Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2, 1, 3-тиодиазолов

Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2, 1, 3-тиодиазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 9

¹ 137118

СССР

I !

S а, „, //,.

1

) Г

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа ЛЪ 51

А. М. Халецкий, В. Г. Песин и В. A. Сергеев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4,5- и 4,7-ДИАМИНОБЕН3-2,1,3-ТИОДИАЗОЛОВ

Заявлено 8 июня 1960 г. за № 669386/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 7 за 1961

Известен способ получения аминопроизводных 2,1,3-тиодиазола Восстановлением соответствующих нитросоединений железными опи чкамц в среде 2 — 4% -ной уксусной кислоты или дисульфидом натрия. Однако применение этого способа для получения орто- и пара-диаминобенз2,1,3-тиодиазолов представляет значительные трудности ввиду многостадийности и сложности процесса.

С целью упрощения технологического процесса предлагается способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2,1,3- voavaaoztoa на основе восстановления 4-фенилазо-5-амино- или 7-фенилазо-4-аминобенз-2,1,3тиодиазолов щелочным раствором гидросульфита натрия. Указанные азопроизводные 2,1,3-тиодиазолов могут быль легко получены взаимодействием соответствующих моноаминов 2,1,3-тиодиазолов с солями диазония.

Пример 1- К раствору 1,25 г 4-фенилазо-5-амино-2,1, З-тиодиазолз. в 40 мл 5%-ного едкого натрия при перемешивании и нагревании до тем пературы кипения прибавляют 3,3 г сухого гидросульфита натрия. Реакционную смесь нагревают в течение 10 иин, после чего горячий раст вор фильтруют. Выпавшие после охлаждения фильтрата кристаллы отфильтровывают и промывают 10 лл воды, при этом получают 0,6 г вещества с т. пл. 168 — 170, Проба, смешанная с 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазолом депрессии т. пл. не обнаруживает. Выход — 75% от теоретического.

П р им ер 2. К раствору 3 г 7-фенилазо-4-аминобенз-2,1,3-тиодиазола в 70 мл 5%-ного едкого натрия постепенно при перемешивании при бавляют 8 г гидросульфита натрия.

После нагревания в течение 10 лик из реакционной смеси отгоняют с водяным паром летучие продукты реакции и фильтруют горячий остаток. Выделившиеся после охлаждения фильтрата темно-красные иглы № - 137118

Предмет изобретения

Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2,1,3-тиодиазолов, о т л ич а Ео шийся тем, что 4-фенилазо-5-амино- или 7-фенилазо-4-аминобенз-2,1,3-тиодиазолы восстанавливают в соответствующие диамины щелочным раствором гидросульфита натрия.

Редактор Н. И. Мосин

Техред А. А. Кудрявицкая Корректор Л. Чекунова

Формат бум. 70)(108 /te

Тираж 500

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/б

Подп. к печ. 20.111-61 г

Зак. 2845

Объем 0,17 усл. п. л.

Цена 3 кол.

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка 14 отфильтровывают и промывают водой. После перекристаллизации из бензина получают 1,2 г вещества с т. пл. 128 — 130 . Выход — 60% от теоретического.