Способ введения лактамного кольца в структуру органических соединений со свободной гидроксильной группой

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, о

М 13549

СССР

I у

L 11 »ив,ф;

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

По(нп(гнал гр((она . (э1

М. Ф, Шостаковский, Ф. П. Сидельковская, Э, В. Рогова, Ф, Л. Колодкин и И. Ф, Ибрагимов

СПОСОБ ВВЕДЕНИЯ ЛАКТАМНОГО КОЛЬЦА В СТРУКТУРУ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СО СВОБОДНОЙ

ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППОЙ

32(иве(ен(11 маи 1960 г. аа (2 666666, 23 в Комитет по 2(. ;Iaм изобретений и о крв(тий IipH Совете Министров СССР

Ону(ипн2овано li «!акоп Ic. Híå нао(612етсннй» М 3 аа 1961 2.

Наличие лактамного кольца в структуре некоторых соединений (мономерного и полимерного характера) обусловливает ряд ценных практических свойств.

Особенно интересными являются: повышение растворимости в воде, увеличение склонности к комплексоооразованию и др угие. Придание этих свойств веществам может представить большой практический интерес как для технических, так и для медицинских целей.

Например, отсутствие растворимости в воде у витамина А и антибиотиков группы тетрациклина осложняет в ряде случаев методику их применения.

Предлагаемый способ введения лактамного кольца в структуру органических соединений со свободной гидроксильной группой отличается тем, что реакцию осуществляют путем взаимодействия спиртовых растворов алкоголятов органических соединений с М-хлорметиллактамами.

Для связывания выделяющегося хлористого водорода процесс проводят с прибавлением алкоголятов.

Реакция протекает по схеме

2((сН1) и — CO — и — — CH CI -: ROH +RONa

2 Г (СН,(и — CO — N — CH OR -, HCI +NaCI

Пример. К спиртовому раствору метилата натрия, полученного из

14,6 г метилового спирта и 0;05 г металлического натрия, прибавляют по каплям 6,67 г 1(-(хлорметил)-а-пирролидона. По окончании прибавления всего хлорида реакционную массу перемешивают в течение

20 — 25 мин. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают сухим дизтиловым эфиром. Полученные фильтраты объединяют с основHbIM фильтратом. Из фильтратов отгоняют растворитель и получают желтоватую вязкую жидкость, при фракционировании которой получао J gggQf ют 3,250 г N-(метоксиметил)-а-пирролидона с т. кип. 74 — 77 при 3 и.и, выход 64,5%. Для полной очистки продукта необходимо не менее четырех фракционирований.

Предмет изобретенпя

Редактор С. Л. Барсуков 1 екред А. А. Камышнилова Кор1кктор Л, Комаронт.

Подп. к пен. 12.!!1-61 г

Зак, 11134

Обт:ем 0,17 усл. п. л, Ценз 3 коп.

Формат бум. 70 108 /и

Тираж 600

ЦБТИ прн Комитете по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М, Черкасский пер., д. 216

Типография ЦБТИ Комитета но делам изобреген1ii и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.

Способ введения лактамного кольца в структуру органических соединений со свободной гидроксильной группой, о т л и ч а ю щи и - я тем„ что, с целью упрощения получения указанных соединений, реакцию осуществляют посредством взаимодействия спиртовых растворов алкоголятов органических соединений с N-хлорметиллактамами.