Способ борьбы с сорняками
Патент 1403986
Авторы
Классы МПК
Способ борьбы с сорняками
Иллюстрации
Реферат
Изобретение относится к области химических способов борьбы с сорной i и нежелательной растительностью. С целью повышения гербицидного действия способ предусматривает использование соединения формулы ХССНСС1С ОССНС (С(Кч) NRj CWCHCH ZCH, где Х-С1 или CF, ; W-NOj или С1; Y-0 или5;г- -СН-или-N-; R, -СН или CjHg.; RI-H, , СП СН-СНг, FSOi, CjHyOSOj, HjNSOs, CH,NHSOi, Ca-C v-a4mi,CCl, CO,C.H5.0CO,GOOCH(CH,) COOGH 3, COOCH (CH j) COOC, g, CHC1.CO, (CH3)()NCO, CONHRg или R,-H, С,-С -алкил,СН2 СН-СН2,СН С-СН2 циклoщ oпил;R4 и одинаковые или различные и означают СН , или при условии, что Z - -N-, когда X-CF ,, Y-0, W-NOj, К,-СНэ, Rj-CH NHCG; при. условии , что когда W-C1, тогда X-CF, Y-0, R,-CH3, Rj-H; при условии, что Y-S, когда R,-CH}. В дозах 0,125-2 кг/га .достигается избирательное уничтожение сорняков в посевах сои и злаковых культур. 5 табл. § СО
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
09) (!!) GD 4 А 0 1 N 3 1 / 1 4 3 5 / 1 О 4 3 /4 0
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ KF(Ð".- :."- - . .ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
/
Н ПАТЕНТY и (21) 3767331/23-05 (22) 11.07.84 (31) 8311858 (32) 12.07.83 .(зз) FR (46) 15.06.88. Бюл. 1(- 22 (71) Рон-Пуленк Агрошими (FR) (72) Ален Шен и Ги Борро (FR) (53) 632.954.2 (088.8) (56) Патент Великобритании
N9 2014565, кл. С 2 С, 1979. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ (57) Изобретение относится к области химических способов борьбы с сорной и нежелательной растительностью. С целью повышения гербицидного действия способ предусматривает использование соединения формулы
ХССНСС1С (ОССНС BC(YR()= ИК jCNCHCH)2CH, где Х-Сl или CF ; M-NO или Сl; Y-0 или $; 2- -СН- или -N-; R -СН! или
C H R Н С1 СН СН СП СН СН
С -C -ацил,СС1 СО,С Н,.ОСО,СООСН(СН )
СООСН,COOCH(CH )COOC H, CHC1 СО, (СН з) (СН О) NCO, CONHRg или CONR R, R -Н, С,-С4 алкил,СН =СН-СН,СН=-С-СН, циклопропил; R<и R — одинаковые или различные и означают СН или С Нз. при условии,что 2 — - -- N-,êîãäà X-CF, Y-О, Ч-МО2, К(-СНЗ, Rz-СНЗNHCO; при. условии, что когда W-С1, тогда Х-CF, Y-О, R,-CH, Rg-Í; при условии, что Y-S, когда R(-СН>. В дозах 0,125-2 кг/ra достигается избирательное уничтожение сорняков в посевах сои и злаковых культур. 5 табл.
1403986
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Целью изобретения является повыше5 ние гербицидного действия способа,основанного на использовании производных дифенилового эфира, Пример 1. В 30 см толуола суспендируют 2,3 r (0,0054 моль) 5(2 -хлор-4 †(трифторметил)-фенокси —
2-нитро-N-(2-хлорэтил)-бензамида и
1 р4 r (0,0067 моль) PC1 > °
Нагревают до температуры кипения с обратным холодильником при перемешивании и продолжают нагревание до тех пор, пока не прекратится выделение газообразного HCl (примерно 0,5 ч).
Удаляют выпариванием толуол и РОС1» остается 2,5 г вязкого коричневого масла, которое растворяют в 20 смз метанола. Перемешивают, потом медленно прибавляют при комнатной температуре раствор 0,3 г (0,0055 моль) метилата натрия в 10 см метанола. Про-25 должают перемешивание 1 ч при комнат.ной температуре. Отфильтровывают осадок хлористого натрия и выпаривают метанол. Очищают оставшееся масло хроматографией на силикагеле, используя метиленхлорид в качестве элюента.
Получают 1,4 г (выход 59X) вязкого
Г 1 желтого масла — метил-5- 2 -хлор-4(трифторметил)фенокси)-2-нитро-И-(2хлорэтил)бензимидата, имеющего формулу ,35
СЪ С Э-СИ1 -СИУ-Cl
CE3-Q, Щ O )g9 g 40 (соединение II I)
Hp и м е р ы 2-4. Работают по методике примера 1, полУчают различ- 45 .ные соединения, приведенные в табл.1.
Пример 5. Готовят раствор, содержащий 100 r (0,68 моль) триметилоксонийтетрафторбората в 2 л метиленхлорида. Перемешивают, потом прибавляют порциями при комнатной температуре 220 г (0,61 моль) 5- C2— хлор-4 †(трифторметил)фенокси)-2-нит1 робензамида. Продолжают перемешивание в течение 24 ч при комнатной температуре. Затем раствор промывают 10Х-ным 55 водным раствором (предварительно охлажденным) карбоната натрия и сушат над сульфатом натрия. Метиленхлорид удаляют выпариванием, остается 217 r (выход 95X) твердого желтого продукта — метил-5- (2 -хлор-4 -(трифторме1- 1 тил)фенокси)-2-нитробензимидата, плавящегося при 46 С, имеющего формулу (Н3 0%
С1 С=N Í
CF3 0 0 2
Пример ы 6-8. Получают различные соединения (см.табл.1) по методике примера 5.
Пример ы 9-14. Готовят раствор, содержащий 0,01 моль соединения по примеру 5, 1,4 см триэтиламина и
20 см этилового эфира. Перемешивают, о охлаждают до 0 С и прибавляют по каплям раствор 0,01 моль хлорангидрида кислоты формулы R COCl в 10 см этилового эфира. Затем перемешивают еще
4 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок солянокислого триэтиламина и промывают этот осадок эфиром. Объединяют Фильтраты, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют; оставшееся масло очищают хроматографией на силикагеле, элюируя смесью гексан — этилацетат в. объемном соотношении 80:20.
Получают соединения, приведенные в табл. 1.
Пример ы 15-17. Готовят раствор, содержащий 0,01 моль соединения по примеру 5 в 5 см этилацетата, к которому прибавляют 0,3 r гидроокиси магния и 5 см воды. Энергично пере0 мешивают, охлаждают до 10 С и приливают по каплям 0,011 моль хлорформиата формулы К ОСОС1. Затем перемешивают 4 ч при комнатной температуре.
Разлагают избыток гидроокиси магния добавлением стехиометрического количества 1 н. соляной кислоты. Потом отделяют органическую фазу, промывают водным 10Х-ным раствором бикарбоната натрия, потом водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют.
Оставшееся масло очищают-хроматогра фией на силикагеле, используя в качестве элюента ту же смесь, что и в примере 9.
Получают соединения, приведенные в табл. 1.
Пример ы 18 и 19. Получают различные соединения 18 и 19 по методикам, аналогичным методике приме86 з 14039 ров 9-14, заменив хлорангидрид кислоты формулы R>COCl на сульфамоилхлорид формулы R>R
Пример ы 20-24. Готовят раствор, содержащий 0,01 моль соединения по примеру 5 и 20 см этилового эфира. Перемешивают и прибавляют при комнатной температуре раствор
0,011 моль изоцианата формулы Р NCO в 10 см этилового эфира, а также
0,1 см триэтиламина. Перемешивают
120 ч при комнатной температуре, Удаляют эфир выпариванием и перекристаллизовывают остаток или очищают хрома- 15 тографией на силикагеле, элюируя смесью, использованной в примере 9.
Полученные соединения приведены в табл. 1.
20 Пример ы 25-37. Готовят раствор, содержащий 5,5 г (0,055 моль) фосгена и 120 см толуола. Перемешивают, охлаждают до -20 С и прибавляют о по каплям раствор О, 11 моль соединения по примеру 5 в 60 смз толуола.
Продолжают перемешивание, давая температуре подняться до 10 С. Отфильт- ровывают осадок хлоргидрата. Толуольный фильтрат перемешивают и охлаждают
30 до -10 С. Прибавляют по каплям раствор 0,.11 моль амина формулы R R NH з
Ф в 20 см толуола. Продолжают перемешивание в течение 1 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок хлоргидрата и промывают его толуолом.
Объединяют фильтраты, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. Остаток перекристаллизовывают или очищают хроматографией на силика- геле, применяя в качестве элюента
1 40 смесь, использованную в примере 9.
Полученные соединения приведены в табл. 1.
1 ф - g YO
В табл. 2 приведены спектральные характеристики соединений, выделенных в виде маслянистых веществ.
В табл. 3 приведена частота абсорбции.
Определение гербицидного эффекта.
Довсходовая обработка.
Специальные горшки наполняют подготовленной почвой, высевают в нее семена опытных растений и обрабатывают их активными веществами в форме водной суспензии. После этого семена покрывают слоем почвы толщиной 3 см, помещают горшки в специальные баки, предназначенные для сбора поливной воды, выдерживают в течение 21 дня в условиях теплицы и определяют гербицидный эффект °
Гербицидный эффект определяют в процентах: 0 — отсутствие эффекта, 100 — полная гибель растений.
Послевсходовая обработка.
Опытные растения выращивают в условиях теплицы до определенной стадии роста и обрабатывают их активными веществами в форме водной суспензии.
После этого растения выдерживают в условиях теплицы 21 день и определяют гербицидный эффект.
Результаты испытаний приведены в табл. 4 °
Сравнительный опыт.
Условия проведения опыта аналогичны примеру
Для сравнения используют известный гербицид (соединение С) формулы
Пример ы 38 и 39. Готовят соединения (см.табл. 1) по методике примеров 20-24 °
Пример ы 40-44 ° Готовят соединения (см.табл. 1) по методике примеров 25-37.
Пример 45. Готовят соединение по методике примеров 20-24.
Получают с выходом 96Х.белый твердый метил-5-(3 -хлор-5 -(трифторме1 тил)-2 -пиридилокси)-2-нитро-метилкарбамоилбензимидат (Т.пл. 134 С) формулы ® ® 2 3
cF3 Q О О >О а
Результаты опыта представлены в табл. 5.
Представленные данные свидетельствуют о высокой эффективности способа согласно изобретению и о его преимуществах перед известным способом в борьбе с сорняками в посевах сои и злаковых культур.
R1
f 2
О
Таблица. 1
Соединение по при меру.пл., R, Rz
Кислород Нитро
-СНТрифторметил и и и и
Аллил и и
«и
Фторсульфонил
Этоксисульфонил
Водород и и и
70 и и
46 и и и и
107
Хлор
«и» и
Хлор
Трифторметил
8 Этил
Нитро и и
117
53 и
Пропионил
5 14039
Формула изобретения
Способ борьбы с сорняками путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, производными дифенилового эфира, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повьппения гербицидного действия, в качестве производного дифенилового эфира используют 1ð соединение общей формулы где Х вЂ” хлор или трифторметил;
Y — - кислород или сера;
Z — - -- СН- или -N-
Ф
1- Метил 2-Хлорэтил
9 Метил Ацетил
W — нитрогруппа или хлор;
R — метил или этил;
R — - водород, 2-хлорэтил, аллил, фторсульфонил, этоксисульфонил, аминосульфонил, метиламиносульфонил, С -С4-ацил, дихлорацетил, трихлорацетил,этоксикарбонил,СООСН(СН )-COOCH»
C0OCH(СН )СООС Н,N-метил-N-метоксиаминокарбонил,CONHR или СОЕК К где R — водород,С<-С4-алкил,аллил, пропаргил, циклопропил; R 4 и R д — одинаковые или различные,и означают метил или этил при условии,что Z — -N-,êîãäà.
Х- трифторметил,Y — кислород,W †. нитрогруппа,R<-метил,К вЂ” N-метилкарбамоил при условии,что когда W — хлор, то Х— трифторметил, Y — кислород; R< — метил, Кп — водород при условии, что
Y — сера, когда R< — метил, в количестве 0,125-2 кг/га.
1403986! ) !
-СН11 Метил .
Бутироил
12
ll
Изобутироил и и
13 и
Дихлорацетил
14 и и
Ф
tt и и и
16 и и
17 и и и и
18.
118 и и и
109 и и и и
126 и и и и
Этил
82 и
90 и
Метил
Хлор
136 и и
24 и
120 и
25 и и
Трифторметил нил
tt и
26 и
Хлор
149 и
Трифторметил и
116
28 и и и и
95 и и
135 и
94
32 и и и
«и»
«и и и
78 и и
«и» и
120
35 и и и и и этиламинокарбонил
Трихлорацетил
Этоксикарбонил соосн(сн,)соосн, соосн(сн,)соос,н, Аминосульфонил
Метиламиносульфонил
Этиламинокарбонил
Метиламинокарбонил
Этиламинокарбонил
Метиламинокарбонил
Этиламинокарбонил
АминокарбоМетиламинокарбонил
Пропиламинокарбонил изо-Пропиламинокарбонил
Циклопропиламинокарбонил
Аллиламинокарбонил
Пропаргиламинокарбонил ьутиламинокарбонил
Диметиламинокарбонил
N-Метил-N8
Продолжение табл.1
Трифторметил Кислород Нитро
1403986
1 Т 7
Продолкение табл. 1
1 2 3 4 5 6 7 8
36 Метил N-Метил-N37
38
Сера
82
143
41
43 этиламинокарбонил
N-Метил-N44 метоксиаминокарбонил
Метиламинокарбонил
-NКислород
Соединения охарактериэованы спектральными характеристиками, представленными в табл. 2 и 3.
Т а блица 2 (1) 3,73 (2) 5,90 (3) 5,70
3,86
СН СН СН (1) (2) (3) 12
0СН
3,92
СН (1)
СО-СН
СН (t) CONH-СН -СН -СН
0СН
3,90 (1) (2) (3) метоксиаминокарбонил
Диэтиламино- карбонил
Метиламинокарбонил
Зтиламинокарбонил
Аминокарбонил
Аллиламинокарбонил
Диметиламинокарбонил
N-Метил-КТрифтор- Кислород Нитро -СНметил (1) 1,04 (2) 2,50 (1) 3,04 (2) 1,32 (3) 0,75
l2
Продожкение табл.2! 403986 (1) 3,13
CH) (1)
l C0N
ССН (2) 3,97 осн, 36 (2) 3,63!
П р и м е ч а н и е. Спектр ЯИР Н в CDC1> при 100 МГц.
Таблица 3
-!
Частота абсорбции, см
Соединение
-СР С Н -0-С Н
C=N
С=О по при меру
1530
1323
1689
1583
1080
1130
1575
1650
1323 I 080
1125
1650
1582
1530
1322
1080
1128
1702
1674
1586
1532
1325
1081
1129
1715
1640
1585 1530
1322
1080
1128
1696
1640
14 1718
1585 1530.
1322.1 080
1128
15 1730
1670
1586
1531
1323
1081
1134
1584
16 1755
1670
1530
1322
1079
1730
1128
17 1735
1668
1581
1529
1320!
078
1128
1675
1653
1587 !535
1325
1083
1130
Продолжение табл. 3
37 1669
42, 1658
43 1657
44 . 1672
1580 1530
13
1675
1645
1620
1618
1620
1620
1403986
1582
1582
1580
1582
1529
1529
1528
1528
1323
1127
1325
1130
1322
1127
1325
1129
1322
1125
1080
1081
1079
1081
1079
1403986!
О Î Î Î О О Е.Q O Q O 0, O O O O O О O..О .O O O O g
g О Î O g O
° ° »
® и 3 8 И 3 О 3 3 О 3 В 8 g Я я О 8 Ф
О .g 00 .00 g g g ф 3 3 g 0 0О О
О g О
3 Я 3 8 Я 3 Я 3 3 И Я 8 Ж 3 Я Я Я 3 3
О 0 а 0 O O О О О О О О О О О 0 O O O м
3 N N 6l N 3 В N ВЧ
О .ф
° ° Ф
:ОО 0 О Я Я 0 О Я О О О 8 О О 0 О О g Я
Ф Ф»
Ф.. O ° 9
° °
0 О 4 .! I О О О О О О О О O О О. 0 О O
О О О О О О О О О О О. О О О О О О О О N
1 ф с
1 I I I I 4,.4 I I 1 О O 0 0 О О О О
О О. 00. З О О g
° ФФ Ф»
О Я О О О 3 О О О О Я g.0 О О O О . O -O, О 0 0 0 cCl О О О О O О O оЪ N. Ф Ф 8 . (Ф1
О О О О Я О О 3 0 0 О О О О O. ° Ф» \» ФФ °
О О ОО g
ОЪ О Е О Î .О О О Î Î Î . I } О О 0 О
"Ch O (Ч
О .g О .О g О О О <О 0 О 0 О g О
0 O g O
Ф»
Vl МЪ
ФФ \4
ФЪ: МЪ
Ь Ф . 4 В
О И O 0 N O
МЪ
Ф Ф
° в Ф
О О
М\
° В
И О
IA ФЧ мЪ В В
О hl О
МЪ МЪ
44 сЧ
° » МЪ
Ф ° Е В
О N О О 4Ч O
18
) 403986
О О О О О О О О О О Q ООО О ОО О О О О
М 4 Ъ Ф \ М СЧ СЧ
О О О b Р О О О О О О О О р р О О О
СЧ СЧ СЧ СЧ
O d
С \
О O О О О О О О О О О О Р о о р О
О О СЧ О 4Л О Q an
Ю» Ю V
О О О О
О О О О с \ О О р Я Я О Я О О О an О О О р> м1 С.> О О
С 1 м 00 сас О 0а Ф О Q m . д, 0 сч Q
О g O o oQ б g О О
О О
О 01
О О
0Са р О О О О O
О сС) М О
С 1
В g 3 g g Î g О О О О
О О
О О.
Q Q Q Р
О В Ч О
О О О О О 0 О О О О О Q Р ц р р О
СЧ Q 00 СЧ СЧ М М СЧ 01 СЧ С 1
О О О О
СЧ М СЧ
О О О О О
О О б
С0 О О О О О
Ф О О Оа О Л
О О О
О Ф
О О О О О О сЧ О 00 М О 0
О О О О О О ю
О О О О О О
С 1
О О О О О О О О О
Р О О О О О О 0 О О О О Q p p О О О О О °
4Г СЧ СЧ
О Р О О О О О О О .О О О P Q Q О О О О О О
О an 3/\ М
О О О О Р О О О О О О О О -О р р О
СаС Р 00 о Ф Сп О 00 Ф 0 Ф 00 р 0 00 О
О О О
О О О О О О О О О О О О О р O Q О О О О О
С О СЧ Ch 01 О М- М
О О О О 3 О Î a0a O g Q „an О р Q Q Q
СЧ О Q 01 00 М О О М
% ° ° » т»
О О Рр Р
О Я g О О О О О О О О О = О р р О О О Q Q
00 00 а М Ф СЧ О Ю О
Я 3 Ж Я Ж
О О О
М О
О О а Я О О. О
СЧ 0 О Cal
О О О О
О М О О
Q P
an
СЧ an
Ф an С С
В A м
О О сЧ О Q»
Ю
СЧ
Ф
О СЧ
an
СЧ
° n
В В
О О СЧ
Ю
СЧ
МЪ
Ф Ф
О О СЧ
О
О и/\
3Г\
° a
СЧ О
0Ъ
СЧ
В
О СЧ
1/1
СЧ
° Г\ й)
* A
О О сЧ О
20
1403986
О О О О О О О О О О О О О Р О O C0 О О с 1 И СЧ И с1 сч сч
О О О О О О О Î Î Î e O О О О О О О сч сч И М
О О
И, Ccl 8 Я Сс0 Я О О О О О О О О О О О Я а» е ° ° Ф
О О О О Я Я cO CO Я О Я Я Q О О О Я О О g
° -, Ю ° Ю. ° Ю Ч
О О О О О
Ф Ф СО ф
О 3 О О g ОО О О 3 8 D
° Ч ° °
О О О О О Я
00 ф СО ф
О Со
1О Ol
О. О О О О и И 3 3 О О О
О О О О О О О О О О О О О О О О О О О Я
СО с Ъ ф Ю О СЧ сЧ ф 7 Я 8
О О О О ф О D О СО О Ю Ю О О О О ф Ю ф СЧ СП ф И Q О И 3 О И сЧ
О О О О О О О О О О О Ю О О
С0 СО сЧ л <
О О О О О О
О О И
О О О О О О О О О О О О О О О О И О О Q
И с \ сО и аО ф Q
И О О О
00 О О
О О О
О О О
00 И
О О О
О О
О О О
О О сО
О О
О И О
О Ф
О О О О
О О О О
О О О
О О О
О ф О
01 О
О О
cV СЧ
О О О О
О О И О
О О О
3 ООО
3 3
О О О
О 0 СЧ
О О
О
О О И
О О Ф
3 3 8
О О О
О О О О О
О О
О О
О О
О со
О О О О
О О Ф О
О О О
О Ф
О 00 О
О Ch Ф
О О О ф Ф
О О
0 - °
Q О л
О Р г1
О О
3 О 3
О О Р И О
D Ch ф Ch с 1
О О 3 3 О е
00 О О
Ch 00 ф
О О с 1 Ю
CV
О
CJ
3i !
Ol
c"
О
l0 а с0
3С
С»
О с0 а
lO
О
О
С
Х
О а
)+i а
И
СЧ
О .Сч
И
СЧ
И
О О
И
СЧ
И с
° Ь Ф сч О О
И
СЧ
И
Ф Ф
СЧ О О
И
СЧ
И ч И
° л
СЧ О О Сч О
И
СЧ
О сч
СЧ
И °
* Ф
О О СЧ
22
1403986 о
1 о о с с cv
Х
Э
CO а о о .о о .о о а 0 © o.
О Ю О
o g g о о о о о р О
° Ф» %» о о
О g О О О О О
О o cl Yl hl о 3 о в в о o g î о 8 о
» Ф» о g g о î î g o м ° ° »
3 3 о 8 8 в о о о р оооо.3р
° ° °
° » t» о в о о
3 в в 3 3 3 о о о р î в о о о о о в о о о а о в о в ь в о в о о о о о о сч о о а
О О О В О О о о о о с1
»
j р о о о о о о о о о о с ъ о о о о о о о о о о о g o о î î о о о о в о о о о с ) Ch о о
Р ) о о о о о л а в ill о о о о о о в
О О О О О
О О О О О а g о о о о о о о о о о о о о о
3 3 о 3 в о о о р в о
° Ф»
3 3 3
8 3 3 3 3 3 о о о
Q в cl н с с а
Э и о о ю
CV а
» Ю о о ос с»с
IA
Ю В о о е сс е
В а о о а л сч сЧ и а
В Ф Ф °
° ч о о сс о о
Щ сс л
В ° о о л с»с
» сч
РЪ сс ф сс
l о ю ф а
IO
Ik ф и о сс о к
Ю к о
Й 1 оаое
Q C CI X
В о о о о О е и й Ф о 8 о î o o o л с 1 I+l
Я „,,„ о о о
Ф ю с
О О О О О Ф О © О О о О О О О с"с 4ч . в в g î о. о е о о о в о о о о о о о о о о о о о о о e o сч о в сч î о л л
» ° Ф »» о о р о о о о о о о о î î î î î î î ce g в с ) в с 1 ь со и в с о о о о ь о о ь о р о о о о о о о о о о о а Ch о о о о о о о о о .о о о î о î î о о о о о о 3 о о в о о о о о о о т ч R
» ° ° ° » ° ° ° е» о о р о о о о о о о а о о о о о 3 о в о ь в 3 о в о о о
R»»
° » °
24
1403986
О О О О О О О О О О О О О О О О О О ф О
CaC CaC СЧ м Се\ м о о о
СЧ
О О О О О О 0 О О 0 О О О О О О О
СЧ с1 СЧ СЧ СЧ СЧ
О О О О О D О О О О О О 0 О О О О О О 0 м с ъ С Ъ
In ссъ In 3 ф
3 о о о съ î 3 . а î 3 3 о о ф а о î о м3 а л о а а О Оф
3 3 3 3 с- In о о о
co c) м
О о О О О О с/ ссъ сч In ln an о о о о 3 о с а о о о о о о о о о о о о о о о о о о
О О О О О О о о м о е е е о о о о о ь о о о о о с "Ъ 0 СЧ с Ъ о о
О 0 о о о
4) СЧ
О сСЪ О О О О
О В 0 о ъ о о о о о в cv 3 а о о о о о
О О О О О О ф О л сп ф с ъ
3 о о о
О О О О Î Î Î I 0 О О О О Î Î Î Î Î Q 0
an
3 съ
С Ъ
3 In о о о о о о о о о о о о о о
ССЪ СЧ ССЪ М СЧ О С СЧ ссЪ
О О О О О О
СЧ о а о. о о о о о о î î 3 о о о о о о о о о о
С/\ сЪ ф а о о 0 о а о о о а о о о О о о О о о 3 съ в съ с ъ о в в о о съ о о в о е е е е °
О О О О 0 О
О C) ф
О О О О О О О О О О О О О О ссЪ сЧ Ф о ф в с ъ с съ 3 3 0 î î 0 о 3 о о о о о о о о в 0 о о о о о о о о о о о о о о о о о о
Ю
° е» ° е е ° е е е е
О О О О О О О Ф О О О О 0 ф О ф О О О 3. о 0a w О Ф сч 3, в Ф О О О О в с ъ в Ф л О е л ° ° л
3 2 3 3 сЪ О О в съ о
3 о о о о о о о
Ф. м о о
° ° о о î о
0 ° OO ССЪ О
СЪ л
СЧ 0
CO
Саа
5(é
oeoe имиz сЪ
СЧ п л O о о
СЪ
СаС сЪ л л
О О ссЪ
СЧ
О сч
an
СЧ сЪ л л
О О сЪ
СЧ
In л л о о сч
СЪ
СЧ
an an л л .о î сч о
26
1403986
О Я О О Я Ю 0 О О О О О О О О О О О О
re О л
О Я О O О О D О О О 0 О О О D Р О О О
СЧ СЧ С С
О о о î 8 о о
О О
О О. О
3 8 8
8 D o
2 3 Я 3 3
О 0
Р Р 0
Ф О СЪ
0 О
0> Cl
О 0
С Ъ С Ъ
О О О
0 О О
О О О
О О О
g 0
О О со - 8 о
0 0
О О
О О а о
3 ОФ
О о
О О О (Ч
О О
СЦ л
О . О
СЧ
О О О
Оi + СЧ
О О О
0 О Ф
О .О
Ф ul
Ю
D л
О О ф О О О О 0 О О О Ф Ф О O О О О ° O
Ф О 8 h 3 Ф сч 3 vl сч О Ф Ф vl cv О Ф СЧ 0 ф Ч
0 С О 3 О О О О О О О О О О О О О 0 О 0 О
О g .О O О О О О О О О О О P О О О О O
РЪ . РЪ CO Ю Ю
О О О О О О О 8 О О .0 О О О О 0 О О О
Ю
С 3 CO Ф
О Ъ
О О О Ф Ф О О О Ф Ю О О Ф О 0 ф О
О О О Ф Ф м О O Ch О О O О О Ch Ф
° е» С ч» » °
О О
С 0
О О О 0 О O О О О О О О О О О О О, О 0
С 1 О Ю C)
8 N 3
Ф
Ф ° ° Ф
3 8 3 8 3 3 " "8 3 3 3
3383233Я8
8 Q 3 Я g,3 Ф D О О с1 О О О О О О о
О .О
О. О и 3 3. +cn 8 à e3 3 +ã riсс 8
8 8 3 а 3 3 о 8 Ж
СС\ МЪ
СЧ М
A i» A
° \ ° I °
О СЧ О D СЧ О л
Ф1 о 8
О
М
СМ
ССЪ
СЧ,О
МЪ
С4
Ф
О .CV
ltl
С4
° СЪ
° В Ф
О О СЧ О С1
СМ
Ф
О С С
IA
СЧ
С/С е° В
О О
27
1403986!.
Г
О О О О О О О О О О О
С \ Vl
Ф .О
И
В х
О О О сч
О О (O с Ъ
О О
О О О
О О О (/Ъ
О О
С Ъ
Я О
О О О
О I сч ) е
О О
С Ъ
О О О
0 Ch O
Ф О ф1
О О О
0 Ф О
I (О I x
О О
О О О
О сО Ф
О О
О (O
О О О (O Ф О!
О (О
Ю О
Ю О
О Ф
О О О
О О О
О О О
0 О О
° о (( сф
Х
Х (1
Ю сЪ
О О
Ю О
О О О съ сч сч
О О
О О О
CV (O
Л и
Ь
О
О О
О О
aD О О
Ch 1/\ С 3
О О (О с Ъ
О О О сО сЧ О
О 0
О Ф
О О (O
О О
О О
Ф О О
Ф с(Ъ
О О
О О О с е мЪ
О О
О О О
О О
О О О
О О
О О
О Ф О
О Ch (O
О О
О 3 D
О О g О О
О О Ф (O С Ъ Ф
О О О
О С Ф
О
О О
l(l (СЪ О
Ol О1 СЧ
ССЪ
Vl °
O Ф
О О
МЪ
СЧ
Vl
Ф Ф
СЧ О О
МЪ
СЧ
ССЪ
СЧ
ССЪ
В В
О О (Ч
СЧ О
Ю
О О О О О О О О О О
О О О О О О 0 О
О О . О О О О О О о
Ii
О
1 и
1 Э
I o
o I
I I
1.
О I
О 0
I 3
OjI
1-
8 "
29
1403986
Таблица 5
Гербицидная эффективность, Е
Соедине- Доза, ние r/га
Плевел Верони- Ромаш- Подмака ка ренник
Лисохвост
250
10
Известное (соединение С) 500
40
20
1000
50
По примеру
250
80
97,5
500
70
100
97,5
100
1000
250
90
500
1000
100
250
97,5
23
50
100
500
70
100
1000
80
35
100
30
250
80
500
40
100
100
97,5
1000
100
90
60.
250
38
95
500
100
80
1000
60 l 00
90
Составитель P.Ñòðåëüöîâ
Редактор Л.Веселовская Техред М.Дидык Корректор А.Тяско
Заказ 3008/58 Тираж 455 . Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
85 98
97,5 100
97,5 100
97,5 95
100 100
90 90
97,5 95