Способ получения 2,3,5-триметил-4-нитрозофенола

Способ получения 2,3,5-триметил-4-нитрозофенола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается замещенных фенолов, в частности получения 2,3,5- триметил-4-нитрозофенола - ускорителя вулканизации каучука, ингибитора коррозии сталей. Для повышения выхода целевого продукта и безопасности процесса циклизации 2,3,4-пентантриона-3-оксима с бутаноном в присутствии основания NaOH используют молярное соотношение 1:(3-4):(2-3), причем NaOH используют в виде измельченных до 0,075-1 мм частиц. Процесс ведут в среде диметилсульфоксида. Эти условия повышают выход целевого продукта на 25% (74%) и.исключают необходимость применения щелочных металлов. 1 табл.

СОКИ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

as> SU <и> (59 4 С 07 С 81/05

4 А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К A BTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4160793/ 31-04 (22) 15.12.86 (46) 15.07 ° 88. Бюп. В 26 .(71) Сибирский технологический институт (72) Е.Ю.Беляев, М.C.Òîâáèñ, Н.Ф.Орловская и И.Г.Аганова (53) 54 7. 564. 2 (088 .8) (56) Бепяев. Е.Ю. Ельцов А.В., Кочетков Б,Б., Орловская Н.Ф., Товбис М.С.

Изучение реакции циклизации изонитрозо-8-дикарбонильных соединений с кетонами под действием алкоголятов щелочных металлов. — Журн. Орг. химии, 1982, У 18 (7), с. 1489-95.. (54) CIIOCOS ПОПУ 1ЕНИЯ 2,3,5-TPHMETHJI4-НИТРОЗОФЕНОЛА (57) Изобретение касается замещенных фенолов, в частности получения 2,3, 5триметил-4-нитрозофенола — ускорителя вулканизации каучука, ингибитора коррозии сталей. Для повышения выхода целевого продукта и безопасности процесса циклизации 2,3,4-пентантриона-3-оксима с бутаноном в присутствии основания ЯаОН используют молярное соотношение 1:(3-4):(2-3), причем NaOH используют в виде измельченных до 0,075-1 мм частиц. Процесс ведут в среде диметилсульфоксида.

Эти условия повышают выход целевого продукта на 25Х (74X) и.исключают необходимость применения щелочных металлов. 1 табл .

1409624

Изобретение относится к нитрозоароматическим соединениям, в частности, к усовершенствованному способу получения 2,3,5-триметил-4-нитрозофенола, который находит применение как ускоритель вулканизации каучука, ингнбитор коррозии сталей H полупродукт в синтезе n-аминофенолов и их производных. 10

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и повышение безопасности процесса.

Процесс проводят в присутствии измельченного гидроксида натрия с раз- 15 мером частиц 0,075-1 мм при молярном соотношении реагентов бутанон: гидроксид натрия: 2,3,4-пентантрион-З-оксим (2-3):(3-4 ): 1.

1. 2,3,5-Триметил-4Пример нитрозофенол.

Готовят суспензию из 0,0323 моль (1,29 r) измельченного гидроксида натрия (размер частиц, 0,3 мм

0,0100 моль (1,29 r) 2,3,4-пентантри- он-3"оксима в 0,0274 моль (i 97 г) 30

1 бутанона. По окончании прибавления реагентов смесь выдерживают при перемешивании 1 ч, Затем реакционную массу разбавляют 30 мл ледяной воды и добавляют при перемепованни и охлаждении НС1„о„ц до кислой реакции (рН и 3) . Полученный осадок отфильто ровывают и высушивают при 60 С. Вы-! ход 2,3, 5-триметил-4-нитрозофенола

1,22 г (747) . Т.пл. f 72 0 (бензол) .

Найдено, Е: С 65,40, H 6,82, N 8954 °

Вычислено, Ж: С 65,46, Н 6,67, N 8,48.

Пример ы 2-13. 2 3 5-Триметил-4-нитрозофенол получают аналогично примеру 1 при различном молярном соотношении компонентов реакции, различном размере частиц гидроксида натрия и при иных концентрациях реагирующих компонентов.

Результаты опытов представлены в таблице., Таким образом, предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта на 25Х и повысить безопасность процесса за счет исключения ще-, лочных металлов.

Формула изобретения

Способ получения 2, 3, 5-триметил-4нитроэофенола путем циклизации 2,3,4пентантриона-3-оксима с бутаноном в среде диметилсульфоксида в присутствии основания, о т л и ч а ю щ и й— с я тем, что, с целью увеличения вы хода целевого продукта и повышения безопасности процесса, в качестве основания используют измельченный гидро ксид натрия с диаметром частиц

0,075-1 мм при молярном соотношении реагентов бутанон: гидроксид натрия:

2,3,4-пентантрион-3-оксим (2-3):(34): 1.! (° С вбб

cO co обо ф ag ф ф ф со

Ф Ф Ф ° Ф Ф Ф в в с с с с O в в со ф со ф 00 00 Оо ao ao ."о ф

0О в

0 л О в

10 л

О с

° л О в в

О О л

«О в О л

° О с О

С сО с ф О О

Ф с в

ССЪ сО V7

О

«0 а

Ct О

Ф с

0Ъ О О с

ССЪ сО сО «О

Ф ° в с

ССЪ

О сО 43

° Ф

O ю

4Э 4

ССЪ

СЧ в

СО а о в СЧ ссЪ СЧ СЪ СЧ

О ссЪ V Л чб и 0Ъ

O с с с с с O в с ф 0О CO 0О 00 CO ф ф CO

1О

Ф в ф

ССЪ СЪ СЧ О 0О СЧ О с

О . ф О С 0О О О r О ЮЪ

O с в в в с O с с О О О О 1О 1О 1О О О \Р

Ch л в

СЧ ф в

ССЪ

1О в СЧ

СЧ 0Ъ

O O

0Ъ ССЪ

° О О

° 1

СЪ сО

„Гм(1(ь б 6(ки

ССЪ

С Ъ

° ф сч О л

Ол ОО дл рЮл ял

0О о

Я

С«Ъ Сч о в»« о

С«Ъ СЧ о с ° о

С«Ъ N о

D w

0Ъ О о в СЧ о

СЧ ОО о вО о

С Ъ СЧ

Ю в»» о О

Ю с с

Ю в» о

СюЪ в

СЧ

ЧС

lx с

ССЪ л

Ю с

D в

С Ъ

D о .о с с

0Ъ С«Ъ

Ю

Ю

М4Ъ

Ю о

С Ъ

Ю

ССЪ с

ФЪ о л

8л

Сч 4 О 0Ъ о с ф о

° -л о во о о в СЧ

Q Ф о вт о

° СЧ

Я л

«СЧ

-Я

° N

О с с ° о о с ° о

° о вв

Q сФ

О с с в о о св о о

° в

Ю о т

0

0(л ЪФ "

4сч 4

31 4 Ф

85(06

Cf 0(СЪ б 0 л лл ,СЧ ОЪ о в Ф о

Ол

О Оъ сч

Р в с е» о л сО в

О О

0 с

ССЪ О ф л с л

CV ОЪ о вт о р

О ОЪ

СЧ о с ° о.

С Ъ \ Fi о с с»

Я а

Ъс

ССЪ ь

Фл лл

СЧ Ch. о в Ф» оС Ъ

СЧ О1

С СЧ о в»»

Q l а 4 л л

Ю с ь

Ол

О О

° СЧ о

° \»» о а

v СЪ

С р с о

° Фл с л

CV 0i

Q O в с о

О

О ОЪ

° СЧ о ° в е»

Ю а ч

0Ъ л

Ю в о

Ф л с л

СЧ ССС

О в с с»

Q ъ

О л

ЮЕ

» СЧ

Q в се

D . о

Ю "Ю с Ъ сЧ о с о

v е

С о ь в

О в

0Ъ О а

СЪ л о о

v

ССЪ

° л о о о

ОО

ССС с о вС б о%

V

ССЪ

С«

Ю о

gл

Б= рб ол о оъ

° Сч

О ° с °

Q СФ