Способ получения хлористоводородного 3-(бета-аминоэтил)- индола

Способ получения хлористоводородного 3-(бета-аминоэтил)- индола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2227

1 ласс 12р, 2

СССР

ОПИСЛНИЕ ИЗОБРКТКНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа М 51

А, Л. Мнджоян и Г. Л. Папаян

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРИСТОВОДОРОДНОГО

3-(()-АМ И НОЗТИЛ )-И НДОЛА

Заявлено 28 января 1960 г. за Ма 65218223 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бголлетене изобретений» М 19 за 1960 г.

Хлористоводородггый 3- (1З-аминоэтил) -индол может быть синтезирован путем каталитического восстановления (P-нитроэтил)-ипдола над платиновым катализатором. Этот способ требует расхода большо-,î количества азотнокислого серебра и примененггя платинового катализатора.

Описываемый способ получения хлористоводородного 3-(P-auvvoэтил)-индола по сравнению с извест;гым является более простым. Особенность способа заключается в том, что индол подвергают конденсации с нитрометаном, а образующийся 3-(P-питровинил)-ипдол подвергают гидрированию и восстановлению действием литийалюмннийгидрида с последующим превращением свободного основания 3- (P-аминоэтил)-индола в его хлоргидрат известными приемами.

В круглодонну,о колбу, емкостью 250 игл, вносят 14,5 г (0,1 моля) индол-3-альдегида, 75 мл нитрометана и 4,5 г уксуснокислого аммония в качестве катализатора, Смесь нагревают на кипящей водяной бане в продол>кение 15 — 20 лин; за это время весь альдсгид и ацетат переходят в раствор, окрашивающийся в темно-красный цвет. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, затем охлаждают в бане со льдом, Спустя 15 — 20 мин начин" þò вьшадать мелкие зернышки светло- или темно-коричневого цвета. На следующий день осадог< отсасывают, промывают 2 — 3 раза эфиром по 30 — 10 лл. затем несколько раз водой (для удаления остатков ацетата аммония) н высушивают на воздухе. Получают 12,5 — 13,0 г сырого продукта с т. пл. 165 — 166" (с разло>кением), что соответствует 66,4 — 69,1,4 теоретического количества.

Сырой продукт вполне пригоден для целей восстановления, но для очистки его можно растворить в 200 †3 ял диоксана и осадить прибавлением 500 лл воды. Переоса>кденный из диоксана 3-(р-нитровинил)-индол плавится при температуре 169 — 170 . — 2—

¹ 132227

Ф

В двухлитровую трехгорлую колбу, сна женную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и о юратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, вносят 16,7 г (044 моля) литийалюминийгидрида в 600 ил эфира и при перемешивании тонкой струей приливают 18,8 г (0,1 моля) 3-(р-нитровинил)-нндола, растворенного в смеси растворителег, состоящей из 300 лл анизола, 550 ил абсолютного эфира и

80 лл сухого диоксана. Первые же капли прибавляеиого раствора окрашивают смесь в темно-розовый цвет, который при нагревании переходит в светло-кремовый. После приоаглекия раствора, на что требуется

oI

200 лл воды для разложения комплекса. Декантируют с осадка растворитель и три раза промывают осадок абсолютным эфиром, порциями по 100 лл. Эфирные экстракты, присоединяют к основному продукту, высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отфильтровывают и обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода до кислой реакции на лакмус. Выделившийся осадок — хлористоводородный

3-(p-аминоэтил)-индол отсасывают и хорошо отжатый продукт промывают на фильтре абсолютным эфиром. Выход=17,6 — 17,7 г или 89,9—

90,3o/o теоретического количества; т. пл. 242 — 244 .

Предмет изобретения

Способ получения хлористоводородного 3-(I1-аминоэтил)-индола, о тл ич а ющи йся тем, что, с целью упрощения синтеза, индол подвергают конденсации с нитрометаном, а образующийся 3-(P-нитровинил)-индол подвергают гидрированию и восстановлению действием литийалюминийгидрида с последующим превращением свободного основания 3-(P-аминоэтил)-индола в его хлоргидрат известными приемами

Редактор С. А. Барсуков Техред А. А. Камышникова Корректор Г. С. Голубятникова

Зак. 7547 Цена 25 коп. Тираж 600

Подл. к печ. 2.IX-60 г. Формат бум. 70X108 /гв Объем 0,17 п. л

Информационно-издательский отдел Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Центр, М. Черкасский пер. д. 2/6.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.