1-(4-сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2- пиразолин в качестве люминофора сине-зеленого свечения и состав на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена

1-(4-сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2- пиразолин в качестве люминофора сине-зеленого свечения и состав на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к органическим люминофорам, в частности к новому люминофору сине-зеленого:свечения - 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4- фторсульфонилфенил)-5-фенш1-2-пиразолину и составу на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена. Использование состава на основе нового люминофора позволяет повысить яркость окрасок полиэтилена на 26%, чистоту цвета на 19%, интенсивность люминесценции в 3,5 раза, 2 с.п. ф-лы, 3 табл. i (Л

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3963018/23-05 (22) 08.10.85 (46) 07.01.88. Бюл. Ф 1 (72) Б.М. Красовицкий, Л.Н. Сальвицкая, В.Т. Скрипкина, Д.Г. Переяслова, Т.В. Чумак, Л.П. Андреева и Т.А.Сердечная (53) 621.3.032.35(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

N9 546611, кл. С 09 К 11/06, 1977.

Авторское свидетельство СССР

N 694507, кл. С 09 К 11/06, 1979.

Авторское свидетельство СССР

У 737398, кл. С 09 К 11/06, 1980.

Авторское свидетельство СССР

Ф 825523, кл. С 09 К 11/06, 1981.

Сальвицкая Л.Н., Переяслава Д.Г., Свиридова Л.А. Пластические массы.

1979, N 3, с. 37-38.

„„Я0„„1364622 (59 4 С 07 D 231/06, С 09 К 11/06, (54) 1- (4-СУЛЬФАИИЛФЕНИЛ) -3- (4-ФТОРСУЛЬФОНИЛФЕ НИЛ) -5-ФЕ НИЛ-2-ПИРАЗ ОЛИН

В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНОФОРА СИНЕ-ЗЕЛЕНОГО

СВЕЧЕНИЯ И СОСТАВ НА ЕГО ОСНОВЕ ДЛЯ

ПОЛУЧЕНИЯ ЛЮМИНЕСЦИРУЮЩЕЙ КОМПОЗИЦИИ

ДЛЯ КРАШЕНИЯ ПОЛИЭТИЛЕНА (57) Изобретение относится к органическим люминофорам, в частности к новому люминофору сине-зеленого свечения — 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолину и составу на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена. Использование состава на основе нового люминофора позволяет повысить яркость окрас сок полиэтилена íà 26Х, чистоту цвета на 19Х интенсивность люминесценции в 3,5 раза, 2 с.п. ф-лы, 3 табл.

С:

20 сить яркость, чистоту цвета и интенсивность люминесценции состава и окрашенного им полиэтилена, а также изменять цветовой тон в области 534542 нм. Уменьшение содержания пигмента зеленого фталоцианинового в 4 раза позволяет увеличить концентрацию красящего состава в полиэтилене без ухудшения колориметрических своиств окрашенного полиэтилена.

Обычно составы зеленого цвета с увеличением концентрации в полиэтилене придают ему грязно зеленый оттенок.

Использование предлагаемого люминесцирующего состава, значительно.повышает качество изделий народного потребления и позволяет окрашивать полиэтилен в яркие цвета при различном содержании состава в полиэтилене.

Формула изобретения

1. 1-(4-Сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолин фор

80 A%TH g

1 136462

Изобретение относится к органическим люминофорам, в частности к новому люминофору сине.-зеленого свечения, 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфо5 нилфенил)-5-фенил-2-пиразолину, люминесцирующие композиции на основе которого используются для крашения полиэтилена с повышенными колористическими показателями. 10

Цель изобретения — повышение яркости, чистоты цвета и интенсивности люминесценции окрашенного полиэтилена.

Новый люминофор получают конденса- 1s; цией бензаль-4-фторсульфонилацетофенона с соляно-кислым 4-сульфамилфенилгидразином в уксусно-кислой среде при нагревании.

Пример. В колбу емкостью

250 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 5,8 r (0,02 моль) бензаль-4-фторсульфонилацетофенона, 4,9 г (0,022 моль) соляно-кислого 4-сульфамилфенилгидразина, 25

80 мл уксусной кислоты. Смесь доводят до кипения и кипятят при перемешивании в течение 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают и .очищают кристаллизацией из уксусной кислоты, Выход

7,6 r (82,6%), т.пл. 212 С.

Структура предлагаемого соединения доказана элементным анализом и

ИК-спектрами.

Найдено,X: С 55,2; Н 3,5; S 14,05; 35

N 9,17; F 4,10.

Вычислено, %: С 55; Н 3 7; 8.14,15;

N 9,29" F 4,20.

В ИК-спектрах наблюдается интенсивная полоса при 1605 см, соответству- 40 ющая валентным колебаниям связи C=N высокоинтенсивная полоса в области

690 см, обусловленная внеплоскостными деформационными колебаниями С-Н группы пиразолинового цикла, а также 4Á ряд других полос, характерных для

1,3,5-триарил-2-пирasолинов.

Максимальное поглощение в толуоле

403 нм, максимум люминесценции в то-. луоле 415 нм, квантовый выход в толу- В0 оле 0,66.

Смесь в предлагаемых пределах птолуолсульфамида, меламина, натрия

Фосфорно-кислого двузамещенного, 1 (4-сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолина (ПФС), фениламида 4-аминонафталевой кислоты (ФАНК). медленно нагревают на глицерио новой бане до 135-140 С, выдерживают при этой температуре и атмосферном давлении в течение 1,5-2 ч до прекращения отгонки, образующейся в процессе поликонденсации воды, выдерживают в вакууме (остаточное давление

100 мм рт.ст.) при указанной температуре в течение 45 мин, после чего, не отключая вакуум, прекращают нагрев и охлаждают массу до комнатной температуры. Полученный в виде зеленоватожелтой массы продукт выгружают, смешивают с пигментом зеленым фталоцианиновым,растирают в порошок и просеивают.

В табл. 1 приведены составы для получения люминесцирующих композиций.

В табл. 2 приведены показатели окраски на полиэтилене. В табл. 3 приведены колориметрические характеристики окрашенного полиэтилена.

Как видно из данных, приведенных в табл. 1, введение в красящий состав

1-(4-сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолина и отработка количественного вхождения компонентов в состав позволяет повы13646

Таблица 1

Компоненты состава

Содержание в составе известный

Меламин п-Толуолсульфамид

7,7

8,8 1,5

8,66

8,51

8,96

48,18 45,58 43,96

44,83 44,04

46,32

Натрий фосфорнокислый двузамещенный

0,205

41,24

0,26

41,44

0 25

0,25

40,76

0,25 0,26

40,04 42,11

Формалин

39,97

Фаниламид 4-аминонафталевой кислоты

0,65

0,83

1,66

0,83 1,66

0,03

Пигмент зеленый

; фталоцианиновый 1, 00

2,0

1,5

0,5

0,5

1,5

1-(4-Сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5:, фенил-2-пиразолин

2,08

4,16

4,16

5 0

0,83 в качестве люминофора сине-зеленого свечения, 2. Состав для получения люминесцирующей композиции для крашения по5 лиэтилена, содержащий пигмент зеленый фталоцианиновый, фаниламид 4-аминофталевой кислоты, п-толуолсульфамид, меламин, натрий фосфорнокислый двузамещенный и формалин, о т л и ч а— ю шийся тем, что, с целью повышения яркости, чистоты цвета и интенсивности люминесценции окрашенного полиэтилена, состав дополнительно содержит 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразо1

22 4 лин при следующем соотношении компонентов, мас.Ж:

Пигмент зеленый фталоцианиновый 0 50-1,50

Фениламид 4-аминонафталевой кислоты 0,83-1, 66

1-(4-Сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолин 2,08-4,16 п-Толуолсульфамид 43,96-45,58

Меламин 8э49 8в80

Натрий фосфорнокислый двузамещенный 0,25-0,26

Формалин Остальное до 100.

1364622

Интенсивность лю

Концентрация состава

Состав

Максимум люминесминесценции, % ценции, нм в полиэтилене, %

57

534

31

526

68

542

58

535

63

531

60

537

86

80.

558

100

515

52

533

25 серии

FZ-2002 (Хгееп

542

539

Миграционная устойчивость

Цветовой

ТОН НМ

Чистота

Яркость, %

Концентрация состава цвета, %

В ПОЛИэтилене, %

Зеленый флуоресцентный (предлагаемый) 68

Зеленый флуоресцентный для полиэтилена (известный) 534

49

526

31

Дневой флуоресцентный пигмент Японский фирмы

Sinloihi cepuu FZ-2002

Ireen

542

52

68

Дневной флуоресцентный пигмент Японской фирмы

"Sinloihi"

Состав, применяемый для окрашивания полиэтилена

Колориметрические характеристики окрашенного полиэтилена

Яркость, Чистота Цветовой

% цвета тон, нм

Таблица 2

Миграционная устойчивость,7.

515 Устойчив

515 Устойчив

515 Устойчив

515 Устойчив

515 Устойчив

Устойчив

Слабо мигрирует

Таблица 3

542 Устойчив

539 Слабо мигрирует