Способ получения 3-азинилиндолов

Способ получения 3-азинилиндолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3-адинилиндолов формулы I или с целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента соединений I получение их ведут конденсацией хинолина, акридина или хиноксапина с азином в инертном растворителе . В качестве конденсирующего агента используют УФ-облучение ртутной лампой в интервале длин волн 280- 370 нм в течение 10-14 ч. Способ позволяет упростить процесс за счет сокращения стадий и исключения токсичных реагентов,.повысить выход ДО 80% и расширить ассортимент 3-азинилиндолов. 1 табл. с е сл bo 4 эо :л9 САЭ сл

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

А1 (50 4 С 07 0 209/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ где

ИЛИ

I

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4032424/31-04 (22) 07.03.86 .(46) 30.10,87. Бюл. №- 40 (71) Московская сельскохозяйственная академия им. К.А.Тимирязева (72) П.Б.Курапов, Н.А.Клюев и И.И.Грандберг (53) 547.752.07(088.8) (56) Шейнкман А,К., Кост А,Н,, Поташникова С.Г., Гинзбург А.О., Баранов С.Н. — Взаимодействие индола с солями шестичленных азотистых гетероциклов ХГС, 1971, ¹ 5, с. 648.

Шейнкман А.К., Иванов В.А., Баранов С.Н. 3-(2-хинолин)индол, Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 23, H., 1971, с. 72. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЗИНИЛИНДОЛОВ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3-адинилиндолов формулы I

„„SU„„1 48335

С целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента соединений I получение их ведут конденсацией хинолина, акридина или хиноксалина с аэином в инертном растворителе. В качестве конденсирующего агента используют УФ-облучение ртутной лампой в интервале длин волн 280370 нм в течение 10-14 ч ° Способ позволяет упростить процесс за счет сокращения стадий и исключения токсичных реагентов, повысить выход до 807 и расширить ассортимент 3-аэинилиндолов. 1 табл.

1348335

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-азинилиндолов и расширению их ассортимента. 3-Аэинилиндолы общей формулы

Н

10 где

Lll70/

15 могут найти применение для синтеза биологически активных веществ.

Цель изобретения — упрощение про- 26 цесса, повышение выходя и расширение ассортимента 3-азинилиндолов эа счет взаимодействия индола с аэинами R инертном растворителе под действием светя ртутной лампы в интервале длин Зо волн 280-370 нм в течение 10-14 ч.

Пример 1. Синтез 3-(акрил-9 )индола (Ia).

1,8 г (0,01 моль) акридина и 1,2 г (0,01 моль) индола в 100 мл инертно—

35 го растворителя (бен зол, толуол) по.мещают в кварцевый трубчатый реактор, охлаждаемый проточной водой до 10E2 Ñ и облучают полным светом ртутной лампы Е1РК-2 (мощность 375 Вт) в течение 12 ч. Растворитель и непрореагировавшие акридин и индол отгоняют в вакууме при 150 С/10 мм рт. ст., остаток дважды перекристаллиэовывяют из иэо-пропанола. Получают Ia, т.пл.

298 С. Выход 0,78 г (80K, в расчете на вступивыие в реакцию вещества).

Конверсия 69Х. ИК-спектр 3430 см (N-H), таблетка KBr, полностью совпадает со спектром заведомого 3 — (акридил- п !

-9 ) индола, полученного встречным синтезом. Реакционную смесь анализировали методом хромато-масс-спектрометрии. Время удерживания и массспектр соединения Ia полностью совпа- 55 дает с образцом заведомого 3-(акридил-9 ) индола.

Пример 2, 3-(Хинолил-2 )индол (I6).

Раствор 0,13 r (0,001 моль) хинолина и 0,12 г (0,001 моль) индола в

10 мл инертного растворителя (бензол, толуол) помещают в кварцевую кювету, обдуваемую воздухом, и облучают полным светом ртутной лампы ПРК-2 (375 Вт) в течение 14 ч. Непрореагировавшие хинолин, индол и растворитель отгоняют в вакууме при 150 С/

10 мм рт. ст., остаток дважды перекристаллиэовывают иэ бензола. Получают Iá, т.кип. 189 С. Выход ?б 0,04 г (587) при конверсии 707, ИК-спектр — 3435 cM (таблетка KBr), время удерживания и масс-спектр соединения

I6 полностью совпадает со спектром заведомого синтезированного 3-(хинолин-2 )индола.

i/

Пример 3. 2,3-Ди/индолил-3 )хиноксалин (?в).

Раствор 0,12 г индола (0,001 моль) и 0,13 г (0,001 моль) хиноксалина в

5 мл бенэола помещают в кварцевую кювету, охлаждаемую воздухом, и облучают полным светом ртутной лампы

ПРК-2 (375 Ьт) в течение 14 ч. Растворитель и непрореагировавшие хиноксалин и индол упаривают в вакууме при

150 С/10 мм рт.ст., остаток дважды перекристаллизовывают из этанОла, поо, лучают ?в, т. пл. 300 С. Выход

0,06 r (737,) при конверсии 65Х.

ИК-спектр у = 3430 см (таблетка

Кн

КВг). Для соединения Тв получен массспектр высокого разрешения. Брутто состав 1 С „ll, N,, m/z

360, 1368 (вычислено m/z 360, 1375).

В таблице приведены данные зависимости выходов соединений I от времени проведения процесса .

Выход, 7., при времени облучения, ч

Соединение

10 12 14 16

80 79

58 58

73 73

75 80

50 54

65 70

Тб

Тв

Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить процесс за счет сокращения стадий и исключения ток1348335

Формула изобретения

Способ получения 3-азинилиндолов общей формулы

Н где или

Составитель И,Бочарова

Редактор Н.Киштулинец Техред М.Ходанич Корректор Г.Решетник

Заказ 5163/24 Тираж 371

ВНИИГ1И Государственного комитета СССР по делам>изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 сичных реагентов, повысить выход и расширить ассортимент 3-аэинилиндолов. конденсацией индола с азином в инерт- ном растворителе, о т л и ч а ю щ и и lÎ с я тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве азинов используют хинолин, акридин или хиноксалин и процесс

15 ведут с использованием в качестве конденсирующего агента УФ-облучение ртутной лампой в интервале длин волн

280-370 нм в течение 10-14 ч.