Способ получения 3,5,7-трибром-1-азаадамантана

Способ получения 3,5,7-трибром-1-азаадамантана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСН ИХ

РЕСПУБЛИН

„Л0„„137 511 4 С 07 D 451/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 3

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4105912/23-04 (22) 08.08.86 (46) 15.02.88. Бюл. М- 6 (71) Московский институт тонкой химической технологии им. М.В.Ломоносова (72) А.И.Кузнецов и А.М.Бээр (P L) (53) 547.834 ° 1.07 (088.8) (56) Speckamp W ° N. Dekkers А.W,J.D.

Tru — Radical Halo8enation of 1

Asa — Adamantane. — Tetrahedron

Lett., 1974, N 21, р. 1857. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5,7-ТРИБРОМ-1-АЗААДАМАНТАНА (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 3,5,7-. трибром-1-азаадамантана — полупродукта для синтеза активных веществ. Цель — разработка нового способа получения новых полупродуктов. Синтез ведут обработкой

3,5,7-триамино-1-азаадамантана ИаИО, о в конц. HBr при 0-5 С с последующей нейтрализацией и экстракцией целевого продукта хлороформом. Выход 32,77, т. пл. 156-157 С.

1373707

Изобретение относится к по ..чен1по формула изобретения

Составитель И,Бочарова

Техред М.Моргентал

Корректор M.Äåì÷èê

Редактор Н,Киштулинец

Заказ 533/19

Тираж 370

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 производных азаадамантана, а именно

3,5,7-трибром-1-азаадамантана, который может быть использован в синтезе биологически активных веществ.

Цель изобретения — разработка нового способа получения нового соединения 3,5,7-трибром-1-азаадамантана °

Пример 1, К смеси 1 r (5,5 ммоль) 3,5,7-триамино-1-аэаадамантана и 10 мл конц. IIHr, охлаждено ной до 0-5 С, при перемешивании в течение 30 мин прибавляют раствор 1,8 г (26,1 ммоль) нитрита натрия в 4 мл воды и продолжают перемешивание без охлаждения еще 2 ч ° Смесь нейтрализуют 407-ным раствором щелочи и экстрагируют хлороформом (5 20 мл), Улороформ отгоняют, к остатку добавляют 10 мл конц. НВг и нагревают при кипении 2 ч. Кислоту отгоняют, остаток растирают с поташем и экстрагируют хлороформом (5 20 мл), Экстракт пропускают через тонкий слой силикагеля, растворитель упаривают. Продукт очищают сублимацией. Выход 0,67 r (32,7Z). Т.пл. 156-157 С.

Найдено, 7.: С ?8,90, Н 3,23, N 3,70; P>r 64,08, М 373.

Вычислено, 7: С 28,91, Н 3,23, N 3,75, Вг 64,11, М 373,91.

II р и м е р 2. К раствору 1 r

3,5,7-триамино-1-азаадамантана в

20 мл 207.-ной HHr, охлажденному до о

0-5 С, при перемешивании в течение

10 30 мин прибавляют раствор 1,8 г нитрита натрия в 5 мл воды и продолжают перемешивание беэ охлаждения еще 2 ч.

Реакционную смесь обрабатывают так же, как в примере 1, и получают

0,44 г (21,87.) 3,5,7-трибром-1-азаадамантана.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить неизвестный ранее 3,5,7-трибром-1-азаадамантан, 20

Способ получения 3,5,7-трибром-1-азаадамантана, о т л и ч а ю—

25 шийся тем, что 3,5,7-триамино-1-азаадамантан обрабатывают нитритом натрия в концентрированной броо мистоводородной кислоте при 0-5 С последующей нейтрализацией и экстракцией целевого продукта хлороформом.