Способ получения производных тиоцианопиримидина
Патент 1355125
Авторы
Способ получения производных тиоцианопиримидина
Иллюстрации
Реферат
Изобретение касается замещенных пиримидина, в частности производных тиоцианопиримидина общей формулы R-S-C CX-N СХ - N C-S-C5N, где R С,- С,-алкил-, X - галоид, которые обладают биологической активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель - созда« ние более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут из соответствующего тригалоидпроизводного пиримидина и тиоцианата щелочного металла или аммония в среде органической кислоты. Испытания показывают, что они обладают более высокой активностью в отношении серной плесени , помидорной гнили, фитофторы и мильдью, чем известные 2-хлор-4- метил-6-тиоцианопиримидин и N-(n- фторфенил)-дихлормалеимид, и оказьшают фитотоксическое воздействие на культивируемые растения. 9 табл. g D3 С оо ел ел ю ел
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (19) (11) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 3873458/23-04 (22) 15. 03. 85 (31 ) 49218/1 984 (32) 1 б. 03. 84 (33) JP (4б) 23.11.87.Бюл. Ф 43 (71) Мицуи Тоацу-Кемикалз Инкорпорейтед (JP) (72) Катсутоси Исикава, Хитоси
Симотори, Нобору Инда, Судзи Озава и Сунити Инами (JP) (53) 547.853.3.07 (088.8) (56) Иауо de P. Shizuka Н. J.Amer, Chem, Soc. 1973, 95, р.3942. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ1Х
ТИОЦИАНОПИРИМИДИНА (57) Изобретение касается замещенных пиримидина, в частности произ(5)) 4 С 07 0 239/58 // А 01 N 43/54 водных тиоцианопиримидина общей формулы К-S-C=CX-N = CX - N =. С-S-Срй где R = С,- С -алкил; Х вЂ” галоид, которые обладают биологической активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель — созда» ние более активных веществ укаэанного класса. Их синтез ведут из соответствующего тригалоидпроизводного пиримидина и тиоцианата щелочного металла или аммония в среде органической кислоты. Испытания показывают, что они обладают более высокой активностью в отнойении серной плесени, помидорной гнили, фитофторы и мильдью, чем известные 2-хлор-4метил-б-тиоцианопиримидин и N-(пфторфенил) -дихлормалеимид, и оказыва" ют фитотоксическое воздействие на культивируемые растения ° 9 табл.! 355125
Изобретение относится к способам получения производных тиоцианопиримидина — новых биологически активных соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве, Цель изобретения — получение новых производных тиоцианопиримидина, обладающих более высоким фунгицидным действием против вредителей рас" 10 тений, таких как фитофтора и мильдью не оказывающих фитотоксичного действия на культивируемые растения.
Синтез 2,4"дихлор-5-метилтио-бтиоцианопиримицина (соединение I), 15
Пример 1. В 50 мл четырехгорлую колбу, снабженную термометром, обратным холодильником и мешалкой, помещают 2,30 r (0,010 моль)
5-метилтио-2-4,6-трихлорпиримидина 20 и 15 мл муравьиной кислоты. При перемешивании содержимого при комнатной температуре добавляют 1,07 r (0,011 моль) тиоцианата калия. Затем полученную смесь нагревают, далее перемешивают при 50 С 1 ч.
Реакционную смесь после охлаждения выливают в большое количество воды.
Выпавшее в осадок твердое вещество собирают фильтрованием и высушивают. Полу- 30 чают 2,34 rнеочищенных кри,сталлов выход 92,9 ). Часть неочищенных кристаллов перекристаллизовывают из этилацетата, что дает очищенный продукт, т,пл.143-144,5 С.
1.
Вычислено,X: С 28,58, Н 1,20, С1 28,12, N 16,67, S 25,43.
С6Н 5С 1 3 Я е
Найдено, .: С 28,83, Н 1,04, С1 28,35, N 16,63, S 25,22.
Соединения, полученные по предлагаемому способу„ можно использовать как гербициды в сельском хозяйстве и садоводстве. Обычно эти соединения смешивают с носителем и, при необходимости, с другими вспомогатель45 ными компонентами. При применении такие смеси перерабатывают в готовые для употребления формы, обычно применяемые в виде сельскохоэяйствен. ных и садовых фунгицидов, содержа50 щие активные ингредиенты в пределах
0,01-90 мас.%, например, .дусты (концентрация активных ингредиентов
1-10 мас. ), дусты с более крупными частицами (концентрация активных
55 ингредиентов 1-10 мас.X), микрогранулы (концентрация активных ингредиентов 1-25 мас, ), гранулы (концентрация активных ингредиентов 230 мас.%), смачиваемый порошок (конС1
Я g
С1ф 5 зсн, 1
ИК (KBr) 2160 см (-S-C=N) С-ЯМР, F,COClq TMS TNC, MJIH доли: 17,7 (С-l ); 105 5 (C 2) 9
125,7 (С-5); 159,8 (C-3) ° 166 О(С-4) °
171,3 (С-6) .
Пример 2.В 50-миллилитровую. четырехгцрлую колбу, снабженную термометром, обратным холодильником и мешалкой, загружают 2,30 г (0,010 моль) 5-метилтио-2,4,6-трихлорпиримидина и 20 мл уксусной кислоты. При перемешивании содержио, мого при 50 С добавлялась 1,5 г (0,015 моль) тиоцианата калия. Затем получающуюся смесь нагревают при пео ремешивании при 50 С в течение 10 ч.
После охлаждения реакционной смеси ее выливают в большое количество воды. Выпавшее в осадок твердое вещество собирают фильтрованием и сушат. Получают 2,32 r неочищенных кристаллов (выход 92,l ). Часть неочищенных кристаллов перекристаллизовывают из этилацетата и получают очищенный продукт, т.пл.143-144,5 С.
Пример 3. Проводят те же процедуры, что и в примере 2, за исключением того. что вместо уксусной кислоты в качестве растворителя для реакции используют пропионовую кислоту, Получают 2,28 r неочищенных кристаллов (выход 90,5X). Часть неочищенных кристаллов перекристаллиэовывают из этилацетата и получают очищенный продукт т.пл.143-144,5 С.
Пример 4. Осуществляют те же процедуры, что и в примере 1, за исключением того, что вместо 1,07 г (0,011 моль) тиоцианата калия используют 0,84 г (0,01! моль) тиоцианата аммония. Получают 2,30 г.неочищенных кристаллов (выход 91,3X). Часть неочищенных кристаллов перекристаллиР зовывают из этилацетата и получают о очищенный продукт, т.пл.143-144,5 С.
В табл. 1 приведены свойства соединений синтезированных аналогично.
13551 центрация активных ингредиентов 20—
80 мас,%), масляные суспензии (концентрация активных ингредиентов
10-70 мас.%), средства, используемые для окуривания (концентрация
5 активных ингредиентов 10-70 мас.%), микрокапсулы (концентрация активных ингредиентов 10-80 мас.%), рецептуры, способные растекаться (концентрация активных ингредиентов 20-80 мас.%) 10 и т.п.
Смеси наносят в количестве 0,24 кг/га (преимущественно 0,5-2 кг/
/га), считая на активный ингредиент.
Смачиваемый порошок, содержаший 15
30% соединения 1 в виде активного ингредиента, получают путем помола и смешения 300 мас.ч соединения 1, 440 мас.ч. диатомовой земли, 200 мас.ч. гипса (магнезии, каолина),20
25 мас.ч. лигносульфоната натрия, 15 мас.ч. алкилбензольфоната натрия (число атомов углерода в алкильных группах 10- 15) и 20 мас.ч, этилен— нонилфенилового простого эфира (сте25 пень полимеризации полиоксиэтиленовой половины 5-10).
Гранулы.
Гранулы, содержащие 10% соединения 2 в качестве активного ингре- 30 диента, поскучают смешением 10 мас.ч. соединения 2, 62 мас.ч. бентонита, 20 мас.ч. талька, 2 мас.ч. натрия додецилбензолсульфоната -и 1 мас.ч. лигносульфоната натрия. К смеси добаляют определенное количество воды и затем гранулируют массу на гранулирующем экструдере известным способом.
25 4 (размер зерна 0.1-0,25 мм) и
0,5 мас.ч. соевого масла.
Микрогранулы., Микрогранулы, соцержащие 5% соединения 3 в качестве активного ингредиента, получают смешением в смесителе с V-образными лопастями, 5 мас.ч. соединения 3, измельченного в струйной мельнице, 94,5 мас.ч. гранулированного карбоната кальция (размер зерна 0,3-0,б мм) и 0,5 мас.ч. соевого масла.
Рецептура, способная растекаться по обрабатываемой поверхности.
Растекающуюся рецептуру, содержащую 40% соединения 4, пролучают посредством тонкого измельчения в песочной мельнице 40 мас.ч. соединения 4, 15 мас.ч. этиленгликоля, 0,1 мас.ч. продукта, поставляемого инофирмой
"Такеда Кемикл Индастриз.„ Лтд" йодорганического соединения, 3 мас,ч.
Демол-М (продукт инофирмы Као корК вс порейшн" — специальный продукт конденсации нафталина); 0,2 мас.ч. поливинилпирролидона.и 41,7мас.ч. воды.
Испытание 1. Пятнистость листьев
Alternaria (Alternaria mali).
Молодые побеги яблони (культивируемый сорт "Стар Кинг" ) помещают в
200 миллилитровые колбы Эрленмейера и обрабатывают с помощью пистолетараспылителя (1,0 кг/см ), чтобы на т
3 ветки приходилось 50 мл химической рецептуры определенной концентрации.
Каждое испытуемое соединение приготовляют в виде смачивающего порошка, после чего разбавляют водой до заданной концентрации. Затем дают вет40
Число повреждений в обрабатываемой группе
-ь
Контроль55 чина =1 с х 100
Число повреждений в необрабо- танной группе
Дуст.
Дуст, содержащий 2% соединения 2 . в качестве активного ингредиента, получают перемалыванием до однородной смеси и смешением 20 мас.ч. соединения 2, 5 мас.ч. стеарата каль-ция, 5 мас.ч. порошкообразного силикагеля, 200 мас.ч. диатомовой земли (кизельгура), 300 мас.ч. гипса и 470 мас.ч. талька.
Крупнозернистый дуст.
Крупнозернистый дуст, содержащий
5% соединения 1 в качестве активного ингредиента, получают смешением в смесителе с V-образными лопастями
5 мас.ч. соединения 1, измельченного в струйной мельнице, 94,5 мас.ч. гранулированного кальция карбоната к ам просохнуть на воздухе, после чего опрыскивают и инокулируют суспензией спор Alternaria ma11, которую культивируют заранее, за 7 дней в среде для выращивания в виде растительного сока "V — 8 ". Далее ветки
Р инкубируют 3 дня при 23-25 С и влажности -95%. Число повреждений на
1 ветке вычисляют по отношению к
3 веткам в каждой группе и определяют в виде контрольной величины в соответствии со следующим уравнением:
1355125
Процент инфицированной поверхности листа повреждения
Показатель
1-1 0%
Процет инфицирован" ной поверхности листа повреждения
11-25%
26-507
55
517 и вьпйе
1-5%
6-25%
Соединения А и В применяют в ка.честве контрольных для сравнения.
Контрольное соединение А: 2-Хлор4-метил-6-тиацианопиримидин (описан в Hakugaku Fasshi 83, 1086 (1963), Контрольное соединение В: N-(пфторфенил)-дихлормалеимид (коммер— чески доступное средство для борьбы с пятнистостью листьев Alternaria (А1ternaria тпа1i).
Результаты показаны в табл.2, Как видно из табл. 2, 2-хлор-4метил-6-тиоцианопиримидин не оказывает сколько-нибудь существенного действия; предлагаемые соединения более активны и по сравнению с N-(п. фто рф енил} дихло рмалемидом .
Испытание 2. Огуречная серая ппеседь (Botrytis с1пегеа), Огуречные растения (сорт Sagami
Hanjiro в стадии появления семядоли), которые культивируют каждое отдельно в горшках в теплице, опрыскивают так, чтобы на 3 горшка приходилось 20 мл химической рецептуры определенной концентрации, полученной в виде смачивающего порошка, разбавленного затем водой до требуемой концентрации, с применением пистолет та-распылителя (1,0 кг/см ). Затем растения высушивают на воздухе.
Из Botrytis cinerea,çàðàíåå культивированной на среде до выращивания
"PGA", готовят суспензию спор. Эту суспензию распыливают и инокулируют на растения огурцов, находящихся в горшках. Инокулированные таким образом растения огурцов сразу же ингибируют в теплице при температуре 22о
24 С и влажности 95% 5 дней. После этого исследуют степень развития повреждений на семядолях, применяют следующую шкалу:
Показатель
Определяют показатели повреждения всех семядолей и вычисляют средние значения для каждой группы растений в виде показателей повреждения °
Группа состоит из 3 горшков, в каж5 дом из которых 5 растений.
При проведении указанного испытания, для сравнения применяют контрольные соединения А и С.
Контрольное соединение С: метил1-бутилкарбамоил-2-бензимидаэолкарбонат — средство борьбы с серой плесенью (Botrytis с nera).
Результаты показаны в табл,З.
Из табл.З видно, что контрольное соединение 2-хлор-4-метил-6-тиоцианопиримидин, не проявляет какого-либо существенного действия, так же, как и метил-1-бутилкарбамоил-2-бензимидазол карбамат. Таким образом, предлагаемые соединения более активны.
Испытание 3. Помидорная гниль (Phytophtora iпГestans).
Растения томата (культивируемый сорт Sekaiichi около 25 см высотой), которые культивируют в горшках в теплице, опрыскивают так, чтобы на
3 горшка приходилось 50 мл химической рецептуры определенной концентрации. Для приготовления рецептуры из испытуемого соединения готовят смачивающий порошок; который затем разбавляют водой до заранее определенной концентрации и наносят с по35 мощью пистолета-распылителя. Затем растения высушивают на воздухе. Суспензию эооспор (подвижных спор) приготовляют из Phytophtora infestans, заранее культивированных 7 дней на кусках картофеля. Растения помидора, ранее опрысканные жидкой химической рецептурой, опрыскивают и ийокулируют суспензией зооспор. Пробу расте" ний инкубируют б.дней при 17-19 С влажности 95% и выше. Затем исследуют степень развития поражения.
Применяют следующие оценочные показатели:
)355!25
Как видно из табл.5, предлагаемые соединения превосходят по активности 2-хлор-4-метил-6-тиоцианопиримидин и цинк-этиленбис (дитиокарбамат) — средство борьбы с .фитофторой (картофельной гнилью).
Испытание 5. Иильдью — ложная, мучнистая роста огурцов (Pseudopегоnospora cubensis).
Растения огурцов (культивируемый сорт Sagami-Hanjiro на стадии появления двух листков) культивируют каждое отдельно в горшках в теплице-; после чего опрыскивают так, чтобы на 3 горшка расходовалось
30 мл химической рецептуры, заранее определенной концентрации (испытуемое соединение готовят в виде смачивающего порошка, который затем разбавляют водой до определенной концентрации и наносят используя пис-! г толет-распылитель (1,0 кг/см ) .
Далее растения высушивают на воздухе. Споры Pseudopегоnospora cubensis собирают с пораженных участков листьев огурцов, зараженных мильдью (ложной мучнистой росой огурца). Сус" пензию спор готовят, используя собранные указанным образом споры Pseudopегоnospora cubensis и деионизированную воду. Растения огурцов в горшках опрыскивают и инокулируют суспензией спор. Инокулированные таким путем растения огурцов сразу же о инкубируют при 17-19 С и влажности .95 24 ч затем переносят в теп1 о лицу с температурой 18-27 С). По прошествии 7 дней оценивают степень повреждений. Применяют те же оценочные показатели, что и при испытании 3.
При проведении указанного испытания контрольными были соединения А и Е.
Контрольное соединение E: N-(трихлорметилтио) 4-циклогексен-1,2-.дикар. боксимид — средство борьбы с ложной мучнистой росой огурцов (Pseudopегоnospora cubens s) .
Результаты отражены в табл,6.
26-507.
51Я и выше
Показатели повреждения определяют для всех листьев, за исключением вновь развившихся 2 листьев, указанным образом, по которому средние значения вычисляют как показатели пов- 10 реждения каждой из групп.
После проведения указаннного испытания для сравнения используют контрольные соединения А и D.
Контрольное соединение D: цинк- 15 этиленбис (дитиокарбамат) соединение, доступное в коммерческом отношении как средство для борьбы с помидорной гнилью (Phytophtora infestans) и картофельной гнилью (Phy- 20
tophtora infestans).
Результаты приведены в табл.4.
Как видно из табл.4, предлагаемые соединения превосходят по активности 2-хлор-4 †мет-6-тиоцианопиримидин и цинк-этиленбис (дитиокарбонат) — средство для борьбы с фито-, фторой.
Испытание 4. Картофельная гниль ЗО (Phytophtora 1п1езйапэ) .
Из табл.6 видно, что контрольное соединение — 2-хлор-4-метил-6- тиоцианопиримидин, не показало существенной активности, так же, как и
N-(трихлорметилтио) -6-циклогексен-1-,2-дикарбоксимид. Таким образом, предлагаемые соединения более активны.
Растения картофеля (культивируемый сорт Danshaku, растения высотой около 25 см), которые культивируют каждое отдельно в горшках в теплице,, опрыскивают, чтобы на 3 горшка приходилось 50 мл химической композиции определенной концентрации (испытуемое соединение готовят в виде смачивающе- 4р го порошка, который затем разбавляют водой до определенной концентрации, и наносят, используя пистолет-распылитель (1,0 кг/см ). Затем растения выг, сушивают на воздухе. Суспенэию зоо- 45 спор готовят из Phytophtora infestans которую заранее культивируют эа
7 дней на кусках картофеля. Растения картофеля, которые были опрысканы химической рецептурой, опрыскивают и инокулируют суспензией зооспор. Пробные растения инкубируют .6 дней при
17-19"С и влажности -957.. После этого изучают степень повреждения растений. Следуют оценочным показа- бб телям испытания 3. При проведении ис- с пытания применяют контрольные соединения А и О. Результаты показаны в табл.5.
1355125
10 приготовленной с применением рисовой соломы, используют для опрыскивания и инокулирования сеянцев риса
"падди"» находящихся в увлажнительной камере, где влажность -90K и о температура 24-28 С. После выдержки сеянцев в увлажнительной камере
7 дней исследуют степень развития повреждений, применяя следующую шка10 лу оценки:
Испытание Ь. Мильдью — порошковидная плесень огурцов (Sphaегоtheca fuliginea).
Растения огурцов на стадии развития 2 листков, культивируемые каждое отдельно в горшках в теплице, опрыскивают так, чтобы на 3 горшка расходовалось 30 мл химической рецептуры заранее известной концентрации (иэ испытуемого соединения ro" товят смачивающий порошок, который затем разбавляют водой до требуемой концентрации); При нанесении используют пистолет-распылитель (1,0 кг/
/см ), затем растения высушивают на 15 0 воздухе. Споры Sphaегоtheca fuliginea собирают с пораженных участков 1 листьев огурца, зараженных мильдью порошковидной плесенью огурцов. Сус- 2 пензию спор готовят, используя соб- 20 ранные указанным образом споры 3
Sphaегоtheca fuliginea и деиониэированную воду. Растения огурцов в горшках опрыскивают и инокулируютьсуспензией спор. Инокулированные та.— ким путем растения огурцов помещао ют в теплицу (температура 18-27 С) .
Через 8 дней исследуют степень раз-" вития повреждений. Оценочные показатели такие же, как и в испытании 3. 30
При проведении указанного испытания для сравнения применяют соединения А и Р.
Контрольное соединение F: диметил-4-4 -о-фениленбис (3-тиоаллофанат) — средство для борьбы с мильдью — поршковидной плесенью огурцов (Sphaегоtheca fuliginea).
Результаты показаны в табл.7.
Число повреждений
Оценочный показатель
Нет
1-2 на лист
3-5 на лист
6-10 на лист
Испытание 7. Вредитель риса (Pyricularia 0ryzae).
Сеянцы растений риса (культивируемый сорт Sasanishiki на стадии развития 4>
5-6 листов), которые выращивают в горшках в теплице, опрыскивают таким образом, чтобы.на 3 горшка расходовалось 30 мл химической рецептуры заранее определенной концентрации (из пробы испытуемого соединения готовят смачивающий порошок с последующим его раэбавлением водой до заранее определенной концентрации).
Наносят пользуясь пистолетом-рас пылителем (1,0 кг/см ). Далее растения высушивают на воздухе, Pyricularia oryzae, которую заранее культивируют на среде для выращивания, 4 11 и более
В каждом горшке 10 листьев выбирают без определенного порядка. Показатель повреждения определяют для каждого листа указанным вьппе способом.
Затем вычисляют среднее значение, вычисленное как показатель повреждения для каждой испытуемой .группы.
При проведении указанного испыта-, ния для сравнения принимают контрольные соединения А и G;
Контрольное соединение G: 0-этилS>S-дифенилдитиофосфат — средство для борьбы с вредителем растений риса (Pyricuiaria oryzae), Результаты показаны в табл.8, Испытание 8. Мильдью (ложная мучнистая роса) виноградной лозы (Plas:mopara viticola).
Молодые растения виноградной лозы (культивируемый сорт неомускат, растение в возрасте 2 лет), культивированные в горшках, опрыскивают таким образом, чтобы на 2 горшка приходилось 100 мл химической рецептуры заранее определенной концентрации (из каждого соединения готовят смачивающий порошок с последующим разбавлением его водой до определенной концентрации). Наносят пользуясь а пистолетом-распылителем (1, 9 кг/см ), далее растения высушивают на воздухе.
P1asmopara vitico1a собирают с пораженньгх участков виноградной лозы, которую инфицировали мильдью (ложной мучнистой росой). Суспензию спор
1355125
12 готовят, применяя собранную таким образом Plasmopara viticola и деионизированную воду. Суспензией спор опрыскивают и инокулируют растения виноградной лозы. После 24 ч выдержки инокулированных таким образом растений винограда в увлажнительной камере (влажность ь 90Х, температура
18-20 C), их переносят в теплицу (18-25 С) для ускорения развития за 1О болевания,Степень развития поражения исследуют 10-ю днями позже.
Оценочные показатели такие же, как и при испытании 3.
При проведении укаэанного испыта ния для сравнения используют контрольные соединения А и D.
Результаты приведены в табл.9.
Как показали проведенные испытания, производные тиоцианопиримидина формулы 1, полученные предлагаемым способом, более активны, чем известные (2-хлор-4-метил-б-тиоцианопиримидин и N-(п-фторфенил)-дихлормалеимид1 в отношении серой плесени, помидорнои гнили фитофторы и мильдью, кроме того, они не оказывают фитотоксичного действия на культивируемые растения.
Формула изобретения
Способ получения производных тиоцнанопиримидина общей формулы I
Х
NR
X SCN
sR где R — С, — С вЂ” алкильная группа;
Х " атом галогена, отличающийся тем, что производное пиримидина общей формулы XI.
Ы-ж х. х
SB где R и Х имеют указанные значения, подвергают реакции с тиоцианатом общей формулы III
MSC N где M - -щелочной металл или аммоний, в среде органической кислоты.
l 355 l 25
1 1
1 1 I
1 1 1
Ю 1-бoD )л ч О "О а 1
<о о л 00 аа
1 М л
М О
О) Э ж 1
1 м 1(> о|о е) л
Ф 1 !сО 4 J СО м)(ч
<Ч l cV
O Ie ф )л л) л
00 )ц)
4 » е-4 ) M IW
И)О
Ч л
Ю ) О
cv )сч
Я\
)м чu11Lrl сч)сч
I !
I 4
l
°, I
3!Я
"" I ch со)л
Ч л
ill 1 1
° !»
) О\
О 101 ч
Ю IW
» !!
IM О
I O
cV 100 м )сч ч 4)сЧ
° !
Ж I
) — -4
IO Сл)сч О 1Л 001О а ч-О )О -О|-
M )M )м ч
C4IA О)О О 100 ч
1 1 °
)ч
Ж 1 Ж
Ю 1
Е I
Ф
4 1
C0 I
Ю!Ch а)сЧ
Ч а
-Ф 1 м)м
1 I е )л м)о
1и -4 О ) О . Ф Ф
° ю» СЧ )С 4 о)о л)и
1» м)м и
„В о л x,gl
Х н 3 д
00 л
I л ю л
1 л
I l
1 л л О
I м
UD и уи и И -о 1 1
Ж s8 м л ь
Щ а
<Ч
О ь
I Х I
1 o
mIû
I l V х ю и фЪ
В
О е
О! н ж (4
Ч ( и1
:Г ь х
v н
VJ м
 — 1 и а ф» х
I
1 м
)л
I « р
1-Ф ln
1 м и и м
M н
Ф
1 !
E I
Э 1
) о ж О
13551 25
Соединение
Контрольная в елич ина
Фитотоксичнос ть
250
100
Нет
250
100
250
100
250
100
250
100
250
250
Фитотоксичность
Соединение
Нет
250
250
250
250
250
3,5
250
3,0
250
3,5
Контрольное А
Контрольное В
Не обработано
Контрольное А
Контрольное С
Не обработано
Концентрация активного ингредиента, ч/млн
Концентрация активного ингредиента, 1 ч/млн
Таблица
Таблица 3
Показатель повреждения, 17
13551 25
Показатель
200
Нет
200
200
200
200
3,9
200
200
2,0
Соединение
Показатель пов режде" ния
200
Нет
200
200
200
200
3,5
200
200
4,0
Испытуемое соединение
Контрольное А
Контрольное D
Не обработано
Контрольное А
Контрольное D
Не обработано
Концентрация активного ингредиента, ч/млн
Концентрация активного соединения ч/млн
Таблица4
Фитотоксичповреждения ность
Таблица 5
Фитотоксичнос ть
1355125
19
Таблица 6
Фитотоксичность
Концентрация актив- Показатель ного ингредиента„ повреждения ч/млн
Соединение
Нет
200
200
Ф!
200
Ф!
-, 0
200
Ф!
200
3,2
200
200
3,7
Таблица 7
Соединение
250
Нет
250
0,2
0,3
250
250
0,1
0,1
250
Контроль (соединение А) 2,4
250
Контроль (соединение F) 0,0
250
Не обработано
4,0
Контрольное А
Контрольное Е
Не обработано
Концентрация активного ингредиента, ч/млн
Показатель Фитотоксичпов режде- ность ния
2!! 355 l 25
Таблица8
Соединение
Показатель
Фитотоксич" повреждения ность
250
Нет
250
250
0,2
0,2
250
250
0,2
250
2,6
250
Таблица 9
Показатель
ФитотоксичСоединение повреждения ность
250
Нет
250
0,2
250
250 0
0,2
250
250
3,2
250
0,8
3,8
Составитель В.Волкова
Редактор Н.Егорова Техред M.Õîäàíè÷ Корректор А.Обручар
Заказ 5719/57 Тираж 372 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений-и открытий!
13035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгород1 ул. Проектная, 4
Контрольное А
Контрольное G
Не обработано
Контрольное А
Контрольное D
Не обработано
Концентрация активного ингредиента, ч/млн
Концентрация активного ингредиента, ч/млн