Способ получения 2-метилиндола

Способ получения 2-метилиндола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается производных индола, в частности получения 2-метилиндола - полупродукта для синтеза красителей. Цель - повьшение чистоты целевого продукта. Процесс ведут акцией фенилгидразина и ацетона (молярное соотношение ,1) при 80-120 с в присутствии серной и борной кислот. Непрореагировавший ацетон отгоняют в вакууме перед нагреванием фенилгидразона ацетона. Способ позволяет получать 2-метш1- индол с чистотой 99%.

СОЮЗ СОНЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

„„Я0„„1413104 A1

I (g) y С 07 D 209/04

М"" уд.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

1Р» 11

1

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4148266/23-04 (22) 14.11.86 (46) 30.07.88. Бюл. Ф 28 (72) Г.Ф.Левченко, С,В,Горбушнна, Э.Н.Шалфеева и С 11.Филиппова (53) 547.753.07(088.8) (56) Патент ФРГ Р 1295554, кл. 12р 2, 1970. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛИНДОЛА (57) Изобретение касается производных индола, в частности получения 2-метнлиндола — полупродукта для синтеза красителей, Цель — повышение чистоты целевого продукта. Процесс ведут pe: акцией фенилгидразина и ацетона (молярное соотношение 1:1102-1,1) при 80-120 С в присутствии серной и борной кислот. Непрореагировавший ацетон отгоняют в вакууме перед нагреванием фенилгидразона ацетона.

Способ позволяет получать 2-метилиндол с чистотой ) 99Х.

- 1413104

Составитель И. Бочарова

Техред А.Кравчук Корректор М. Шароши

Редактор О, Спесивых

Заказ 3735/25 Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

2-метилиндола, который используется в качестве полупродукта для синтеза красителей, ЦелЬю изобретения является повышение чистоты 2-метилиндола за счет отгонки избыточного количества ацетона перед циклизацией фенилгидраэона.

Пример 1. В реакционную колбу, снабженную обратным холодиль.,ником, мешалкой, термометром, загру жают 60 мл воды, !9,4 г (в !00%-ном весе) хлоргидрата фенилгидраэина

; (или эквивалентное количество фенилгидразина), размешивают в течение

:15 мин, приливают 8,0 r 100%-ного ацетона, молярное соотношение фенил.гидразина и ацетона 1:1,027, перемешивают 20-30 мин при 20-25 С, после чего поднимают температуру в массе до 30 С и перемешивают еще 2030 мин. Затем подключают к системе вакуум (остат. давл. 400+10 мм рт.ст.) и проводят отгонку избыточного ацетона в течение 1 ч. По окончании вакуум-отгонки добавляют 0,05 г борной кислоты и приливают 139 г (в

1007-ном весе) концентрированной сер30 ной кислоты так, чтобы температура поднялась до 110 С, Когда температура начнет падать, массу подогревают до 95-100 С и размешивают при этой температуре 2 ч. Затем охлаждают до 35

20 С и выливают массу на 1000 мл захоложенной (до 10-15 С) воды, чтобы температура не превышала 25-28 С.

Выпавший при этом кристаллический

2-метилиндол фильтруют, промывают

40 водой до нейтральной реакции и сушато при пониженном давлении и 40 С. Получают 14,42 r 2-метилиндола в 100%-ном весе выход 827 от теории, т. пл, 59-60 С, содержание основного вещества 99,3%.

Пример 2. Синтез проводят аналогично примеру 1, но загружают

8,2 г ацетона, т.е. молярное соотношение фенилгидразина и ацетона равно

l:1,058. Получают 14,77 г 2-метилиндола (в 100%-ном весе) с содержанием основного вещества 99,2%, т. пл. 5960 С (выход от теории 84%).

Пример 3. Синтез проводят аналогично примеру 1, но исключают вакуум-отгонку избыточного количества ацетона перед цикли".àöèeé. Получают -14,1 r (в 100%-ном веса) 2-метилиндола с содержанием основного вещества 95% и т, пл. 53-54 С. Выход

80%.

Пример 4. Синтез проводят в условиях примера 1, но загружают

8,56 r ацетона — молярное соотношение фенилгидраэина солянокислого и ацетона 1;1,10.. Получают !4,52 г

2-метилиндола (в 100%-ном весе) с чистотой 99,1%, т. пл. 58,8-59,5%.

Выход от теории 82%.

Пример 5. Синтез проводят аналогично примеру 1, соотношение фенилгидразина солянокислого и ацетона 1:1 2 (9,33 г ацетона), Получают 13 2 г 2-метилиндола в 1007-ном весе с чистотой 967, Т. пл, 54-56 С.

Выход от теории 74,55%.

Таким образом, данный способ позволяет получать 2-метилиндол с чистотой продукта более 997.. ф о р и у л а и з о б р е т е н и я

Способ получения 2-метилиндола взаимодействием фенилгидразина с избытком ацетона при температуре 80120 С в присутствии серной и борной кислот, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта, фенилгидразин и ацетон берут в молярном соотношении 1:1,021,10 и непрореагировавший избыток ацетона отгоняют в вакууме перед нагреванием фенилгидраэона ацетона.