Способ получения нафтилен-1,5-бис-диалкиловых эфиров амидофосфонмуравьиной кислоты

Способ получения нафтилен-1,5-бис-диалкиловых эфиров амидофосфонмуравьиной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12о, 2Яе

М 133882 ссс. v г

;(: а

/ - l

БН< р

OllVICAHME ИЗОЬРК

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа М 50

Е. В. Кузнецов, М. И. Бахитов и Ж. П. Веселова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТИЛЕН 1,5-БИС-ДИАЛКИЛОВОГО

ЭФИРА АМИДОФОСФОНМУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 16 мая 1960 г. за № 667219/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 23 за 1960 г.

Известен спосоо получения соединений подобных нафтилен 1,5-бисдиалкиловым эфираа) амидофосфонмуравьиной кислоты путем превращения 1,5-нафтплсндиизоцианата в нафтилен 1,5-бис-хлорангидрид карбаминовой кислоты и взаимодействия последнего с триалкиловым эфиром фосфористой кислоты.

Предлагаемый способ получения нафтилен 1,5-бис-диалкиловых эфиров амидофосфонмуравьиной кислоты отличается тем, что на нафтилен 1,5-днизоцианат действуют диалкилфосфористой кислотой и алкоголятом натрия в среде хлорбензола. Способ прост и позволяет получить продукт с 80 — 90о/о-ным выходом.

Реакция присоединения осуществляется по следующей схеме: (RO) PO1i+ 90;,а = (RO), PON . + ROH х=С О N= --С вЂ” P(RO), I о

ОХa< О

-+ 2 (RO), РО))а — N = С вЂ” P(RO), 11

О!ча О

1 <=C =0

)ч = С вЂ” P(RO) г

ОХа О

)<)= С вЂ” Р(ЯО), ll

ОН О

Ин — С вЂ” P (RO), 0 О

+ 2(ВО),POH

-< 2(RO), PONa

Y, =C — P(RO), I Ц

ОХа О

Х =С вЂ” Р(ЯО), II

ОН 0

ХН- С вЂ” P(RO), о е

0 О,.де R=C)q, C,11, J-C,Н, нзо-(,Н, Н-С< Н„, нзо-C<Н, из«-<-<Ни, CH<-C h № 133882

Предмет изобретения

Способ получения нафтилен 1,5-бис-диалкиловых эфиров амидофосфонмуравьиной кислоты на основе нафтилен 1,5-диизоцианата, о тл ич а ю щи и ся тем, что на последний действуют диалкилфосфористыми кислотами и алкоголятом натрия в среде хлорбензола.

Техред А Л. Сосина K0ððeêToð С. Цверика

Редактор К. А. Гуськов

Формат бум. 70)(108 /и

Тираж 660

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и ири Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д.

Объем 0,17 уел. п. л.

Цена 3 коп. открытий

Псдп. к печ, 8.V-61 г

Зак. 4067

2/6

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.

Алкоголят натрия вступает в обменную реакцию с диалкилфосфористой кислотой; образующаяся соль диалкилфосфористой кислоты реагирует с изоциановыми группами диизоцианата, с образованием промежуточного соединения. Затем это промежуточное соединение реагирует с диалкилфосфористой кислотой с образованием нафтилен 1,5-бисдиалкилового эфира амидофосфонмуравьиной кислоты.

Процесс протекает в среде растворителя. Для доказательства строения полученных продуктов один из них — нафтилен 1,5-бис-ди (н-бутиловый) эфир амидофосфонмуравьиной кислоты — был получен известным способом. Смешанная проба депрессии температуры плавления не показала.

Пример. К 3 г нафтилен 1,5-диизоцианата, растворенного в хлорбензоле, добавляют 7 г диметилфосфористой кислоты и алкоголят натрия. Реакционную смесь нагревают íà водя ной бане в течение часа. После 24-часовой выдержки полученный осадок отфильтровывают и перекристаллнзовывают из ацетона, а затем из спирта. Получают 8 г 1,5бис-диметилового эфира амидофосфонмуравьиной кислоты (80% теоретического) .

Результаты а нализ а. Найдено % P — 14,7; вычислено 14,4.

Присоединение других диалкилфосфористых кислот к 1,5-нафтилендиизоцианату производилось аналогичным способом.