N- и n-замещенные n-(дихлорацетил)-глицинамиды в качестве антидотов в гербицидных средствах
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Изобретение касается производных кислот, в частности N- и -N -замещенных Ы-(дихлорацетил) -глицинамида (ГЛ) общей форг-гулы R,NH-C(0)-CH.-NR,,-C(0)-CHC1, где К,К,-аллил, СН, или , которые могут быть использованы в качестве антидотов в гербицидных средствах. Цель - создание активных веществ указанного класса. Синтез ГЛ ведут реакцией N -замещенного глицина и дихлорацетилхлорида в присутствии акцептора кислоты в среде растворителя . Новые ГЛ проявляют свое действие в дозах 0,5-2% при сохранении активности гербицида. 9 табл.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
4 СЪ (ф
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР п0 ЕЛАМ ИЗОТ РЕТЕНИЙ W ОТНР ТИй (21) 3814603/23-04, (62) 3768350/23-04 (22) 23. 11.84 (23) 20.07 ° 84 (31) 2565/83 (32) 21.07.83 (33) HU (46) 23.02.88. Бюл. Ф 7 (71) Эсакмадьярорсаги Ведьимювек (HU) (72) Юдит Байус, Карой Балог, .Жужанна Бартфаи, Илона Береш, Жолт Домбаи, Эржебет Грега, Ерне Лерик, Йожеф
Надь, Карой Пастор, Дьюла Тарпан, Ласло Таши, Интван Тот и Эстер Урсин (HU) (53) 547.298.1 (088.8) .(56) Патент Венгрии Р 165736, кл. А 01 N 9/02, опублик. 1973.
„„80„„1 75 2 (щ 4 С 07 С 103/49, A О1 N 37/18 (54) М- и N -ЭАМЕЩЕННЫЕ И-(ДИХЛОРАЦЕТИЛ)-ГЛИЦИНАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ В ГЕРБИЦИДНЫХ СРЕДСТВАХ (57) Изобретение касается производных кислот, в частности N — и N -замеf щенных М-(дихлорацетил)-глицинамида (ГЛ) общей формулы
R NH-С(О)-СН -ИК вЂ” С(О)-СНС1, где
К =К -аллил, СН или С Н, которые могут быть использованы в качестве антидотов в гербицидных средствах.
Цель — создание активных веществ указанного класса. Синтез ГЛ ведут ре-! акцией N -замещенного глицина и дихлорацетилхлорида в присутствии акцептора кислоты в среде растворителя. Новые ГЛ проявляют свое действие в дозах 0,5-2Х при сохранении активности гербицида. 9 табл.
1375628
Изобретение относится к органичес-.
I кой химии, а именно к новым N- u N— замещенным N-(дихлорацетил)-глицинамидам общей формулы
Р1
R2 ,1 С1
ы — с-сн;ы — с-сн (Т)
10 где К,=Н -аллил, метил или этил, которые могут использоваться в качестве антидотов в гербицидных средствах.
Целью изобретения является изыска- 15 ние соединений в ряду глицинамидов, являющихся эффективными антидотами, компенсирующими фитотоксичное действие гербицидов.
Пример 1. В снабженной мешал. 20 кой, термометром и капельной воронкой круглодонной колбе емкостью
500 мл охлаждают 15,4 r N,,N-диаллилглицинамида, 100 мл дихлорметана и раствор 4,4 г гидроокси натрия в
100 мл воды на бане со льдом до темо пературы 5 С. Затем зту смесь при интенсивном перемешивании смешивают с 15,0 r дихлорацетилхлорида, причем температуру смеси поддерживают ниже 30 о
10 С. После завершения добавления смесь еще в течение 4 ч перемешивают при комнатной температуре и затем органическую фазу отделяют. Отделенную органическую фазу два раза про- 35 мывают водой, сушат над сернокислым натрием, после чего производят отгонку растворителя в вакууме.
В результате получают 24,1 r (917)
N -N-диаллил-N-(дихлорацетил)-глициI намида. Степень чистоты (по данным газовой хроматографии) пр = 1,5250, т.е. 98,8Х.
Элементный анализ.
Вычислено, X: N 10 56; Cl 26,79.
Найдено, Х: И 10,48; Cl 26,71.
Пример 2. К охлажденной до
5 С смеси из 10,2 r N,N äèìåòèëãëèцинамида, 100 мл бензола и раствора
6 г карбоната натрия в воде прибавляют по каплям при помешивании 16,0 г дихлорацетилхлорида, причем температуру смеси поддерживают на уровне о ниже 10 С. После завершения прибавления смесь перемешивают еще в течение 3 ч при комнатной температуре.
Затем отделяют органическую фазу, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и отгоняют бензол, Таблица 1
R Физические константы
R, Пример
1 Аллил Аллил и 1,5250
2 Метил Метил т.пл.36-40 С
3 Этил Этил. т.пл.7982,5 С
Предлагаемые гербицидные композиции преимущественно представляют со-. бой эмульсионные концентраты, смачивающиеся порошки, гранулированные продукты, водные или масляные суспензии. . Для получения препаратов, содержащих в соответствии с изобретением противоядия, приводят следующие исследования.
Пример 4. 0,4 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в 13,6 мас.ч. керосина.
К раствору прибавляют 80 мас.ч. биологически активного вещества EPTCВ результате получают 17,0 r (807)
I /
N,N -диметил-N --(дихлорацетил)-глицинамида, который имеет т.пл. -36-40 С, Степень чистоты (газовая хроматография) 96,81.
Элементный анализ.
Вычислено, 7: N 13,14; Cl 33,33.
Найдено, 7: N 13,25; Cl 33,01.
Пример 3. К охлажденной до
5-10 С смеси 13,0 r N,N -диметилглицинамида, 100 мл толуола и 11,0 r триметиламина прибавляют при помешивании по каплям и охлаждении льдом
16,5 r дихлорацетилхлорида. После окончания реакции смесь промывают водой, сушат над сульфатом натрия и освобождают от растворителя.
В результате получают 21,7 г (907)
I t
N,N -диэтил-N -(дихлорацетил)-глицинамида, т.пл. 79-82,5 С.
Степень чистоты (газовая хроматография) 98,27.
Элементный анализ.
Вычислено, 7.: N 11,61; Cl 29,46.
Найдено, %: N 11,69; Cl 29,78.
Результаты испытаний приведены в табл. 1.
1375628
N,N-ди(н-пропил)-S-этилтиолкарбамат и Ь мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Evemul А (смесь, состоящая из алкилполигликолевого эфира и ал5 киларилсульфоната) и Evemul В (смесь, состоящая из алкиларилполигликолевого эфира и алкиларилсульфоната). Смесь в течение 15 мин гомогенизируют в лабораторном смесителе и затем фильтру- 1ð ют через складчатый фильтр.
Эмульсионный концентрат содержит
80,4 мас.X биологически активных веществ.
Пример 5. 0,9мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в 3,1 мас.ч. керосина. К раствору прибавляют 90 мас.ч. ЕРТС и
6 мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Evemul А и . Evemul В. Раст- 20 вор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют через складчатый фильтр.
Полученный эмульсионный концентрат 25 содержит 90,9 мас.7. биологически активных веществ.
Пример 6. 1,6 мас.ч ° соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в 12,4 мас.ч. ксилола. К раст- 30 вору прибавляют 80 мас.ч. ЕРТС, а также 6 мас.ч. смеси эмульгаторов Evemul А и Evemul В. Раствор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют.
Полученный эмульсионный концентрат имеет концентрацию биологически активных веществ 81,6 мас.X.
Пример 7. 3 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в 16 мас.ч. ксилола. При перемешивании к раствору прибавляют
75 мас.ч. ЕРТС и 6 мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Ечепш1 А и Evemul В. Смесь гомогенизируют в течение 15-20 мин и затем фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит
78 мас.7. биологически активных веществ.
Пример 8. 6 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1,растворяют в смеси, состоящей из 6,5 мас.ч. ксилола и 6 5 мас.ч. метиленхлорида.
При перемешивании к раствору прибавляют 75 мас.ч. ЕРТС и 6 мас.ч. смеси, состоящей из эмульгаторов Ечеmul А и Evemul В. Раствор гомогенизируют и затем фильтруют °
Эмульсионный концентрат содержит
81 мас.X биологически активных веществ.
Пример 9 ° 11,2 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из
5,4 мас.ч. ксилола и 5,4 мас.ч. метиленхлорида. К раствору прибавляют
70 мас.ч. ЕРТС и 8 мас.ч. смеси эмуль. гаторов Evemul А и Evemul В. Раствор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют через складчатый фильтр.
Эмульсионный концентрат содержит
81,2 мас.Х биологически активных веществ.
Пример 10. 19,2 мас.ч, соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей иэ
6,4 мас.ч. ксилола и 6,4 мас.ч. изоформа. При перемешивании к раствору прибавляют 60 мас.ч. ЕРТС, а.также
8 мас.ч. смеси эмульгаторов Evemul А и Evemul В. Смесь перемешивают в течение 15-20 мин и затем фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит
79,2 мас.Ж биологически активных веществ.
Пример 11. 25,6 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из
14,4 мас.ч. ксилола и 10 мас.ч. диметилформамида. К раствору прибавляют 40 мас.ч. ЕРТС и 10 мас.ч. смеси эмульгаторов Ечепш1 А и Evemul В.
Раствор гомогенизируют посредством перемешивания и затем фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит
65,6 мас.Ж биологически активных веществ.
Пример 12. 50 мас.ч. алахлора и 0,25 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из 22 мас.ч. ксилола и
21,75 мас.ч. дихлорметана. К приготовленному раствору прибавляют в количестве 6мас.ч. эмульгатор,который представляет собой смесь, состоящую из кальциевой соли алкиларилсульфокислоты и полигликолевого эфира кислот жирного ряда. Раствор посредством перемешивания гомогенизируют и затем фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит
50,25 мас.Х биологически активных веществ.
Пример 13. В смеси, состоящей из 21,75 мас.ч. ксилола и
1375628
15
15 10 5
5
10
40 5
10 1К
21,75 мас.ч. дихлорметана, растворяют 50 мас.ч. алахлора и 0,5 мас.ч. соединения, соответствующего примеру
1, При перемешивании к смеси прибавляют в количестве 6 мас.ч. смесь, эмульгаторов, состоящую из кальциевой соли алкиларилсульфокислоты и полигликолевого эфира кислот жирного ряда. 10
Полученный эмульсионный концентрат содержит 50,5 мас. биологически активных веществ.
Пример 14. 50 мас.ч. алахлора и 1 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси, состоящей из 21,5 мас.ч. ксилола и 21,5 мас.ч. дихлорметана. К приготовленному раствору прибавляют
6 мас.ч. такой же смеси эмульгато- 20 ров, что и в примере 13.
Эмульсионный концентрат содержит
51 мас.X биологически активных веществ.
-. Пример 15. 50 мас.ч. алахло- 25 ра и 2 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, смешивают друг с другом и растворяют в смеси растворителей, состоящей из 20 мас.ч. ксилола и 20 мас.ч. дихлорметана. К при- 30 готовленному раствору прибавляют в количестве 8 мас.ч. такой же эмульгатор, что и в примере 13. После гомогенизации раствор фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 52 мас.X.
Пример 16. 46,3 мас.ч. ала- . хлора и 3,7 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в смеси растворителей, состоящей из
19 мас.ч. ксилола, 19 мас.ч. дихлорметана и 4 мас.ч. диметилформамида.
К приготовленному. раствору прибавляют при перемешивании 8 мас.ч. такой 45
Ф рктнп>1>е>н>пн<»н>гпнк»лг»>>н >фир, % 4
11онип>1>енопноп>п пнкоп»>ьн1»1>н1>, же смеси эмульгаторов, что и в примере 13, Раствор фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 50 мас.X.
Пример 17. 44 мас.ч ° алахлора, 7 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, 18 мас.ч. ксилола, 18 мас.ч. дихлорметана и 5 мас.ч. диметилформамида гомогенизируют совместно с 8 мас.ч. смеси эмульгаторов, указанной в примере 13. Раствор фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 51 мас. .
Пример 18. В смеси растворителей, состоящей из 18 мас.ч. ксилола, 18 мас.ч. дихлорметана и 6 мас.ч. диметилформамида, растворяют 38 мас.ч. алахлора и 12 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1. После добавления 8 мас,ч. смеси эмульгаторов, указанной в примере 13, получают эмульсионный концентрат с содержанием биологически активных веществ в количестве 50 мас. .
Пример 19. 30,5 мас.ч. алахлора и 19,5 мас.ч. соединения, состветствующего примеру 1, растворяют в смеси растворителей, состоящей из
16 мас.ч. ксилола, 16 мас.ч. дихлорметана и 8 мас.ч. диметилформамида.
К приготовленному раствору прибавляют 10 мас.ч. смеси эмульгаторов, указанной в примере 13. Раствор гомогенизируют в .течение 15-20 мин и затем фильтруют.
Эмульсионный концентрат содержит биологически активные вещества в количестве 50 мас.X.
В табл. 2 приведены составы эмульсионных концентратов, приготовленных из соединений общей формулы (?)
Та блица 2
1375628
Т а блица 3
Длина побегов, Внешний вид маиса, Х Х
Обработка
8Х 16Х 8Х 16Х
35
EPTC 72 ЭК
EPTC + R25788
98 а,b
95 а,Ь
В соответствии с изобретением
EPTC + соединение по примеру
92 a b 100 a b 100 а,Ь 99 а,Ь
Пример 20. 25 мас.ч. соединения, соответствующего примеру 1, растворяют в 64 мас.ч. керосина. К раствору прибавляют 5 мас.ч. EPTC u
6 мас.ч. смеси эмульгаторов Evemul А и Evemul В. Раствор перемешивают в течение 15 мин и затем фильтруют через складчатый фильтр.
Эмульсионный концентрат содержит
30 мас. биологически активных веществ.
Установлено,что соединения общей формулы (I) компенсируют повреждающее действие, оказываемое тиокарбаматами и ацетанилидами, в частности, на маис. Опыты, проведенные для выяснения взаимосвязи между дозами и активностью, показывают, что предлагаемые соединения в дозах 0,5-64Х (примененный гербицид 100X) приводят к значительному улучшению результатов.
Пример 21. Серию опытов осуществляют в сосудах для выращивания, имеющих площадь 1, 13 дм, при четырех параллельных повторениях. Сосуды в каждом случае заполняют 400 г воздушно-сухой и просеянной через. сито . с отверстиями 2 мм луговой землей с содержанием гумуса 1,4Х и со значением рН 7,5. (Потенциальность почвы по
Арани 61). В эти сосуды высевают применяемые в тесте растения: маис M
VTC 596 (Zea mays) 15 зерен на сосуд; зеленая горчица (Setaria viritus)
0„5 г на сосуд. Затем после этого г посредством опрыскивания производят химическую обработку.
Примененное количество пересчитывают на гектар. Для приготовления жидкости для опрыскивания применяют по 20 мл воды.
После химической обработки в сосуды помещают еще по 100 г земли и поливают до водоемкости 65Х. Во время выращивания посредством ежедневного полива заботятся о поддержании влажности на постоянном уровне. С
1р помощью ртутной лампы высокого давления (Hg MI/D 400 Вт) каждые сутки производят облучение. Средняя суточная температура 25 С (минимум 23 С, максимум 27 С). Для оценки опьггов осуществляют также контрольные опыты без обработки. Для сравнения с из-. вестным противоядием применяют в качестве вещества для сравнения соединение К-25788 (N,N-диаллил-2,2-ди2р хлорацетамид).
Оценку проводят на 10 сутки после обработки посредством измерения длины побегов и оценки морфологических изменений. Для оценки применяют сле25 дующую шкалу: 100Х вЂ” здоровый маис;
87X — слабое свертывание листьев, искажение; 75X — среднее искривление стебля, деформация листьев; 50X— полная деформация, рост и развитие в состоянии затишья.
Высеянная в качестве однолиственного сорняка зеленая горчица погибает при всех обработках, т.е. защищающее действие соединений общей формулы (I) не распространяется на этот
35 вид.
В табл. 3 показаны длина побегов и внешний вид растений (в процентах к необработанным контрольным расте4р ниям) 1375628
Продолжение табл.3
Длина побегов, Х
Внешний вид маиса, Ха
Обработка
167
8Х 16Х
8Х
90 а,Ь 100 а,Ь 100 а,Ь
81 Ь 100 а,Ь 97 а,Ь
87 Ь
83 Ь
13,3 11,7 13,9
10,6
SD 5%
Таблица 4
Противоядие
Длина побегов маиса
Морфологические изменения
Соединение 1
К25788Ь л/га
К25788ь
Соединение 1 а ) Ъ а J Ь а-Ь а-Ь
0,028
0,056
0,112
0,224
0 5
104
+21
98
+15
1,0
102
+17
85
+12
2,0
98
98 99
98 98
96 100
4,0
98
0,448
8,0
99
П р и м е ч а н и е. В сравнении с необработанными контрольными растениями нет значительных отклонений (с уверенностью 95%) — а.
В сравнении с обработкой ЕРТС без противоядия. значительные отклонения (с уверенностью 95X) — Ь.
Обработку проводят с применением, ния, соответствующие примерам п име ам 4-20.
5,5 л/га EPTC к которому в одном .Для сравнения также осуществляют опыслучае добавляют 8%, а в другом слу- ты со средствами без противоядия, чае — 16X определенного антидота. 3ц содержащими ЕРТС, .фернолат, бутилат, алахлор, этиолат и ацетохлор, а такПример 22. Доза и активность. же со средствами, содержащими эти
На примере соединения, соответст- биологически активные вещества и извующего примеру 1, исследуют актив- вестное противоядие R25788. При оцен-. ность соединений общей формулы (I) 35 ке определяют длину побегов, а также в различных дозах. Опыты осуществля- морфологические отклонения. ют в соответствии с примером 21, при- Полученные в опытах результаты чем применяют жидкости для опрыскива- представлены в табл. 4.
1375628
Продолжение табл.4
Длина побегов маиса
Противоядие лlга %
R25788a
Соединение 1 а Ь а-Ь
100
87
+3
+10
100
90
95
78
SD 5X = 16 3Х между любыми комбинациями
SD 5X 13,8Х между любыми комбинациями
Длина побегов маиса, обработанного EPTC без противоядия 52Х
Аналогичным способом применяют бутилат при норме расхода 6,0 л/га, а также с противоядием R25788.
Результаты испытаний представлены в табл. 5 (значения в процентах к не"
Обработанным контрольным растениям).
Иаис обрабатывают 5,6 л/га ЕРТС, а также указанными в табл. 5 коли. чествами соединения, соответствующего примеру 1:, соответственно
R25788.
Противоядие л/га Х
Таблица 5
Внешний вид
Длина. побегов
Соединение (I R257886 а — Ь а Ь
+17
85
+12
+21
84
+13
97
0,24
4,0
100
0,48 8,0
99
0,96 16,0
81 90
99
0,896 16,0
1,792 32,0
2,584 64,0
0,03 0 5
0,06 1,0
0,12 2,0
105 88
102 81
96 90
96 98
93 94
Морфологические изменения
Соединение 1 257886 а Ь а - Ь
Внешний внд маиса, обработанного EPTC без противоядия 63Х
Соединение (I) К257886
) ь а — Ь
1375628
j3!
Продолжение табл.5 с А
Противоядие л/га X динение (I) R25788d
R25788jL а - Ь
82 74 +8
92
1,92 32,0
3,84 64,0
94
+1О
82
SD 5% = 11,7% между любыми комбинациями
Внешний вид (в % к контрольным) для бутилата без противоядия 85%
Полученные результаты представлены в табл. 6, Т а блица 6
Внешний вид, %
Длина побегов, %
Противоядие л/га % а . Ь
0,5
0,02
84
+12
0,04
1,0
86
1.00
96
+13
100
0,08
2,0
+4
+1
100
0,16
4,0
104
99
0,32
8,0
99
100
0,64
16,0
100
1,28 32,0
2,56 64,0
90 88
100
90 89 +1 96
Длина побегов (фернолат без противоядия) 76%
Длина побегов
Соединение (I) а 1 ь а
SD 5% = 14,5% между любыми комбинациями
Длина побегов (в % к контрольным) для бутилата без противоядия 77,6%
Аналогичные опыты. повторяют с фер. нолатом при норме расхода 4,0 л/га.
Соединение (I) 225788 д а — b
80 5% = 11,5% между любыми комбинациями
Внешний вид т 1
Соединение (I) К25788й а b а — b
SD 5% = 12,7% между любыми комбинациями
Внешний вид (фернолат без противоядия) 80%!
1375628!
Аналогичные опыты повторяют с алахлором при норме расхода 1,5 л/га.
Т а блица 7
Длина побегов, X
Внешний вид
Противоядие
Соединение (I) R257886 а — Ъ
Соединение (I) К25788Ь л/ra а ) b а Ъ а — b
+10
0,008
+10
81
0,5
+14
98
97
2,0
+1
4,0
-10
8,0
-17
100
100
16,0
32,0
100
100
86
100
64,0
+1
SD 57 = 9,9Х между любыми комбинациями
SD 57. = 9,67. между любыми комбинациями
Длина побегов (алахлор без противоядия) 817 Внешний вид,(алахлор без противоядия) 807
Аналогичные опыты повторяют олатом при норме расхода 8,0 л/га.
Таблица 8
Противоядие
Внешний вид
Длина побегов
Соединение (I) К25788Ь а Ъ а — Ь
Соединение (I) К25788Ь л/га Ж а t Ь а-Ь
О,О2
0,25
92
100
100
0,04
0,5
102
100
100. 0,015
О, 030
0,060
О, 120
0,240
0,480
0,960
98 87
104 105
97 105
97 114
96 100
Результаты (данные в процентах к необработанным контрольным растениям) представлены в табл. 7.
Результаты испытаний представлены в табл. 8.
1375628
l8
Продолжение табл.8
) Внешний вид
Длина побегов
Противоядие оединение (Х) R257886
Соединение (I) К25788д а Ь а-Ъ а Ь а-Ь
0,08
100
1,0
102
109
100
0,16
100
2,0
100
110
0,32.
4,0
109
+13
100
0,64
106
+15
100
100
i 28
89
16,0
100100
2,56 32,0
100
100
5,12
64,0
106
-20
100
100
SD 5X = 11X между любыми комбинациями
SD 5% = 15% между любыми комбинациями
Внешний вид (этиолат без противоядия) 77%
Длина побегов (этиолат без противоядия) 67%
Аналогичные. опыты осуществляли с ацетохлором при норме расхода
1,5 л/га.
Т а б л и ц а 9
Противоядие
Длина побегов
Внешний вид л/га
Соединение (I) R257886 а Ъ а-Ъ
Соединение (Т) К25788Ь а Ъ а - Ъ
+16
82
+19
0,5
+18
+16
57
1,0
71
2,0
-13
75
4,0
78
+20
98
8,0
+7
91
16,0
0,008
0,015
О, 030
0,060
0,120
0,240
35 Результаты опытов представлены в табл. 9. го!
9! 375628 PolJ,oëæåíèå табл. 9
° »»» »
Противоядие
Длина побегов
Внешний вид
Соединение (I) а )! Ь л/га
Соединение (К25788 Ь
94
0,480
0,960
32,0
89
64,0
87
SD 5% = 14% между любыми комбинациями
Длина побегов (ацетохлор без противоядия) 44%
Внешний вид (ацетохлор без противоядия) 68Х 1,, Ci 2
- -C CH2 Û-C-СН
Н !!
О О С1 где R,=R -аллил, метил или этил, в качестве антидотов в гербицидных средствах.
Составитель В.Иякушева
Редактор Н.Гунько Техред Л.Олийнык Корректор И. Эрдейи
Заказ 735/25 Тираж 370 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035„ Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г»Ужгород, ул.Проектная,4
SD 5% = 9% между любыми комбинациями
Приведенные в табл. 3-9 данные 25 показывают, что предлагаемые соединения, в частности,при дозах в области
0,5-2,0Х, являются более благоприятными, чем известное и применяемое в практике средство R25788. В области более высоких концентраций может быть не обнаружено со статистическими пробами различие между обоими противоядиями. В каличествах 4-16% они обеспечивают получение здорового и свободного от присутствия неблаго35 приятных симптомов маиса.
Предлагаемые соединения также способствуют селективности тиолкарбаматов и хлорацетанилидов. Фитотоксич- 4р ные свойства устраняются, в то время как гербицидная активность сохраняется.
Формула и э обретения
N- u N -эамещенные N-(дихлорацетил)-глицинамиды формулы