Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола

Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5-фенилэтинилфурфурола (ФЭФ) - полупродукта для получения биологически активных веществ. Цель - повьшение выхода ФЭФ. Синтез ФЭФ ведут из 5-йодфурфурола и фенилацетиленида меди при кипячении 1,5-2,5 ч в среде пиридина в атмосфере инертного газа в присутствии триэтиламина, взятого в равном по отношению к пиридину объеме. Выход увеличиваетсй с 64,5 до 85%. 1 табл. со l4

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ÄÄSUÄÄ 1330134 А1 (51)4 С 07 П 307 46

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4007921/23-04 ! (22) 09. 12.85 (46) 15.08.87. Бюл. Р 30 (71) Кубанский сельскохозяйственный институт и Краснодарский .политехнический институт (72) В.С.Заводнов, В.Д.Зиновьев и В.Г.Кульневич (53) 547,.722.07(088.8) (56) Каткевич P.È. и др. Синтез некоторьм аналогов юпиналя-.-Журнал

ВХО им. Д.И.Менделеева, 1966, т.Х1, Ф 6, с. 705.

Глазунов Н.П. и др. Антибиотическая активность некоторых фурилацетиленовьм соединений. - Антибиотики, 1968, т. 13, У 2, с. 131. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНИЛЭУИНИЛФУРФУРОЛА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5-фенилэтинилфурфурола (ФЭФ) - полупродукта для получения биологически активных веществ. Цель— повышение выхода ФЭФ. Синтез ФЭФ ведут из 5-йодфурфурола и фенилацетиленида меди при кипячении 1,5-2,5 ч в среде пиридина в атмосфере инертного газа в присутствии триэтиламина, взятого в равном по отношейию к пиридину объеме. Выход увеличиваетсй с

64,5 до 85Х. 1 табл.

Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола взаимодействием 5-иодфурфурола с фенилацетиленидом меди

З5 при кипячении в среде пиридина в атмосфере инертногс газа, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью новьппения выхода целевого продукта, процесс проводят в присутствии три40 этиламина, взятого в равном по отношению к пиридину объеме, в течение

1,5-2,5 ч.

Соотношение ниридин триэтиламин об/об

0 5

2,5 2

1,,5

Время реакции, ч 2

1,5

Выход 5-фенилэтинилфурфурола, 85

78 60

75

ВНИИПИ Заказ 3538/26 Тираж 371 Подписное

Произв.-полигр ° пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1 13301

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-фенилэтинилфурфурола, который может найти применение в качестве полупродукта для получения биологически

5 активных веществ.

Цель изобретения - повышение выхода 5-фенилэтинилфурфурола эа счет проведения процесса в присутствии триэтиламина, взятого в равном по отношению к пиридину объеме.

Пример 1. Синтез 5-фенилэтинилфурфурола.

22,2 r (0,1 моль) 5-йодфурфурола и 19,8 r {0,12 моль) фенилацетиленида меди растворяют в смеси, состоящей из 50 мл пиридина и 50 мл триэтиламина, и нагревают на кипящей водяной бане в течение 2 ч в токе азота. Смесь охлаждают до 0 С, выливают s 0,2 л ледяной воды, фильтруют.

Твердый остаток растворяют в этаноле, фильтруют и к фильтрату добавляют

50 мл 10 ."ного водного раствора. тио- 25 сульфата натрия. Смесь кипятят 1 ч, охлая(дают, сильно разбавляют водой, фильтруют и сушат. Продукт хроматографируют на силикагеле в системе

С Н . СНС1 = 1:1, с R = 0,38. Элюат отгоняют и получают 15,7 г (85 ) нежно-желтых кристаллов 5-фенилэтинилфурфурола с т.пл. 91,5-92,5 С.

Вычислено, ; С 79,80 Н 4,08.

C,Н О

Найдено, : С 80,06, Н 4,23.

Примеры осуществления предлагаемого способа при различных соотношениях пиридин:триэтиламин и длительности процесса приведены в таблице..

Объемное соотношение пиридин:триэтиламин=1:i основано на следующих фактах.

34 2

Снижение содержания пиридина приводят к падению температуры. реакции, что неблагоприятно для полноты прохождения ацетиленидного синтеза. Кроме того, это ухудшает условия комплексообразования деполимеризации фенилацетиленида меди. Выход альдегипа при соотношении пиридин триэтиламин

= 0,5:1 и времени реакции 2 ч сос тавляет 60 увеличение содержания пиридина ведет к возрастанию температуры реакции и, соответственно, количеству смолообразных примесей. При соотношении пиридина:триэтиламин =

1:0,5 и времени реакции 1,5.или 2 ч составляет соответственно 75 и 70 .

Увеличение продолжительности процесса более 2,5 ч приводит к падению выхода целевого продукта. Проведение процесса за время меньше 1,5 ч не позволяет получить необходимый выход 5-фенилэтинилфурфурола.

Положительный эффект изобретения заключается в повьпаении выхода 5-фенилэтинилфурфурола до 85 по сравнению со способом-прототипом, обеспечивающим выход целевого продукта до

64,5, Формула изобретения