Способ получения (3-нитро-4-аминофенил)-[2 @ -(н- бутоксикарбонил)-фенил]-метанона

Способ получения (3-нитро-4-аминофенил)-[2 @ -(н- бутоксикарбонил)-фенил]-метанона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к аминосЬединениям, в частности к получению (З-нитро-А-аьмнофенил)- pz -(н-буток сикарбоннл )фенил2-метанола (НМ) - промежуточного продукта для синтеза антигельминтного препарата - фталбендазола. Увеличение выхода НМ и упрощение процесса достигается использованием другого катализатора (КТ). Синтез НМ ведут этерификацией 3-нитро- 4-хлорбензоил-2-бензойной кнслоты н-бутанолом в присутствии КТ - катионита КУ-2-8. Полученный продукт в растворе бутанола непосредственно подвергают аминированию газообразным; аммиаком в органическом растворителе. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет сокращения стадий в 2 раза и.увеличение выхода с 51 дб 80%, с (f. С со со СП) ю

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (191 И1) 2 А1

% б (51)5 С 07 С)229/00

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (46) 15. 04. 91. Бил. 11- 14 (21) 3974880/04 . (22) 11.11.85 .(71) Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. Е.И.Иарциновского (7 2) Ф. C.ÌèxçéëèöèH, С, К,Друсвя тска„, Б.П.Тимошевский и Н.А.Уварова (53) 547.233.07 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

У 887561, кл. С 07 С 101/78, 1982. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3-НИТРО-4АИИНОФЕНИЛ} — f2 -(Н-БУТОКСИКАРБОНИЛ)ФЕНИЛ.1-МЕТАНОНА (57) Изобретение относится к аминосоединениям, в частности к получению (3-нитро-4-аминофенил)- (2 -(н-буток сикарбонил) фенил) -метанола (НМ) промежуточного продукта для синтеза антигельминтного препарата — фталбендазола. Увеличение выхода НМ и упрощение процесса достигается использованием другого катализатора (КТ).

Синтез НИ ведут этерификацией З-.нитро4-хлорбензоил-2-бенэойной кислоты н-бутанолом в присутствии КТ вЂ” катионита КУ-2-8, Полученный продукт в растворе бутанола непосредственно подвергают аминированию газообразным аммиаком в органическом растворителе.

Способ обеспечивает упрощение процесса sa счет сокращения стадий в 2 раза и.увеличение выхода с 51 до 80Х, д

2 г вещества в виде ярко»желтых кристаллов с т,пл. 99-!01 С.

Таким образом, описываемый способ позволяет упростить технологию эа счет сокращения в 2 раза количества технологических операций. При этом выход целевого продукта увеличивает- ся с 51 до 30Х (считая на исходную кислоту).

1 134376

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения {3-нитро-4-аминофенил)- 2 -(и-буток"

Г ) сикарбонид)-фенил) -метанона — проме5

1куточного продукта синтеза антигельминтного. препарата - фталбендазола.

Целью изобретения. является уведи« чение выхода целевого продукта и упрощение процесса. 10

Пример. (3-Нитро-4-амннофенил)- (2 -н-бутоксикарбонил)-феннл)метаион (!) .

Смесь 20 г (0,065 моль) 3-нитро4-хлорбензоилбенэойной кислоты, 10 г катионита КУ-2-8 и !50 мп бутанола кипятят при перемешиванин с насадкой

Дина"Старка 10 ч, Контроль: TCX (сидуфол, бензол:спирт 15:2).

По окончании реакции катионит отфильтровывают, а в полученный раствор пропускают газообразный аммиак при температуре -кипения раствора до исчезновения в реакционной массе (3-нитро-4-хлорфенил)- (2 -(н-бутокси- 25 карбонил)-фенил)-метанона (Контроль:

ТСХ), Бутанол удаляют в вакууме. В остатке получают 26 г (80X) целевого

Формула изобретения

Способ получения (З.-нитро"4-амино

t фенип)-(2 -(н-бутоксикарбонил)-фенид)метанона этерифнкацией 3-нитро-4хлор-бензоил-2-бенэойной кислоты нбутанолом в присутствии кислотного катализатора и аминнрованием образовавшегося продукта газообразным аммиаком в органическом растворителе,о тл и ч а ю шийся .тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и .упрощения процесса в качестве катализатора этерификации используют катионит КУ-2-8 и полученный продукт в растворе бутанола непосредственно подвергают аминированию.

Составитель Л.Иоффе

Редактор А. Купрякова Техред А. Кравчук Корректор С.Черни

« ° мв«й««« а

Тираж 261 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Заказ 1893

Ф

Производственно-полиграфическое предприятие, r,Óëòîðîä, ул.Проектная,4