Способ приготовления фурил-альфа-и тиснил-альфа- алкилкетонов

Способ приготовления фурил-альфа-и тиснил-альфа- алкилкетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 138611

Класс 12о, 19оз

120, 26 ссср

ЕГБ 1. .0, Г .1, ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписные группы М 50 и 44

Г. Н. Дорофеенко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРИЛ-и- И ТИЕНИЛ-0АЛ КИЛ КЕТО НОВ

Заявлено 3 октября 1960 г. за № 680928/23 в Комитет но делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в < Бюллетене изобретений» № 11 за 196! г.

Известен способ получения гетероциклических кетонов взаимодействием хлорангидридов алифатических и ароматических кислот с гетероциклическими соединениями в присутствии хлористого алюминия или четыреххлористого олова.

Предлагаемый способ получения фурил-а- и тиенил-а-алкилкетонов основан на реакции ацилирования фурана или тиофена ангидридами алифатических и ароматических кислот в,присутствии каталитических количеств 60%.ной хлорной кислоты.

Сущность способа заключается в следующем Соответствую1цее гстероциклическое соединение смешивают с ангидридом кислоты, добавляют катализатор и выдерживают смесь при комнатной температуре в течение 15 — 30 мин. Затем реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют кетон бензолом. Экстракт промывают раствором соды, сушат и разгоняют в вакууме.

При незначительном расходе катализатора (0,002 — 0,05 г моля

НС10„на г моль ацилируемого вещества) гетероциклический кетон получают с выходом 75 — 95% от теоретического.

Пример 1. 8,4 г тиофена (0,1 г моль) смешивают с 15 мл (0 15 г моля) уксусного ангидрида и прибавляют к раствору 0,27 г (0,0016 г моля в расчете на 100%-ную НС104) 60%-ной хлорной кислоты Реакционную смесь оставляют стоять на 30 мин, после чего выливают в воду, экстрагируют кетон бензолом, сушат и разгоняют в вакууме. Получаюг

12 г 2-ацетотиенона, Выход 95% от теоретического.

Пример 2. 6,8 г (0,1 г моля) фурана смешивают с 15 мл (0,15 г моля) пропионового ангидрида и добавляют в раствор 1 каплю 60%-ной хлорной кислоты. После выдержки при комнатной температуре в тече№ 138611 ние 15 мик, реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют кетон бензолом, промывают экстракт водой, раствором соды и сушат над безводным сульфатом натрия. После разгонки в вакууме получают

2-пропионилфуран с выходом 75% от теоретического.

Предмет изобретения

Способ приготовления фурил-а- и тиенил-а-алкилкетонов посредством ацилирования соответствующих гетероциклов ангидридами алифатических и ароматических кислот, отличающийся тем, что в качест ве катализатора ацилирования используют хлорную кислоту, например, 60%-ной концентрации.

Редактор С. А. Барсуков Техред А. А. Камышникова Корректор Г. С. Голубятникова

Подп. к печ. I.Ë 61 г

Зак. 5267 д. 2/6

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.

Формат бум, 70)С108 /ы

Тираж 750

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и при Совете Министров СССР

Москва Центр, М. Черкасский пер., Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп. открытий