Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов

Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к области химии красителей, в частности к способу получения мезоарилиндоломонометинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах. С целью повышения выхода целевого продукта с.18 до 60-68% 1,l -диметил-2,2- -ди(К)-8-К -индоло-3,З -монометинцианины, где R и R - фенилы или замещенные фенилы получают взаимодействием 1-метил-2-К-индола с ароматическим альдегидом в молярном соотношении 2:1 в уксусной кислоте при нагревании в присутствии хлорокиси фосфора с последующей обработкой продукта реакции хлорной или галогенводородной кислотой. S (Л 00 сд со ND 00 1ЧЭ

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (19) (11) (51) 4 С 09 В 23/04

А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

llO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4040786/23-05 (22) 21.03.86 (46) 15.12.87. Бюл, Р 46 (71) Московский текстильный институт им. А, Н. Косыгина (72) П. И. Абраменко, Г, А, Швехгеймер„ Л. П. Ивершина и В, Г. Дзюбенко (53) 547.832.1(088.8) (56) Chemische Berichte, 1886, Bd. 19, S. 2989, Chemische Berichte, 1887, Bd, 20, S. 815. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙЕЗОАРИЛИНДОЛОМОНОМЕТИНЦИАНИНОВ (57) Изобретение относится к области химии красителей, в частности к способу получения мезоарилиндоломоно метинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах, С целью повышения выхода целевого продукта с 18 до 60-68Х 1,1 -диметил-2,2—

-ди(К)-8-R -индоло-3,3 -монометинцианины, где R u R „ — фенилы или замещенные фенилы получают взаимодействием 1-метил-2-R-индола с ароматическим альдегидом в молярном соотношении 2:1 в уксусной кислоте при нагревании в присутствии хлорокиси фосфора с последующей обработкой продукта реакции хлорной или галогенводородной кислотой, 1359282

Изобретение относится к химии красителей, в частности к способу получения мезоарилиндоломонометинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.

Пример 1. 1,1 -Диметил-2,2 -дифенил-8-(и-диметиламинофенил)-индоло-3,3 -монометинцианинперхлорат.

Смесь 0,84 r 1-метил-2-фенилиндола и 0,3 г и-диметиламинобензальдегида растворяют при нагревании на кипящей водяной бане в 4 мл уксусной кислоты. К горячему раствору прибавляют 0,6 мл перегнанной хлорокиси фосфора, нагревают при слабом кипении

1 — 1,5 ч, охлаждают, прибавляют 0,3 r .70 -ной хлорной кислоты,,перемешивают 30 мин и разбавляют сухим эфиром.

Закристаллизовавшийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром и очищают переосаждением несколько раз безводным эфиром из раствора в ледяной уксусной кислоте. Выход 0,88 r (68 ).

Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения 596 нм (в этиловом спир- те).

Найдено, : С 72,49; Н 5,16;

N. 6,36.

C „Н 4C1N O 4

Вычислено, : С 72,72; Н 5,32;

N 6,52. (Пример 2. 1,1 -Диметил-2,2 -дифенил-8-(и-диэтиламинофенил)-индоло-3,3 -монометинцианинперхлорат, Краситель получают по примеру 1 с применением 0,36 r n-диэтиламинобензальдегида и 0,4 г 70 -ной хлорной кислоты, Выход 62 .. Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения

598 нм (в зтиловом спирте).

Найдено, Х: С 73,09; H 5,52;

N 5,14.

С 41Н ЪВС1М О 4

Вычислено, : С 73,25; Н 5,70;

N 5,27.

Пример 3. 1,1 -ДиметилI

l/

-2 2 -дифенил-8- (n-диметиламинофе-.

I нил)-индоло-3,3 -монометинцианинбромид, Краситель получают по примеру 1 с применением 0,3 мл SO -ной бромистоводородной кислоты вместо хлорной кислоты для обработки продукта реакции, Выход 61Х. Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения 598 нм

В (в этиловом спирте) .

Найдено, : С 74,81; Н 5, 29;

N 6,56.

С Н BEN

Вычислено, : С 74,99; Н 5,48;

1р N 6,73.

Пример 4. 1,1 -Диметил-2, 2 -ди(п-метилфенил)-8-(n-диметилГ

I аминофенил)индоло-3 3 -монометинцианинперхлорат, 16 Краситель получают по примеру 1 иэ 1-метил-2-(и-толил)индола и и-диметиламинобензальдегида в 5 мл ледяной.уксусной кислоты, Выход 67 . Темно-фиолетовые призмы, максимум погло2p,щения 604 нм (в этиловом спирте), Найдено, : С 73,11; Н 5,58;

N 5,12.

С „Н „C1N904

Вычислено, : С 73,25; Н 5,70;

25 N 5,27.

Пример 5. 1,1 -Диметил-2,2 -дифенил-8-(и-диметиламинофенил)-индоло-3,3 -монометинцианинхлорид.

Краситель получают по примеру 1 с применением 36 -ной соляной кислоты вместо хлорной для обработки продукта реакции 1-метил-2-фенилиндола с и-диметиламинобензальдегидом в

35 уксусной кислоте в присутствии 0,6 мл хлорокиси фосфора. Выход 60Х. Темнофиолетовые призмы, максимум поглощения 598 нм,(в этиловом спирте).

Найдено, : С 80,65; Н 5,77;

4р И 7,03.

С Н 4С111

Вычислено, : С 80,74; Н 5,91;

N 7,24.

II р и м е р 6. Получение 1,1 —

4> -диме тил-2, 2, 8-трифенилиндоло-3, 3— моно ме тинцианинхлорида.

Краситель получают по примеру 1 с применением 0,22 г. бензальдегида.

Выход 63Х, Фиолетовые призмы, Найдено, Х: С 82,44; Н 5,22;

N 5,03.

C Н „С11 1

Вычислено, X: С 82р68; Н 5,40;

N 5,21.

Пример 7, Получение 1,1 —

-диметил-2,2 -дифенил-8-(n-диметиламинофенил)индоло-3,3 -монометинцианинхлорида (краситель примера 5) по прототипу.

Найдено, Е: С 80,62; Н 5)74;

N 5,93.

Cf9 Нэ 4С1113

Вычислено, 7.: С 80,74; Н 5,91;

N 6,11.

Формула изобре тения

Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов путем конденсации

Составитель Н. Лонина

Редактор Т. Лазоренко Техред A.Кравчук

Корректор О. Кравцова

Заказ 6114/25 Тираж 634 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическбе предприятие, r. Ужгород, ул, Проектная, 4 з 13

Смесь 0,84 г 1-метил-2-фенилиндола, 0,37 r хлорангидрида и-диметиламинобензойной кислоты и небольшого количества безводного хлористого цинка нагревают 1-1,5 ч при 90-100 С, охлаждают и растворяют в воде ° Водный раствор нагревают для разложения хлорангидрида и краситель высаливают хлористым натрием. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход красителя 0,23 г (18 ). Темнофиолетовые призмы, максимум поглощения 596 нм (в этиловом спирте).

59282 4 метилиндола с карбонильным соединеннем в присутствии конденсирующего ,агента, отличающийся тем, 5 В что с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве метилиндола используют 1-метил-2-R-индол общей формулы

О

1

СНЗ где R-CcH 5 или — C6H+CH3 в качестве . карбонильного соединения — ароматические альдегиды общей формулы

15 0

„.© н где R — N(CH э) ° -N(C Н )

20 при соотношении 2: 1 соответственно, и конденсацию ведут с использованием в качестве конденсирующего агента хлорокиси фосфора в среде уксусной кислоты с последующей обработкой продукта реакции хлорной или галогенводородной кислотой.