Фунгицидное средство в виде эмульсионного концентрата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к химическим средствам защиты .растений и поз-- воляет использовать его в качестве фунгицидного средства для борьбы с заболеваниями растений томатов и винограда . Повьшение фунгицидной активности до 100% при С 100 ч/млно по g,b достигается за счет использования средства в виде эмульсионного концентрата, содержащего активное вещество (в мас.%) формулы (А)(В)С CR.,-CX-e, где А - , B-Y- (CR CRf), в которых R - водород, алкил Сц, , циано, а также хлор или бром, если k означает 0; Rj -водород , амино, нитро, метил, метокси, хлор, бром; RJ - водород, алкил , амино, ацетамино, галоген, метокси, трифторметил, гидрокси, дифторметокси RI и Rj совместно - ОСН,0 или R - водород, гидрокси, амино, метил, зтил, бутил, метокси, пропокси, хлор, бром, нитро, аллилокси, диметиламино, N-метил, N-бутиламино, метилтио, трифторметил, дифторметокси; R и R, - одинаковые или различные и означают водород, метил; R и Y совместно означают - (W ,) f Y - циклогексил, пиридил, фуранил, нафтил, 4-метоксинафталин- 1-ил, бензил, циклопентил, циклогексенил, алкил С ,-С , гексил, а также метил, если k означает 1 или группу , где R, - водород, гидрокси , хлор, нитро, метил, метокси; водород, хлор, бром, метил, нитро, метокси, трифторметил; Rg водород, фтор, хлор, бром, амино, нитро, диме- Тиламино, алкил , метокси, этокси, фенил, циклогексил или Rg и Rg OCHjO; k - 0,1 или 2; X - кислород, сера; Q - группа NR,o R,oN(CH) R,3 OR,2 (СН.) , (СН ОСНСН; N (CHg) СИ,; N(CH.). осн(снз); tUcHTTTocH ; -S(CH2)40, f5(CH)o, N(CH2),j(C,Hj)2 , где R и R одинаковые или различные означают водород алкил С,-С, бензил, аллил или н-додецил; R водород , метил, этил, бутил; R,j - водород , метил, причем оба радикала А и В одновременно не обозначают фенил, моногалогенфенил, мононитрофенил имоноаминофенил (0,5), растворитель - ацетон (98,5), поверхностно-активное вещество - три-н-пропиламиновая соль н-додецилбензолсульфокислоты (1,0). 7 табл. g U) со со Oi со со

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н flATEHTV

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3903101/05 (62) 3706852/05 (22) 07.06,85 (23) 27.02.84 (31) P 3306996,4; P 3308045,3 (32) 28.02.83; 07.03.83 (33) DE (46) 07.09.87. Бюл. № 33 (71) Целамерк ГмбХ унд. Ко., КГ (DE) (72) Йозеф Никкель, Гельмут Пипер, Юрген Куртце, Кристо Драндаревски и

Зигмунд Луст (0E) (53) 632,952 (088.8) (56) Со1че11 !». and etc.5,5-01агу1репte 2,14-dicnoic Acid Anides as Potential Antimalarial Agents — J.Med.

Chem, ¹ 11, р, 749-752 ° (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В ВИДЕ

ЭМУЛЬСИОННОГО КОНЦЕНТРАТА (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты .растений и позволяет использовать его в качестве фунгицидного средства для борьбы с заболеваниями растений томатов и винограда, Повьппение фунгицидной активности до 100% при С = 100 ч/мпн. по g,Ь достигается за счет использования средства в виде эмульсионного концентрата, содержащего активное вещество (в мас.%) формулы (A)(В)C=

=СВ.,-СХ-Q, где А - C

R т и R q совместно — ОСН, О или

„„Ь0„» 1336938 А3 (51) 4 А 01 N 37/06, 43/84, 43/86

ОСН СН О, 11 водород гидрокси, амино, метил, этил, бутил, метокси, пропокси, хлор, бром, нитро, аллилокси, диметиламино, N-метил, N-бутиламино, метилтио, трифторметил, дифторметокси; Rс и R с — одинаковые или различные и означают водород, метил; R и У совместно означают— (СН ) ; Y - циклогексил, пиридил, фуранил, нафтил, 4-метоксинафталин1-ил, бензил, циклопентил, циклогексенил, алкил С -С 4, гексил, а также метил, если k означает 1 или группу

С,Н,К,К,К9, rpe R, - водород, гидрокси, хлор, нитро, метил, метокси, R водород, хлор, бром, метил, нитро, метокси, трифторметил; R - водород, фтор, хлор, бром, амино, нитро, диметиламино, алкил С, -С4, метокси, этокси, фенил, циклогексил или Re и R

ОСН О; k — 0,1 или 2; X — кислород, — " 2 р в

Мннб нн o R î N (CHa )z R, cR т (cH" ) 1, .» ннй сн,), осокин; н (он,>, сн; 1Л:»

-c(cc,),о, Й сн,),о, н(сн,>,.1сн,>, с р где R„, и R,„îäèíàêîâûå или различ- Ы» ные означают водород алкил С,-С4, бенэил, аллил или í — ; R - an- дород, метил, этил, бутил, R - водород, метил, причем оба радикала А и В одновременно не обозначают фенил, 1 ,,Ъ моногалогенфенил, мононитрофенил и мо- ноаминофенил (0,5), растворитель — (р3 ацетон (98,5), поверхностно-активное вещество — три-н-пропиламиновая соль н-додецилбензолсульфокислоты (1,0), 7 табл, 1 133

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к фунгицидному средству в виде эмульсионного концентрата, Цель изобретения — повьппенне фунгицидной активности, Изобретение иллюстрируется примерами, в которых в качестве активного

6938

Производные насыщенной карбоновой кислоты

А

В С=СИ;СО-() T° - пл C

Соединение

Пример

Изомеры цис/транс

С1

3:2 / н

С1

/ x C1 Я О

140-144 цис/транс 3:2

150-155

168-171

l1 )l )t

С1 С1

MH Я О

Cl C -/

С1 н Вг % О

С1 транс-Изомер

256-258

165-180

Таблица 2

Производные ненасыщенной карбоновой кислоты

R

В 11 С=СН вЂ” CO 9

При- К /К (К мер

К„ (В, R

2-СК

О l

0,56

0,50

0,26

II

С-И О1

0 54

97 3 СНз/4 СН О

М (сн з)2

0,56

93 3,4- (СН О)

94 2-CH CONH/4-СН O

95 3-NH /4-СН 0

96 3 CH)/4-СН О вещества средства используют соединения, указанные в табл.1, Активные вещества средства получают ацилированием соответствующим образом эамещен)) ных производных акриловой кислоты с производными карбоновой кислоты в присутствии средства активирующего кислоту или его обезвоживающего, Таблица 1

1336938

Анализ маслянистых продуктов указан в табл.3.

Таблица 3

Рассчитано С, Ж

Найдено

С, Х

Пример

Рассчитано Н, Ж

Найдено

N Х

69,67

69,64

69, 64

73,19

62,80

73,26

67,36

6,82

6,73

3,38

3,17

69,96

6,82

6,76

3,38

3,68

103

73,41

6,14

6,24

3,71

3,41

112

73,13

73,33

67,68

6,64

6,77

3,69

3,65

114

6,92

6 ° 95

3 56

3,57

115

6,12

6,39

2,96

3,27

Анализ маслянистых продуктов приведен в табл.4.

Таблица 4

Рассчитано Н,Ж

Найдено

С, Е

При- Рассчимер тано С,7.

3,94

4,05

6,10

6,23

3,17

3,32

5,21

5 01

3,70

3,87

4,67

4,73

3,86

4 01

7,78

7,79

3,60

3,61

5,77

5,68

3,24

3,22

5,13

5,25

3,69

3,83

7,45

7,69

4,17

4,15

7,01

6,87

3,18

3,32

5,12

4,98

4,01

4 33

6,73

6,50

8,28

8,16

6,68

6,55

4,03

3,84

7,40

7 35

7,19

7,33

5,91

5,76

3,50

3,67

7,26

7,13

Анализ продуктов приведен в табл,5.

122 70,87

124 59,72

130 62,99

134 79,05

135 65 03

137 58,34

140 75,59

141 74,75

143 59,72

144 74,30

145 70,98

148 75,62

149 65,97

151 72,42

70,71

59,87

63,20

78,96

64,74

58,67

75,89

74,55

59,91

74,61

71,06

75,61

65,73

72,54

Найдено РассчитаН, У. но й, 7.

Найдено Рассчи- Найдено.

Н, Х тано N Õ N Ж

1336938

Таблица5

Найдено

С,7

Найдено

Н, 7

Рассчита- Найдено но N>7 М,7

Рассчитано Сl, 7

Рассчктано Н,7.

Пример

74,69 6,20

74,73 6,20

72 05 6,81

67,48 7,84

72,20 6,86

3,47

156 74,44

157 74,44

159 71,93 .160 67,71

163 71,91

6,48

3,29

6,40

3,47

3,32

6,92

3 81

3ь 77

4,39

4,33

7,79

6,98

3,81

3,74

20!

25 8

100

13

100

100

100

18

100

100

100

100!

Таблица 6

100

80

Степень умерщвления, Ж, при содержании активного вещества 100 ч/млн.

Пример

100

100

100 .

100

32

lOO

33

100

100

34

100

100

В качестве растворителей используют следующие системы: А: толуол/ацетон = 7:3; Б: толуол/ацетон = 1:1;

В: толуол/ацетон = 9: 1; Г: ледяная уксусная кислота; Д: уксусный эфир/ изопропиловый эфир =4:1; Е: толуол/ ацетон = 8:2; И: изопропиловый эфир.

Следующие примеры иллюстрируют лучшую фунгицидную активность предлагаемого средства.

Пример A (опыт в теплице) .

0,5 мас,7. указанного в табл,1 активного вещества смешивают с 98,5 мас,% ацетона и 1 мас,7. три-н-пропиламиновой соли н-додецилбензолсульфоновой кислоты в качестве эмульгатора и полученный препарат разбавляют водой до содержания активного вещества 100 ч/млн, и затем набрызгивают на томатные растения до образования капель. По истечении 3 дней после обработки томатные растения инфицируют Phytophthoroinfestans.

По истечении 10 дней после инфекции определяют степень умерщвления грибков, Результаты опыта приведены в табл,6, !

336938

100

100

8038

100

73

100

100

100

40

100

100

43

100

100

44

100

45

100

20

100

81

100

100

100

100

50

100

100

51

100

100

30

100

100

53

100

100

54

100

100

55

100

100

56

100

100

57

100

100

59

100

100

100

100

61

100

100

101

80

100

102

100

100

103

100

100

105

100

100

106

100

100

108

100

Продолжение табл.6

) 2

Продолжение табл,6

1336938

148

110

100

100

149

100

100

151

112

100

100

152

113

100

100

153

114

100

100

155

116

100

100

156

118

100

100

157

100

100

120

100

122

158

100

123

159

100

124

100

125

164

100

100

127

166

100

167

100

100

130

169

100

100

132

170

IOO

134

171

100

100

135

172

100

136

173

100

100

137

176

100

177

100

100

139

178

100

100

141

181

100

182

100

100

143

185

100

1ОО

144

186

100

146

Продолжение табл.6.т

126 Z-изомер 100

129 1-изомер 100

138 Z-изомер 100

142 Е-изомер

161

162

165

Продолжение табл.6

100

1336938

224

187

100

225

100

188

100

226

100

189

100

227

100!

100

192

230

IOO

100

15 321

100

193

100

234

100

194

100

235

100

196

100

236

100

197

100

?37

100

198

IOO

100

239

199

100

240

100

201

100

241

100

202

100

242

100

243

100

100

207

35 246

100

100

208

247

100

100

248

100

209

100

100

210

100

250

100

211

100

45 252

100

212

100

254

100

213

100

255

100

214

100

100

217

100

258

218

100

55 259

100

219

100

263

100

220

100

264

100

221

203

206

ll

Продолжение табл.6

) 2!

100

249

257

Продолжение табл.6

1 336938

Продолжение табл.6

266

100

Степень умерщвления, X при содержании активного вещества

100 ч/млн.

Пример

267

100

268

100

270

100

271

100

100

100

272

100

100

273

100

100

274

100

100

275

100

100

277

100

25 8

100

278

100

279

100

100

280

100

ll 00

281

100

100

100

17

40 18

100

100

100

100

100

100

50 25

100

100

100

100

1 (известное) 10

II (известное) 0

4- (3,3-бис †(п-Хлорфенил)-акрилоил)мофолйн формулы

"-9 с=сн — с-ж о

С1 33, 3-бис (и-Хлорфенил) -N й-диметил)— акриламид формулы с о

C=CH-C Mi

Q Н3

С1

П.р и м е р Б (опыт в теплице) .

Повторяют пример А с той разницей, что препаратом до образования капель обрызгивают виноградные растения и определяют степень умерщвления по истечении 8 дней после инфекции Р1аьmopara vIt1cola, Содержащиеся в исследуемых средствах активные вещества и результалы опыта приведены в табл,7.

Таблица 7!

16!

336938

80

32

100

100

1О 75

100

100

100 1 00

100

40

100

100

100

100

100

20 81

100

100

80

100

100

100

25

100

100

100

80

100

ЗО 87

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

40 98

100

80

100

100

100

100

45

100

101

100

100

103

66

100

104

100

100

105

100

100

107

100

55

100

100

108

100

100

109

Продолжение табл.7

91

Продолжение табл. 7 г

17!

336938

Продолжение табл.7

1 12

150

100

115!

5) !

)17

10 152

100

118

100

153

100

119

100

100

120

100

100

100

121

100

159

20 160

100 122

)00

161

i00

123

162

100

124

100

100

163

125

100

164

100

127

100

100

30 !65

100

100

167

100

100

168

100

131

100

169!

l 33

100

171

134

100

100

100

135

100

174

136

)00

100

175

137

100

139

100

176

100

100

177

)40

100

100

5О 178

141

100

100

179

142

I00

100

180

144

100

182

100

145

100

100

183

100

147

128 Š— изомер

129 Z-изомер

) т

100

154

158

Продолжение табл.7

20

1336938

100

184

223

100

100

186

224

100 гг6

100

188

100

100

190

227

100

100

191

228

100

100

192

229

100

100

193

230

100

100

231

194

100

100

195

232

100

100

233

100

100

234

100

200

100 гз7

100

202

2З8

100

203

100

240

100

204

100

242

100

243

100

205

100

207

100

244

100

210

100

4Р 245

100

212

100

247

214

100

100

249

100

215

250

100

216

100

251

100

217

100

5р 252

100

218

100

253

100 г20

100

254

100

221

100

256

100

222

100

257

198

199

Продолжение табл.7

) 2

Продолжение табл.7

22

1336938

258

100

259

260

100

261

R®100

100

262

263

100

8 - группа формулы

100

265

266

100

R,100

267

Р

R

100

268

100

270

100

271

100

272

100

273

100

274

100

275

100

277

100

278

279

100

280

100

281

100

1 (известное)

1I (известное) 50

Формула изобретения

Фунгицидное средство в виде эмульснонного концентрата, содержащее активное вещество, производное ненасыщенной карбоновой кислоты, растворитель и поверхностно-активное вещество, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, в качестве производного

5 ненасыщенной карбоновой кислоты оно содержит соединение обшей формулы! А с= cR,-сх-O

10 где А — группа формулы (СР— СР ), 20 водород, С, -С -алкил, циано, а также хлор или бром, если =О» водород, амино, нитро, метил, метокси, хлор, бром; водород, С„-С -алкил, амино, ацетамино, галоген, метокси, трифторметил, гидрокси, дифторметокси;

/)

R и R совместно означают OCH O или ОСН СН О, Р 4 — водород, гидрокси, амино, метил, этил, бутил, метокси, пропокси, хлор, бром, нитро, аллилокси, диметиламино, 11-метил, М-бутиламино, метилтио, трифторметил, дифторметокси; и, R - одинаковые или различ5 ные, водород, метил;

Р и Y совместно означают †(СН )

Y - циклогексил, пиридил, фуранил, нафтил, 4-метоксинафталин-1-ил, бензил, циклопентил, циклогексенил, С -С— алкил, гексил, а также метил, если k означает 1 или группу общей формулы где R, - водород, гидрокси, хлоР нитр о, ме тил, ме ток си, R 8 - водород, хлор, бром, метил, нитро, метокси или трифторметил;

23

1 водород, фтор, хлор, бром, амино, нитро, диметиламино, С,-С.,-алкил, метокси, этокси, фенил или циклогексил, или R и Р, вместе означают ОСН О, k = 0,1 или 2;

Х вЂ” кислород или сера, группа формул 9

Ж 10Я -М Q NH — Ъ|,0 i л

Ва

336938 24 фтор, хлор, бром, метил, амино, нитро, диметиламино, метокси, этокси, k=0, Õ- кислород, ф - группа формулы

Я 0 щи g p

R(2, СНЗ

R, - водород, метил, этил, бутил

R, — водород, метил;

07.03.83 при R u R вместе означают О-СН -О, R аллилокси, R u одинаковые или различные

15 метил, Rz u Y вместе означают группу

- (СН ) -, Y — пиридил у Фуранил ю нафтил, С -С -алкил, гексил, rpynna общей формулы

0,5

98,5

1 0 по призгде Р„, и К« — одинаковые или различные, водород, С „-С вЂ” 20 алкил, бензил, аллил, или н-додецил;

R „- водород, метил, э тип, бутил;

R,„" водород, метил;

А и В одновременно не обозначают фенил, моногалогенфенил, мононитрофенил и моноаминофенил, в качестве растворителя — ацетон, а в качестве поверхностно-активного ве- 30 щества — три-н-пропиламиновую соль н-додецилбензолсульфокислоты при следующем количественном соотношении компонентов,(мас,Xj:

Соединение общей

35 формулы (1 )

Ацетон

Три-н-пропиламиновая соль н-додецилбен- 40 з ол сул ьфо кисло ты

Приоритет накам.

28.02. 83 при R, - водород или С „-С, алкил, К - водород, алкил, хлор 45 бром, нитро, метил, метоксил, амино, В - водород, С,-С -алкил, амико, галоген, метокси, R - водород, гидроксил, амино, метил, этил, бутил, метокси, пропокси, хлор, бром, нитро, 50 диметиламино, Й-метил, Й-бутиламино, R5 и R6 — ВОДОРОД Y - раДикал Общей формулы В@ 7

В8

R - водород, хлор,нитро, метил, метокси,  — водород, хлор, бром, метил, нитро метОкси, Й - вОдОРОд, Bg@

k = 1, R„" гидрокси, Q - группа фор „о „1 Н вЂ”,Л

Rä,и Р,„- одинаковые или различные, водород, С,-С,, -алкил, бензил;

27.,02,84 при R - циано, а также хлор и бром, если К=О, R - ацетамино, трифторметил, гидроксил, дифторметокси, R — метилтио, трифторметил, дифторметокси, R< и R q вместе означают ОСН1СН О, Y - циклогексил, 4-метоксинафталин-1-ил, бензил, циклопентил, циклогексенил, а также метил, если 1<=1, группа общей формулы где К8 - трифторметил, В - С -С алкил, фенил, циклогексил, R H R g вместе означают ОСН О, k=2, Х=сера, Q - группа формулы

NR1O R«

-+1, Я вЂ” М, О

-Ч О ()1

О

К„и R«аллил, н-додецил,