Гербицидное средство
Патент 1336939
Авторы
- ГЕРХАРДТ ХЕРЛЯЙН
- ПЕТЕР ЛАНГЕЛЮДДЕКЕ
- ПЕТЕР ФРИШ
- РАЙНХАРД ХАНДТЕ
- ФРИДХЕЛЬМ ШВЕРДТЛЕ
- ХАНС-ЮРГЕН НЕСТЛЕР
- ХЕРМАНН БИРИНГЕР
Классы МПК
- C07C91/16 - Ациклические и карбоциклические соединения
- A01N37/42 - содержащие в одном и том же углеродном скелете карбоксильную группу или ее тиоаналоги, или их производное, и атом углерода, имеющий только две связи с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например кетокарбоновые кислоты
Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и может быть использовано как гербицидное средство в борьбе с сорняками в посевах сахарной свеклы. Изобретение позволяет повысить гербицидную активность за счет использования состава , мас.%, содержащего активное вещество формулы c(0)Y CH(CH3) , где-R - 4-хлорфенокси, 2,4-дихлорфенокси, 4-трифторметш1фенокси, 2-хлор-4-бромфенокси, 2-хлор-4-трифторметилфенокси, 5-хлорбензоксазолилокси, 6-хлорбензоксазолилокси, 6-хлорбензтиазолш1окси, 3,5-дихлор- 2-пиридилокси или 2,4-дихлорбензил; Y - , ORj или SR R - водород , метил; R2 метокси, 4-хлорфенил, 1-фенилэтил или фениламино; R, - водород, -алкил-н. октил, аллил, пропинил, 2-хлорэтил, 2-фенилэтил, метоксиэтил, метокси-н.бутил, этилтиоэтил, циклопентил, тетрагидрофурфурил, натрий, калий, аммоний, метиламмоний, ди-н.пропиламмоний; R. бензил или 4-хлорбензил (5-60), растворитель - циклогексанон, кетон, ксилол , изофорон (32-79); эмульгатор - изододецилбензолсульфонат кальция и н.додецилбензолсульфонат кальция, простой трин.бутилфенилполигликолевый эфир, продукт конденсации н.нонилфенола с 10 моль окиси этилена, продукт конденсации касторового масла с 36-40 моль окиси этилена (7,5-20). 4 табл. i СО С САЭ САЭ ОЬ СО ОО СО СМ
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН,. SU „„1336939
А3
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К flATEHTY
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2700051 /23-05 (22) 22.12.78 (31) P 2758002.5 (32) 24.12.77 (33) ЭЕ (46) 07.09.87. Бюл. М 33 (71) Хехст АГ (РЕ) (72) Ханс-Юрген Нестлер, Герхардт
Херляйн, Райнхард Хандте, Херманн
Бирингер, Фридхельм Швердтле, Петер
Лангелюддеке и Петер Фриш (DE) (53) 632.95(088;8) (56) Патент ФРГ В 2223894, кл. А 01 N 9/26, 1973.
Патент ФРГ У 2546251, кл. А 01 N 9/22, 1976. (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и может быть использовано как гербицидное средство в борьбе с сорняками в посевах сахарной свеклы. Изобретение позволяет повысить гербицидную активность за счет использования состава, мас.Ж, содержащего активное вещество формулы (C(=0)Y) СН(СН g) ОС Н Н, 511 4 A 01 N 37/42, С 07 С 59/58 где R — 4-хлорфенокси, 2,4-дихлорфенокси, 4-трифторметилфенокси, 2-хлор-4-бромфенокси, 2-хлор-4-трифторметилфенокси, 5-хлорбензоксазолилокси, б-хлорбензоксазолилокси, б-хлорбензтиазолилокси, 3,5-дихлор2-пиридилокси или 2,4-дихлорбензил;
Y — ИВ Н, OR3 или SR ; R — водо род, метйл; R — метокси, 4-хлорфе— нил, 1-фенилэтил или фениламино; R водород С1 С5 алкил н октил» BJIJIHJIp пропинил, 2-хлорэтил, 2-фенилэтил, метоксиэтил, метокси-н.бутил, этилтиоэтил, циклопентил, тетрагидрофурфурил, натрий, калий, аммоний, метиламмоний, ди-н.пропиламмоний; R бензил или 4-хлорбензил (5-60), растворитель — циклогексанон, кетон, ксилол, изофорон (32-79); эмульгатор— иэододецилбензолсульфонат кальция и н.додецилбензолсульфонат кальция, простой три- н.бутилфенилполигликолевый эфир, продукт конденсации н.нонилфенола с 10 моль окиси этилена, продукт конденсации касторового масла с 36-40 моль окиси этилена (7,5-20).
4 табл.
1336939
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретнее к гербицидному средству на основе производного -замещенной Ы-фенокси5 пропионовой кислоты, растворителя и эмульгатора.
Цель изобретения — повышение гербицидной активности средства °
d-Энантиомеры и -замещенной e -фен- 10 оксипропионовой кислоты формулы
О
Y н-с -о-©-в % (r7 где R имеет указанные значения", Х вЂ” водород или атом щелочного металла с замещенными сложными эфирами 1-пропионовой кислоты формулы
2.С Я
СН3 где R — 4-хлорфенокси, 2, 4- дихлорфенокси, 4-трифторметилфенокси, 20
2-хлор-4-бромфенокси, 2-хлор4-трифторметилфенокси, 5-.хлорбензоксазолилокси, 6-хлорбензоксазолилокси, 6-хлорбензтиазолилокси, 3,5-дихлор-2пиридилокси или 2,4-дихлорбензил, Y — ИВ„В, OR или SR, R — водород или метил;
R, .— метокси, 4-хлорфенил, 1-фе- 30 нилэтил или фениламино;
R водород, С С алкил-н.октил, аллил, пропинил, 2 †хлорэтил, 2-фенилэтил, метоксиэтил, метокси-н.бутил, этилтиоэтил, циклопентил, тетрагидрофурфурил, натрий, калий, аммоний, метиламмоний, ди-н. пропиламмоний;
R - бензил или 4-хлорбензил, 40 получают путем взаимодействия соединений формулы где Y имеет указанные значения;
Z — хлор, бром или сульфонильная группа.
Соединения формулы (?) можно получить путем взаимодействия соединений формулы
c=0
Н С- О С) СН3 где Y имеет указанные значения с 5или б-хлорбензоксазолом, 6-хлорбензтиазолом, 3,5-дихлор-2-пиридином.
Этими методами получают соединения формулы (I).
Физико-химические свойства d-энантиомеров и-замещенной с -феноксипропионовой кислоты приведены в табл. 1.
Заявленные средства готовят смешиванием компонентов.
Пример I. Состав средства, содержащий, %: соединение 4 60; циклогексанон 32; продукт конденсации касторового масла с 40 моль окиси этилена 3,5; изододецилбензолсульфонат кальция 3,0; продукт конденсации н.нонилфенола с 10 моль окиси этилена 1,5.
Пример 2. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений 1, 2,4-6,10,30,37-40 или 44-30; ксилол
50; н.додецилбензопсульфонат кальция
10; продукт конденсации касторового масла с 36 моль окиси этилена 5; простой три-н.бутилфенилполигликолевый эфир 5.
Пример 3. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений
7-9, 11-13, 15,16,31,33-36, 42, 44 или 48-20; ксилол 57,5; изофорон 15; продукт конденсации касторового масла с 36 моль окиси этилена 3,75; простой три-н.бутилфенилполигликолевыи эфир 3,75.
Пример 4. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений 14, 17, 19, 23, 29, 37„ 45, 46 или 47 10; ксилол 50; изофорон 24; н.додецилбензолсульфонат капьция 8; продукт конденсации касторового масла с
40 моль окиси этилена 4; простой трин.бутилфенилполигликолевый эфир 4.
Пример 5. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений 18, 1336939
О с- н-с-о-©-в сн, 22, 24, 25 или 26 5; ксилол 55; циклогексанон 24; додецилфенилсульфонат кальция 8; продукт конденсации касторового масла с 40 моль окиси этиле5 на 4; простой три-н.бутилфенилполигликолевый эфир 4.
Наряду с заявленными средствами испытаны известные гербицидные средства на основе соответствующих раце- 1р лятов соединений формулы (Х), а также известное гербицидное средство на основе метилового эфира c(-(4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (A). 15
Пример 6. Объектом испытания служат различные сорные травы среди сахарной свеклы. Делянки размером 5-10 м обрабатывают 3-4-кратной повторностью водной эмульсией гер- 2р бицидного средства при различных нормах расхода средства.
Расход воды составляет 500 кг/га.
Обработку проводят до выходов или после в сходов на стадии 4-9 листьев. 25
Гербицидную активность оценивают через 30 — 35 дн. после обработки в сравнении с необработанными растениями.
В табл. 2 указана гербицидная ак- 30 тивность производных и-замещенной
3 — феноксипропионовой кислоты при пос— левсходовой обработке, а в табл. 3— гербицидная активность d-энантиомеров Il-çàìåùåííoé o(-ôåíoêñèïðîïèoíoâîé
35 кислоты против Alopecurus myosuroiбез.
Пример 7. Различные сорняки опрыскивают на стадии 4-5 листьев в оранжерее водными растворами, полу в 4p ченными при разбавлении эмульсионных концентратов. Через четыре недели после обработки визуально производят оценку результатов, в сравнении с не— обработанными растениями. 45
Результаты, выраженные в процентах повреждения, представлены в табл. 4.
Таким образом, заявленные гербицидные средства обладают высокой гер- 5< бицидной активностью при небольших дозах.
Формула изобретения
Гербицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержащее ак— тивный ингредиент — производное п-замещенной g-феноксипропионовой кислоты, растворитель, выбранный из группы: кетон, ксилол, изофорон или их смеси, эмульгатор, выбранный из группы: алкилбензолсульфонат кальция, простой полигликолевый алкилфениловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир или их смеси, о т л и ч а ю щ ее с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве производного п-замещенной
o(-феноксипропионовой кислоты d-энантиомер п-замещенной a(-феноксипропионовой кислоты общей формулы
rpe R — 4-хлорфенокси, 2, 4-дихлорфенокси, 4-трифторметилфенокси, 2-хлор-4-бромфенокси, 2-хлор4-трифторметилфенокси, 5-хлорбензоксазолилокси, 6-хлорбензоксазолилокси, 6-хлорбензтиазолилокси, 3,5-дихлор2 — пиридилокси или 2,4-дихлорбензил; — Ы 1 2 ° Ж Ж4
R, — водород или метил;
R — метокси, 4-хлорфенил, 1-фенилэтил или фениламино;
R водород С С 5 алкил H.октил аллил, пропинил, 2-хлорэтил, 2-фенилэтил, метоксиэтил, метокси-н.-бутил, этилтиоэтил, циклопентил, тетрагидрофурфу— рил, натрий, калий, аммоний, метиламмоний, ди-н.пропиламмоний;
R < — бензил или 4 — хлорбензил; в качестве кетона — циклогексанон; в качестве алкилбензолсульфоната кальция — изододецилбензолсульфонат кальция и н. додецилбензолсульфонат кальция; в качестве простого полигликолевого алкилфенилового эфира — npc ñòîé три-,н.бутилфенилполигликолевый эфир; в качестве полиоксиэтиленалкиларилового эфира — продукт конденсации н.нононилфенола с 10 моль окиси этилена, и дополнительно содержит в качестве эмульгатора продукт конденсации касторового масла с 36 или 40 моль окиси этилена при следующем Соотношении компонентов, мас.7.:
1336939
32-79
7,5-20,0
Растворитель
Эмульгатор
Активный ингредиент
Таблица 1, СоедиСтруктурная формула нение
СО С Н н - с-о-©-о-©-u
CH)
СО СН,СН(СНУ, н-с-о ©-о-©-с, С113
6,5 (1 м, хлороформ) )59 (0,04 мм) 7,4-7,5 (1 м, хлороформ}
167 (0,04 мм)
169-173 (0,05 мм) СО СН3 н-с -о-©-о-ф-с
СНЪ
С1
СО СгН5 н- с — о Î -о-®-с
СИЗ
69о (1м, хлороформ) 167 (0,03 мм) 6,5-6,6 (1 м, хлороформ) 4 180 (Ор03 MM)
196 (0,05 мм) СО СН СН ОСН3 н-с-о©=о o c> сн С1 н-с-о-© — о-ф сд
СНЗ С1
2,6о(0,5 м, хлороформ) 3,0 (ОЭ5 мэ хлороформ) СО СН2 н-с-о ф- о ci
СНЗ С1
2э7 (0,5 м, хлороформ) СО,С,Н5
8 н-с-оооо-Щ „ сн Сl
4,5 (1 м, хлороформ) 125-193 (0,025 мм) !
336939
1 j
1з (СО СН3
8,9 (1 м, хлороформ) 1 75-1 77 56 (0,03 мм) СО СН, 7,0Р (1 м, хлороформ) 157-159 (0,04 мм) СО,С
9,3 (1 м, хлороформ ) 68,5
150 (0,05 мм) 12
160 (0,02 мм) 7 0 (1 м, хлороформ) 7,6 (1 м, хлороформ) 180 (0,15 мм) 14
1l,3 (1 м, хлороформ) 53-55
11 (1 м, хлороформ) 51
9,7 (1 м, хлороформ) 174-1 76 (0,01 мм) 16
17 — 18 9 (1 м, хлороформ) 78-81
18 н-с -о-©-о ф- „
СН3 С1
10 н-с -о © — о-©=СКАЗ
СН3
Н С 0 0 0 0 С 3
СН3
СО,С,Н5 н-с -0 ОСН Ос1
СНЗ С1 н-с-о ©-сн oci
С1
СО С2Н5
С1 н-с- о-©-о-с."©
СН3
СО С Н5
N н-с-о-©-.î-c o
С1
СН
CO,С,Н, С1
H-с-0 0î О с
N 3
0 О+
С02НЪМН СЪН7) 2
Н СО Q 0 С1
СН3
С02,Жа н-с-ю ©-о О сг, СН3 С1
Продолжение табл.
125-125,5 20,4 (1 м, хлороформ) 1336939
1 4 ) 1
) з
1с! (= 30 (1 м, хлороформ) 78,5
18,9
23,7 пр — 1,5481
12, 1
84-88
° 22
69-78
18,3
24
25
6,9
67-68
I l 9
65-76
СООС Н5 н-с-о-©-о-с 1®
O С1
СНЗ
СООС7.Н5 н-с-о-©-о о с, СН3 С1
СООС И5
Э н с о о-сн-©-с сн
СООН
Н С О.С 0) — 0-ф)СЕ сн Ci
POOH
Н-С 0- 0)-сн;Щ-с1
СНЗ Ci
COOH н-с-о-©-î- ф-сi
СН, С
COOK н-с-о ©-о-6-в
СН
Ñ1 сообщи!, н-с-о-©=0-©.сГ
СН3
COONH (CH )
27 н-с-о О î G сi
СН, С1 сосмн (сн д
Н -С -О-©-О-Щ -Bt сн, CK
1!родолжение табл. 1
1336939
12 абл. l
0,2
29 и р = 1,5085
31
16,4 и,, — l,5605
50 сО
1,5588
11,5 и
1,5240
34
) 6,3о и2О
Ю = — 1,5349 2,4
52
С ООСН СН СН3 н-с о-©-о-ф.,, СН3 С1
36 и, =1,5780 совн,-©-с1
37 н-с-о î
НЗ С1 и. = 1,6180 соожн,сн, ц-с-о.©-о-©-ср сн, СООСН(СН 1о ,н-с-о Î о О с, СН С1
СООСН;=СН н-с-о-(0)-o-©c> нъ
СООСН нc- O О О С1 сн, СООС8н,„(нори.) нс«О Q О Q c) сн, COOCH CH2CH
СНЗ н-с-о ©-с1 сн
COOCH2CH С1
Н-С-О О o O c1
СН3
1336939
Продолжение табл.! сООснсн сн2сн3
СНЗ н-с-0-©-о о вг сн
Ci сООсн сн зсн сн3
Н - С -0 00-©-в р сн, соосн сн(сн,, н- с-о-©.о-©-ср, сн, сооси,сн=сн
41 н-с-о ©-о-© сг, сн
42 сООсн сн © н-с -о ©-о-(ф-сг, СН3
С00
Н-С-О ÎÑH;ÐÎсн>
С1 совсн;©
44
Н-С-о ©-сн,-go-сi сн сомнмн ) н-с-о ©-о-ф)в сн солон-©-с
46 н-с-0©-о-©-ср, сн, 38
43
n = I, 5860 про = 2 5880 р Э
48-54
6,6 п
1,5324 оп2а
Э Р
1,5636
15,4 п — 1,6042
150-151 -25,0
119-120
1336939
21,6
94-99
СО С З
ОСНЗ
-5 7 п2о
1,5703
0,44
0,34
98
0,66
0,21
0,25
95
0,55
0,65
0,76
1,10
90
89
70
0,12
0,03
23
65
75
Нн- н, н-с о-©-о-©-cF, сн, н-с-о-©-сн;ф)-с
СН3
С1
Доза, Соединение кг/га
2 (d.-форма) 0,16
2 (рацелят) 0,27
5 (й-форма) 0,5
5 (рацелят) 0 5
Продолжение табл.1
Таблица 2
А.f. D.s. S.1.
1336939 (и ) з )) 0,03
98
0,95
7 (а-форма) 0,5
90
0,12
45
0,03
25
7 (рацелят) 60
0,5
20
15
0,12
0,03
8 (d-форма) 0,5
I 0Î
100 100
100 100
100
0,12
1ОО
100
0,03
8 (рацелят) 0,5
75 98
100 100
97
100
I00
100
90
80 95
О 20
0,12
35
0,03
l7 (й-форма) 0,5
100
100
20
0,12
35
0,03
17 (рацелят) 0,5
45
70
0,12
0,03
18 (d. — ôîðìà) 0 5
100
100
100
100
0„12
0,03
100
18 (рацелят) 0,5
100
9 (d-форма) 0,44
0,52
9 (рацелят) 0 8
Продолжение табл. 2
4 5 6
40 !О 25
100 100
100 100
50 70
100 100 го
1336939
85
0,12
15
10
0,03
100 !00
23 (d-форма) 0,5
100
0,12
40
0,03
23 (рацелят) 0,5
95
98. 6$
0,12
0,03
24 (d — ôîðìà) 0,5
98
0,12
85
35
0,03
85
24 (рацелят) 0 5
90
20
0,12
0,03
25 (d-форма) 0,5
100
100 100
100
98
0,12
85
0,03
50
25 (рацелят) 0,5
95
98
0,12
80
10
0,03
0 10
35! 00 100 100
26 (d-форма) 0,5
100
0,12
100 100
95 90
100 100
85 80
100
100
0,03
95
26 (рацелят) 0,5
1 00
IOO
0,12
90
0,03
35
15
27 (d-форма) 0,5
85!
1родолжекие табл. 2
2 3 4 5 6
)336939
21
2 3
35
0,12
0,03
60
0,12
0 ., О
0,03
100 100 100!
100
0,12
100
0,03
80
100
100
lOO
0,12
50
90
40
15 10
100 100
98 100
90 85
100 100
0,03
100
100
100
0,12
100
0,03
99
98
0,12
25
25
О,03
100
100
100
90
0,12
1О
0,03
95
0,12
25
0,03
100
100
0,12
40
20
0,03
27 (рацелят) 0,5
28 (d-форма) 0,5
28 (рацелят ) О, 5
29 (d — ôîðìà) 0,5
29 (рацелят) 0,5
31 (d-форма) 0,5
31 (рацелят),0,5
33 (d-Форма) 0,5
33 (рацелят) 0,5
95 100
Т
5 6
23
1336939
3 4 5 6
10
0,12
0,03
100
100
35
0,12
25
0,03
60
50
0,12
0,03
100
100
100
100
0,12
92
0,03
100
100
90
0,12
40
10
0,03
100
100 100
100 99
90 90
100 100
100
100
0,12
75
0,03
100
100
85
95
0,12
35
20 25
0,03
: 100
100 100 100
100 100 100
85 85 85
100 100 .100
100
0,12
0,03
100
0,12
0,03
100
100 100
80 75
100
85
0,12
35 (й-форма) 0,5
35 (рацелят) О, 5
36 (й-форма) 0,5
36 (рацелят) 0,5
37 (d.— ôîðìà) О, 5
37 (рацелят) 0,5
38 (cL-форма) 0,5
38 (рацелят) 0,5
39 (рацелят) 0,5
100 100
100 100
70 95
100 100
80 95
Продолжение табл. 2
25
1336939
Продолжение табл. 2
1 Г I
0,03
l5
5 40
39 (d-форма) 0,5
lOO 100 )00
100 100 100
80 90 75
100 100 100
100
0,12
100
0,03
40 (d-форма) 0,5
100
0,12
100
99 100
90 95
1ОО 100
92 90
100
0,03
40 (рацелят) 0,5
100
100
0,12
90
0,03
25
41 (d-форма) 0,5
100
100. 100
100 100
100
0,12
l0O
0,03
41 (рацелят) 0,5
95 80
100 100
100
100
0,12
95
0,03
25 5
100 100
100 98
90 70
100 100
42 (d — ôîðìà) 0,5
100
100
0,12
100
0,03
70
42 (рацемат) 0,5
100
100
0,12
92
75
0,03
10
43 (d-форма) 0,5
75
0,12
10
0,03
43 (рацемат) 0,5
20
0,12
0,03
2 3 4 5 6
28
1336939
0,12
15
0,03
0,12
0,03
100
95
0,12
60
0,03
50
98
95
55
60
0,12
0,03
100
100
99
98
0,12
80
85
0,03
99
100
85
0,12
15
0,03
30
100
98
0,12
80
0,03
100
0,12
85
85
20
0,03
80
20
10
0,12
0,03
44 (d-форма) О, 5
44 (рацемат) 0,5
45 (d. — форма) 0,5
45 (рацемат) 0,5
46 (d-форма) 0,5
46 (рацемат) 0,5
47 (d-форма) 0,5
47 (рацемат) 0 5
48 (d — ôîðìà) 0,5
Продолжение табл 2
4 5 6
80 85
40 50
0 0
0 0
100 100 100
90 90
100 100
100 100 100
95 100
85 90
100 100
1336939
Продолжение табл. 2
48 (рацемат) 0,5
60
О, I 2.
0,03
П р и м е ч а н и е. А.m. — Alopecurus myosuroides;
А.f. — Avena fatua; D.S. — Digitara sanguinalis; Б.1.
Seteria lutescens.
Таблица 3
Соединение
Обработка дозы, кг/ra довсходовая послевсходовая
2,4 0,6 0,15 2,4 0,6 0,15
100 100 98 100 98 85
100 100 95 100 100 100
90
90
95 100 90 85
95 100 100 85
100 100 100 100
100 98
l 00
12
13
l4
15
17
90 100 98 75
90 100 . 90 85
100 98
100 99
99 95
100 98
100 95
100 95
100 90
100 98
100 100
100 100
100 100
99 98
II 00 98
100 98
100 100
100 100 100
100 95 90
100 95 90
100 95 90
100 100 100
100 95 85
100 100 95
1336939
Обработка дозы, кг/га
Соединение довсходовая (22
75 100 98 90
98 95 35
100 95
23
100 85
25
95
100 95
100 98
100 98
90
30 .
31
33
36
38
100 98
100 98
42
100
85
44
46
98 90
48
А (известное) 90 75
2,4 0,6 0,15
Продолжение табл. 3 послевсходовая
2,4 0,6 0,15
100 95 75
100 95 75
100 98 90
100 98 75
100 100 90
100 100 .75
100 100 90
100 100 98
100 95 85
100 90 75
100 90 . 75
100 95 75
100 100 98
100 98 85
100 100 100
100 98 75
l 00 98 75
98 85 65
100 95 35
100 100 95
90 65 35
1336939
S.ч.
S.h
Z .m.
9 10! г
1 (d-форма) 2,4
100
IOO
100
0,6
100
100
0 15
97! (рацемат) 2,4
IO0
IO0
0,6
90
100
0,15
85
2 (d.-форма) 2,4
100
0,6
100
0,15
100
2 (рацемат) 2,4
l 00
0,6
93
0,15
3 (d — ôîðìà) 2,4
100 100 — — 100
100 100 — — 100
0,6
0 15
100
3 (рацемат) 2,4
100
0,6
90 !00
50 85
0,15
4 (d.— ôîðìà) 2,4
l0O 100
95 85
О,б
90 93
0,15
4 (рацемат) 2,4
100 100
0,6
100 100
50 80
0,15
6 (d-форма) 2,4
93 100 !O0
Соеди— нение
Доза, А. ш. кг/га
А.f. D.s. Е.g.
80 100
IOO l0O
Та блица 4
P.a. S.f. S.1, 1336939
35
Продолжение табл. 4
1 1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 Il 12
0,6
100
0,15
6 (рацемат) 2,4
0,6
0,15
7 (d-форма) 2,4
100
93 100
70 100
0,6. 90
0,15
100
7 (рацемат) 2,4
0,6
0,15
9 (d-форма) 2,4
95 100
85 100
100
100
0,6
90
0,15
100
9 (рацемат) 2,4
90 100
0,6
70
100
100
0,15
10 (d-форма)2,4
100
99
0,6
100
70 50
100 100
0,15
10 (рацемат)2,4
100
32
95
0,6
10
0 15
100
100
11 (й-форма) 2,4
100
100 — — 100
100 100
0,6
100
75 95
I O0
0,15
11 (рацемат)2,4
IOO 100
98 100
16 — — 100
0,6
85 100
50 95
80 100
50 95
0 80
0 85
50 100
0 95
0 75
100 100
100 100
95 60
100 100
100 100
85 50
1336939
37 (г (90
85 80
0,15
100
100
0,6
70
0,15
100
100
0,6
30
0 15
100
93 68
40 30
0,6
30
0,15
100
98 95 85
О
0,6
О
0,l5
100
100
100
0,6
0,15 . 90 30
100
95 100
0,6
80
20
0 15
l00
100
100
0,6
0,15
50
О,б
О
0,15
100 90
100
95 70
0,6
l2 (d-форма) 2,4
l2 (рацемат} 2,4
13 (d-форма) 2,4
13 (рацемат} 2,4
14 (а-форма) 2,4
14 (рацемат} 2,4
15 (d-форма} 2,4
15 (рацемат) 2,4
l6 (d-форма) 2,4!
00 — 10O
100 99 100
85 40
30 О
100 100
100 97
Продолжение табл. 4
Г1. I L Ь I
1336939
Продолжение табл. 4
1 1TТT 11 I1) 2 3 4 5 6 7 8 9 1О II l2
90 0
100 85
90 15
0,15
16 (рацемат) 2,4
0,6
100
20
30 0
100 !00
0,15
19 (d-форма) 2,4
100 95
99 80
0,6
0,15
19 (рацемат) 2,4
0,6
100 100
99 95
90 30
100
0,15
20 (d.-форма) 2,4
100
0,6
100
0,15
20 (рацемат) 2,4
0,6
0,15
21 (d.-форма) 2,4
98
100
100
0,6
80
100
100
100
100
0,15
21 (рацемат) 2,4
100
0,6
98
98
0,15
95 32
22 (d-форма) 2,4
100
85 !00
0,6
0,15
22 (рацемат) 2,4
0 85
100
0,6
50 100
0 80
85
0,15
П р и м е ч а н и е. A.ø. — Alopecurus myosguroides; А. f. — Afena fatua;
D. s. — Digitara sanguinals; Е.g. - Echinochloa erus-galli; Z.m. - Zolium multif lorum; P.à. — Роа annua; S.f. - Setaria faberii; S.l. Setaria lutesceus; S.v.
Setaria virescens; S.h. — Sorghum helepense.