Способ получения 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты

Способ получения 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается замещенньк тиокарбоновых кислот, в частности получения 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты (тек), которую как радиопротектор используют в медицине.Цель - повышение выхода ТСК и упрощение процесса . Последний ведут из соли тиосерной кислоты - тиосульфата таллия и бромгидрата 2-амино-2-метилпропилбромида в водной среде при . Способ обеспечивает выход ТСК до 15% с использованием более простых приемов выделения и очистки (упаривание в вакууме и перекристаллизация из эфирометанольной смеси).

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) 42899 А1 (51)4 С 07 С 161/05 А 61 К 31/185

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4075259/23-04 (22) 16.04.86 (46) 07.10.87. Бюл. Ф 37 (72) Ю.M Áèçóíoâ, В.И.Емельянов и И.Л.Кнунянц (53) 547 269.07 (088.8) (56) Piper I R. The use of d -аш1поacids in the Synthesis of derivatives of 2-amingethanethiols as potentcal antiradiation adents. — I.Med.

Chem., 1966, v.9, р.9 11. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-2-МЕТИЛПРОПАНТИОСЕРНОЙ КИСЛОТЫ (») Изобретение касается замещенных тиокарбоновых кислот, в частности получения 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты (ТСК), которую как радио— протектор используют в медицине. Цель— повышение выхода ТСК и упрощение процесса. Последний ведут из соли тиосерной кислоты — тиосульфата таллия и бромгидрата 2-амино-2-метилпропилбромида в водной среде при 100 С.

Способ обеспечивает выход ТСК до 15Х с использованием более простых приемов выделения и очистки (упаривание в вакууме и перекристаллизация из эфирометанольной смеси) .

Составитель Т.Власова

Редактор Н.Бобкова Техред И.Попович

Корректор С. Иекмар

Заказ 4602/24

Тираж 371 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгород, ул,Проектная,4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты

Н М = С(СНз) (СН ) = CH>SSO> Н, которая проявляет радиопротекторные свойства.

Цель изобретения — повьш ение выхода целевого продукта и упрощение процесса достигается использованием для обработки бромгидрата 2-амино-2метилпропилбромида тиосульфата таллия и проведением процесса при 0-100 С.

Пример 1. 2-Амино-2-метилпропантиосерная кислота.

Смесь 9,3 г (0,04 моль) бромгидрата 2-амино-2-метилпропилбромида и

20,8 г (0,04 моль) тиосульфата таллин о в 60 мл воды нагревают при 65-70 С и перемешивании в течение 40-45 мин.

Выпавший светло-желтый осадок отделяют на фильтре, фильтрат упаривают в вакууме, остаток перекристаллизовывают из смеси метанол — эфир (1:1) и получают 7,0 r 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты. Выход 957, т.пл, 243-246 С (разл.).

Найдено, %: С 26 08; Н 5,91;

N 7,72; S 34,78.

С,Н,„1 10,8,.

Вычислено, %: С 25,93; Н 5,98;

N 7,56; S 34,6 1.

Пример 2. Смесь 4,2 r (О, 018 моль) бромгидрата 2-амино2-метилпропилбромида и 9, 36 r (0,018 моль) тиосульфата таллия в

25 мл воды перемешивают при О-5 С в течение 20 ч (до отрицательной пробы на гидробромид 2-амино-2-метилпропилбромида). Осадок отделяют на фильтре, фильтрат упаривают в вакууме досуха, твердый остаток перекристаллизовывают из смеси метанол — эфир. Получают

42899 ?

3,0 г 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты. Выход 90Х, т.пл. 242-246 С (разл.) .

Найдено, 7.: С 26,15; H 6,02;

N 7,40; S 34,52.

Вычислено, 7.: С 25,93; H 5,98;

N 7 56; S 34 61.

ПримерЗ. Смесь 54 г (О, 023 моль) бромгидрата 2-амино-2метилпропилбромида и 12,0 г (0,023 моль) тиосульфата таллия в 30 мп воды кипятят 35 мин. После остывания реакционной смеси до комнатной температуры осадок отделяют на фильтре, фильтрат упаривают в вакууме досуха, остаток перекристаллизовывают из смеси метанол — эфир. Получают 4,0 г 2-амино-2метилпропантиосерной кислоты, Выход

94Х, т.пл. 243-246 С (разл.).

Найдено,X: С 26, 12; Н 5,93;

N 7,68; S 34,75.

С4Н 11 Nn>S 2 ° р; Вычислено, %: 25 93; H 5 98;

N 7, 56; S 34,61.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта с 70 до 95Х. и упростить процесс за счет 0 более простого метода отделения и очистки целевого продукта.

Формул а изобретения

Способ получения ?-амино-2-метил35 пропантиосерной кислоты взаимодействием бромгидрата 2-амино-2-метилпропилбромида с солью тиосерной кислоты в водной среде, о т л и ч а ю щ и й— с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве соли тиосерной кислоты используют тиосульфат таллия о и процесс проводят при О- 100 С °