Способ получения замещенных 3-хлор-2(5н)фуранонил-4- дитиофосфатов

Способ получения замещенных 3-хлор-2(5н)фуранонил-4- дитиофосфатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„,SU„„14045 др 4 С 07 Р 9/50 // А 01 Н 43/08

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

-—

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

I

i — S-Ð8 (О С Н ь (21) 4156749/31-04 (22) 08.12.86 (46) 23.06.88. Бюл. У 23 (71) Казанский государственный университет им. В.И.Ульянова-Ленина (72) Б.А.Арбузов, Н.А.Полежаева .и Е.В.Ельшина (53) 547.722.1/2(088.8) (56) Патент США В 2861093, кл. 260/461, 1958. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАХЕЩЕННЫХ

3-ХЛОР-2 (5Н) ФУРАНОНИЛ-4-ДИТИОФОСФАТОВ (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения замещенных -3-хлор2(5H)фуранонил-4-дитиофосфатов (ФТ), общей формулы где RW1 -ОСН, обладаю" щих потенциальной фунгицидной активностью. Цель - создание нового спосо" ба получения новых эамещенных ФТ.

Синтез ФТ ведут из соответствующих

3,4-дихлор-2 (5H) фуранонов и натриевой соли диэтилдитиофосфорной кислоты в среде ацетонитрила при кипении (3 ч). Выход, Ж; т.кип., С; брутто-формула: а) 34,2; 103-106;

С Н С1О РЯ 1 б) 36,2; 116-119;

С Н„С3 О Р. Способ позволяет использовать доступные исходные вещества и проводить синтез аналитически чис" тых ФТ в одну стадию.

1404511

Найдено, %.: С

P 8,52.

СВН С1 04РЯ

Вычислено, %:

P 9,20.

ПмР (СС14 Г (СН, 6Н) з Iíè 7

4Н); 6,20 с. (СН, ИК (49 см4); 1 (С=С) - 950, 995, (P=S) .

28в50; Н Зэ 221 (Сд Н О д — Р—

tj

С 28,49; Н 3,26;

10 мед,) е 1 у30 т, Гцю 4в 20 м. (СН, О, I Н) .

800 (C=O); 1590

1005 (P-О- С); 630 (pcs 0)g .it

ВНИИПИ Заказ 3056/26

Произв.-полигр. пр-тие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к новому способу получения новых замещенных

3-хлор-2(5Н)фуранонил-4-дитиофосфатов общей формулы

О где R = ОСН, Cl обладающих потенциальной фунгицидной активностью.

Цель изобретения — новый способ получения новых замещенных 3-хлор2-(5Н)фуранонил-4-дитиофосфатов, обладающих потенциальной фунгицидной активностью.

Поставленная цель достигается тем, 20 что соответствующие 3,4-дихлор-2(5H) фураноны подвергают взаимодействию с натриевой солью диэтидитиофосфорной кислоты в ацетонитриле при кипении реакционной смеси.

Пример 1, Получение диэтил (3-хлор-5-метокси-2(5H)-фуранонил)-4"дитиофосфата.

Смесь 2 г 3,4-дихлор-5-метокси2(5H)-фуранона и 2,27 г натриевой соли диэтилтиофосфорной кислоты в ацетонитриле нагревают 3 ч при температуре кипения реакционной смеси.

Осадок хлористого натрия отфильтровывают, растворитель убирают в вакууме, остаток перегоняют. Получают

1,24 r (34,2%) вещества с т,кип. 103106 С (6 1О мм рт.ст.).

Найдено, %: С 33, 5; Н 4, 28;, P 8,77. 40

C H C1OPS

Вычислено, %: С 32,48; Н 4,21;

P 9,32.

IIMP (в CCI, Я, м.д.) . 1,33 т. (СН, 6Н); I„„7 Гц; 3,53 с. (СН О, 45

ЗН); 4,10 м. (СН О, 4Н); 5,90 с, (CH% 1H) .

ИК (4, см ); 1785 (С=О); 1590 (СС); 960, 1010 (P-О-С); 630 (P=S) .

Пример 2. Получение диэтил (3, 5-дихлор-2 (5H) -фуранонил) -4-дитиофосфата проводят в условиях, описанных в примере 1, из 2 г 3,4,5-трихлор-2(5Н)фуранона и 2,21 r натрие55 вой соли диэтилдитиофосфорной кислоты. Перегонкой в вакууме получают.

1,3 г (36,2%) чистого вещества с т,кип. 116-119 С (5 10 мм рт.ст.).

Таким образом, предлагаемый способ прост в исполнении, основан на доступных исходных соединениях и позволяет получить новые соединения с потенциальной биологической активКостью, Формула и з обретения

Способ получения замещенных 3хлор-2(5H)фуранонил-4-дитиофосфатов общей формулы где R=C1, ОСН>, отличающийся тем, что

3,4-дихлор-2(5Н)фуранон общей формулы где R=C1 ОСН>, подвергают взаимодействию с натриевой солью диэтилдитиофосфорной кислоты в ацетонитриле при кипении реакционной смеси.

Тираж 348 Подписное