1416052 - Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение каса:ется замещенных эфиров или тиоэфиров, в частности соединений общей формулы Ar-CR,(CH,,)- -CHj-Y-CH.-CeH -M-Z- C,H4Rz, где Y, 5 , причем если Y - Ox , то Ar-бифенил, рафтил неили за7 мещенный алжиломЗ, фенил неил и замещенный разными или одинаковыми группами: С1,.алкилом, галоидалкилом, алкоксилом, галоидалкоксилом, алкоксикарбонилом, алкилтио-, галоидалкилтио-, алкоксиалкокси-, алкоксиалкильной , циклоалкокси-, алке.ни- ЛОКСИ-, галоидалкенильной, галоидал- . кекилокси-, алкинильной, алкинилок- СИ-, метилендиокси-, NOj,-,-CN, ацетилили феноксигруппой, В которых ал кил является НИЗЕШМ ; R,-CH}, CaHj, Z-OC, SC , О C(, СН, , галоид, низший алкоксил, причем если Y-S, то Аг-фенил, замещенньш галоидом или низшим алкокси, если Y - ОС,то Z -0(, S(, О СС, CHj. , или галоид, низший алкил или низший алкоксил,или если Y-S ,To Z - О и .R - Н или галоид, которые обладают инсекто-акарицидными свойствами . Цель - создание нового спо- .соба получения новых более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут реакцией Аг - CR(СНэ)СН2А. и R2-C6H4-Z CeH4-n-CH2D, где Аг, R, , Rj. Z указаны выше;.А - ОН или SH; D-галоид. Процесс ведут в присутствии щелочного агента - Na, HNa, NaOH, КОН без катализатора или межфазного катализатора - (,j)4NCl, ЧС 5,Н),, (СбН5СН)КС.1 в среде воды, ароматического углеводорода, тетрагидрофурана, ацетонитрила диметилформа- МИДа, диметилсульфоксида, н.гексана при температуре от 40°С до точки кипения . Новые вещества обеспечивают практически до 100% смертность насекомых-паутиНных клещей на хлопчатнике . 7 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИК

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК аю сю

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H flATEHTY

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3350448/23-04 (62) 3276 104/23-04 (22) 02. 1 1. 81 (23) 30.04.81 (3 1) 55-057872; 55.-148279 (32) 02. 05. 80; 24. 10. 80 . (33) JP (46) 07. 08.88. Бюл. ¹ 29 (71) Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк (ЗР) (72) Киеси Накатани, Сатоси Нумата, Цунео Иноуе, Кендзи Кодако, Цутому

Исии, Терухико Тояма, Хадзиме Татибана, Такатоси Удагава и Масатоси

Гохбара (JP) (53) 547.27.07(088.8) (56) Japan Pesticide Information, .1977, № 33, р.18., Патент CbIA № 4073812,кл.260-613Р, опублик. 1967. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-АРИЛПРОПИЛОВОГО ЭФИРА ИЛИ ТИОЭФИРА (57) Изобретение касается замещенных эфиров или тиоэфиров, в частности соединений общей формулы Ar-CR„(СН )-СН -Y-СН -С,Н -M-Е- СьН4К, где

Y-; 0, S,,причем если Y вЂ” 0 то Ar-бифенил, нафтил (не- или замещенный алкилом, фенил (не- или замещенный разными или одинаковыми группами: Cl .алкилом, галоидалкилом, алкоксилом, Галоидалкоксилом, алкоксикарбонилом, алкилтио-, галоидалкилтио-, алкоксиалкокси-, алкок<щ 4 С 07 С 43/04 43/176, 149/24 сиалкильной, циклоалкокси-, алкенилокси-, галоидалкенильной, галоидалкенилокси-, алкинильной, алкинилокси-, метилендиокси-, NO>-,-CN, ацетил- или феноксигруппой, в которых алкил является низшим); R<-СН, галоид, низший алкоксил, причем если Y вЂ” S, то Ar-фенил, замещенный галоидом или низшим алкокси, если

Y O,то Z 0, S „ 0 вЂ” С СН .

R<-Н или галоид, низший алкил или низший алкоксил,или если Y вЂ” S то

Z вЂ” О и К вЂ” Н или галоид, которые обладают инсекто-акарицидными свойствами. Цель вЂ” создание нового способа получения новых более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут реакцией Ar вЂ” СК<(СНз)СН А и

Кг СьН<.-Z-СьН -n-CH D, где Ar, R<, R<> Z ; A вЂ” ОН или SH;

В-галоид. Процесс ведут н присутствии щелочного агента вЂ” Na, HNa, Na0H, КОН беэ катализатора или межфазного катализатора вЂ” (С4 H9)$ NCl, < (С Н ) (C+H>CH)NC1 в среде воды, ароматического углеводорода, тетрагидрофурана, ацетонитрила диметилформамида, диметилсульфоксида, н.гексана при температуре от 40 С до точки кипения. Новые вещества обеспечивают практически до 100Х смертность насекомых-паутинных клещей на хлопчатнике. 7 табл.

141605?

Изобретение относится к способу получения новых производных 2-арилпропиловогг эфира или тиоэфира общей формулы

:де Y обозначает атом кислорода или серы, если Y обозначает атом кислорода,то

Ar обозначает бифенильную группу, нафтильную группу, нафтильную групвЂ” пу, замещенную низшей алкильной группой, фенильную группу и фенильную группу, замещенную одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы, низшей галоалкильной группы, низшей алкоксигруппы, низшей галоалкоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной груп= пы, низшей галоалкоксикарбонильной группы, низшей алкилтиогруппы, низшей галоалкилтиогруппы, низшей алкоксиалкильной группь.:., низшей алкоксиалкоксигруппы, циклоалкоксигр уппы„

I низшей алкенилоксигруппы, низшей галоалкенильной группы, низшей галоалкенилоксигруппы, низшей алкенильвЂ” ной группы, низшей алкинильной группы, низшей алкинилоксигруппы, метилендиоксигруппы, нитрогруппы, цианогруппы, ацетиловой группы, феноксигруппы; R обозначает метиловую или этиловую группу, если Y обозначает атом серы, то Ar обозначает фенильную группу,незамещенную или замещенную атомом галогена или низшей алкоксигруппой; Z обозначает атом кислорода или серы или карбонильную или метиленовую группу; R обозначает атом водорода или галогена, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу, если Y обозначает атом серы, то Ar обозначает фенильную группу, замещенную атомом галогена или низшей алкоксигруппой, Z обозначает атом кислорода; R обозначает атом водорода или галогена; Z обозначает атом кислорода; R< обозначает атом водорода или галогена, при, этом соединение формулы подвергают взаимодействию с соединением формулы где Ar, R имеют указанные значения;

15 А обозначает, оксигруппу или меркаптогруппу; D обозначает атом галогена.

Указанные соединения обладают инсектоакарицидными свойствами.

2G Цель изобретения вЂ” разработка способа получения производных 2-арилпропилоного или тиоэфира, которые обладают более высокой инсектоакарицидной активностью.

Пример 1 (А способ этерификации). Получение 3-(4. вЂ метоксифенокси)бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропилового эфира.

К 20 мл сухого ацетонитрила добав30 ляют 0,90 r гидрида натрия (607 в

:.асле) и к смеси по каплям добавляют раствор 2,5 г 2-(4-метилфенил)вЂ”

-2-метилпропилового спирта в 10 мл о ацетонитрила при 50 С.

Эту смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин и к реакционной смеси в течение 10 мин по каплям добавляют раствор 5 3 r 3-(4-метоксифенокси) бензилбромида в 10 мп ацетонитрила. Смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч и охлаждают до комнатНоН температуры, выливают ее в воду и экстрагируют смесь толуолом, Толуольный экстракт промывают насыщенным водным раствором хлористого натрия, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении.

Полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 150 r силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана, получая 3,4 r целевого эфира (выход составил 59Х от теории).

55 p "о 1 5750 см (в пленке): 1590, 1510, 1490, 1245, 1215, 1105, 1040, 815.

1- 160

4 5

Я СС1<, мпн,д.: 1,30 (c 6H)

2,28 (с ЗН), 3,35 (с, 2Н), 3,75 (с ЗН), 4, 38 (с, 2Н), 6, 7-7, 3 (м, Эл еме нт ный а нализ .

Вычислено,X: С 79,75, H 7,50.

С 5Н 0 03

Найдено,7: С 79,99; Н 7,48.

Пример 2 (Б способ этерификации). Получение 3-(4-фторфенокси)бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового эфира.

К 20 мл толуола добавляют 0,63 г гидрида натрия (60% в масле),смесь кипятят с обратным холодильником и к этой смеси в течение 15 мин по каплям добавляют раствор 2,3 r 2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового спирта в 10 мп 25%-ного диметилформамида в толуоле, Смесь перемешивают в течение 15 мин и добавляют к ней в .течение 20 мин по каплям раствор

3,5 r бромистого 3-(4-фторфенокси) бензила в .0 мп толуола. Затем смесь кипятят в течение 1 ч с обратным холодильником, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Органический слой отделяют, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагеля, причем в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1: 1) из толуола и н-гексана, получая 3,1 r целевого эфира (выход составил 74% от теории). п 1, 573 2.. см (в пленке): 1590, 1505, 1490, 1265, 1205, .1100, 1035, 695.

СС14 меда 1 р30 (су 6Н) р 3y34 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н), 6,7-7,4 (м, 1 1Н) .

Элементный анализ. 5

Вычислено,7.: С 69,09; Н 5,29;

С1 8,87;.F 4,75.

C „Н, C1 FOp Найдено,X: С 68,88; Н 5,34;

С1 875; F 457. 50

Пример 3 (В способ этерификации) . Получение 3-(4-метилфенокси) б ензил-2- (4-хл орф енил) -2 вЂ” метилпропилового эфира.

К 15 г 50%-ного водного раствора 55

NaOH добавляют 6,0 г 2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-метилпр опиловог о спирта, 8, 1 r

3-(4-. метилфенокси) бензилхлорида и

1, 1 г бромистогo тетрабутиламмония и смесь перемешивают 1 ч при 80 С.

Смесь. охлаждают до комнатной тем-пературы, добавляют воду и смесь экстрагируют толуолом. Толуоловый экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный не-, очищенный эфир очищают на хромато-! графической колонке с 250 r силикагеля, причем в качестве элюента используют смешанный растворптель толуол:н-гексан (1:1), получая 9,9 г целевого эфира (выход составляет

80% от теоретического). п 1: 5741. см (в пленке): 1595, 1 510, 1455, l 260, 1215, 1110, 1015, 830, 695.

8 СС14 м.д.: 1,29 (с, 6Н), 2,31 (с, ÇH), 3 32 (с, 2Н), 4 35 (с, 2Н), б, 7-7,3 (м, 12Н) .

Элементный анализ.

Вычислено.X: С ?5,68; Н б,6 19

С1 9,31.

14 25 И

Найдено,7: С 75,86; Н 6,42;

С1 9,22.

Пример 4 (Способ этерификации Г ) . 3-феноксиб ензил-2- (4-этоксифенил)-2-метилпропиловый простой эфир (табл.1, соединение 55) синтезировался согласно примеру 2 синтеза с использованием в качестве растворителя бензола вместо толуола. Выход продукта 75%.

Пример 5 (Д способ этерификации). Получение 3 вЂ феноксибензил-2-(4-цифторметоксифенил)-2-метилпропилового эфира. о

Перемешивают при 50 С в течение

-2 ч 2,0 г 2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропилового спирта, 2,0 г м-феноксибензилхлорида, 20 г 50%-ного NaOH и 0,3 г триэтилбензиламмоний бромида. Затем в реакционную смесь добавляют воду и бензол и смесь тщательно перемешивают..Бензольный слой отделяют, промывают водой, сушат над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 130 г силикагеля, при этом в качестве элюента используют смешанный растворит ель толуол: гексан (2:3), получая 3,0 г целевого эфира

5 (выход составляет 81% от теории)

n 1, 5490..

) ма с, см (пленка): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, 1130, 1040, 690.

) СС14 м.д.: 1,32 (с, 6Н), 3,36 (с, 2Н), 4, 2 1 (с, 2Н), 6, 38 (т, 1Н, j = О 7,5 Гц), 6,8-7,4 (м, 13Н).

Пример 6. Получение 3-(4-бромфенокси) бензил-2-(4-фторфенил)вЂ”

-2-этилпропиловог о эфира.

К 20 мп толуола добавляют 0,60 г гидрида натрия (60% в масле) и смесь кипя тя т с обратным холодильником, к этой смеси в течение 20 мин по каплям добавляют раствор 2,0 г 2-(4-фторфенил) -2-метилбутиловог о спирта в 10 мл 40%-ного диметилформамида в толуоле. Смесь перемешивают в течение 10 мин и добавляют к смеси по каплям в.течение 10 мин раствор 4,0r

3-(4-бромфенокси) бензилбромида в

10 мл толуола. Смесь дополнительно нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Отделяют толуольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный сырой эфир очищают на хроматографичевЂ” .ской колонке со 100 r силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель толуол:гексан (1: 1), получая 3,7 г целевого эфира (76X выхода от теории) . п 1,5778. см (пленка): 1605;

1580, 1510, 1485, 1250, 1165, 1100

1070, 1010., 830.

S СС14 м.д.: 0,67 (т, ЗН, j=7, 2 Гц)

1,30 (с, ЗН), 1,5-1,9 (M, 2Н), 3,39 (с, 2Н), 4,39(с, 2Н), 6,7-7,5 (м, 12Н) .

Пример 7. 3-Феноксибензил

2-(3,4 вЂ” метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, опИсанной в примере синтеза

2, применяя 0,4 r 2-(3,4-метилендиоксифенил) вЂ” 2-метилпропиловый спирт. и„ 1,5839. макс, см (пленка): 1 590, 1490, 1255, 1105, 1045, 940.

ЕСС14, м.д.: 1,28 (с, 6Н), 3,32 (с, 2Н), 4,41 (с, 2Н), 5,82 (с, 2Н), 6, 5-7, 4 (м, 12H) .

Пример 8, 3-Фенилбенэил-2-(3,4-дихлорфенил)- этилпропиловый

16052 6 эфир получают аналогично способу, описанному согласно примеру 1. Выход 75%.

Пример 9. З-Феноксибенэил-.

-2-(4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир получают аналогично примеру 2.

Выход 73% °

Пример 10. 3-Феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной,в примере синтеза 2. и„ 1, 5921.

4,кс, cM . (пленка): 2920, „1580,1490,1250,1215,1100, 815, 690. 3 СС14 м.д.: 1,31 (с, 6Н), 2,37 (с, ЗН), 3,36 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н), 6, 6-7, 4 (м 13Н) .

П .р и м е р 11. 3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый тиоэфир получен по методике, описанной в примере синтеза 2. пР 7 1, 6074. см (пленка): 1595, 1505, 25 1495, 1460, 1265, 1225, 1175, 1110, 1025, 965, 835., 8 СС14 м.д.: 1,30 (с 6Н),2,53 (с, 2Н), 3,29 (с, 2Н),б,k-7,3 (м 13H) .

Пример 12. 3-Феноксибензил2- (4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 1. и, 1,5794. макс, см (пленка): 1590. 1495, l 260, 1220, 111 О, 820, 700.

Р СС14, м.д.:. 1, 28 (с, 6Н), 2, 26 (с, ЗН), 3,32 (с, 2Н), 4,25 (с, 2Н), 6, 7-7,4 (м, 1ЗН) .

Элементный анализ.

Вычислено,X: С 83,20; Н 7,56, 4Н260

Найдено,%: С 83, 25; Н 7, 59.

П р и м е .р 13. 3-Феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропи45 ловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2. пР 1,5890. ! см (пленка): 1590, 1490,.

1260, 1220, 1110, 1035, 695 °

3 СС1,, м.д.: 1,32 (с, 6Н), 3,34 (с, 2Н), 4,40 (с, 2Н), 6,8-7,5 (м, 12Н) .

Элементный анализ, Вычислено,%.: С 68,83; Н 5,53;

С1 16,67.

С„Н„С1,0, Найдено,X: С 68,78; Н 5,48;

С1 16,72.

7 1 .

П р и и е р 14 . ЗФеноксибензилвЂ”

-2 (4-хлорфенил) вЂ” 2-метилпропиловый эфир синтезировали по методике, описанной в примере синтеза 3. пв . 1,5832.

1 „,„„,, см (пленка): . 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705.

h СС1 м.д.: 1;26 (с, 6Н), 3,25 (c, 2Н), .4,27 (с, 2Н), 6,6-7,3 (м, 13Н) .

Элементный анализ.

Вычислено, : С 75,30; .Н 6,32;

С1 9,66.

С ggH C10q

Найдено,7: С 75, 18; Н 6,51;

С1 9, 70.

Пример 15 (способ этерификации Ж) .

Получение 3-феноксибензил-2-фенил-2-метилпропилового эфира (соединение 5, табл. 1).

Смесь 30,0 r .2-фенил-2-метилпропилового спирта, 4,37 г 3 вЂ феноксибензилхлорида,10,0 r 457-ного гидрата окиси калия и 50 г диметилсульфоксида нагревалась и перемешивалась при о

100 С в течение двух часов. Эта смесь вливалась в воду и экстрагировалась бензолом. Экстрагированный бензол промывался водой, высушивался над Na S04 и выпаривался в вакууме.. Полученный сырой эфир осушают путем пропускания через хроматографическую колонку с силикагелем (250 г), при этом в качестве элюента использовалась смесь растворителей толуола и н-гексана в соотноа шении 1: 1. В результате получили

5,39. r желаемого простого эфира. Выход 817..

Пример 16. 3-Феноксибензил-2-(4-фторфенил)-3-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 3, выход 80Х. п 1, 5695.

Элементный анализ.

Вычислено,7: С 78,83; Н 6,62;

F 5,43.

Найдено,7.: С 78,91; Н 6,68;

F 5,35.

Пример 17 (процесс этерификации О). 3-Феноксибензил-2-(4-февЂ” ноксифенил)-2-метилпропиловый эфир (табл.1,соединение 76) синтезирован в соответствии с методикой, описанной в примере синтеза 3, используя гидроокись калия вместо гидроокиси натрия при 40 С, выход 83Х.

Найдено,7.:

79,88

7,31

Найдено,7.:

?6,64

7,07

16052 Я

Пример 18 (способ этерификации 3) . 3-Феноксибензил-2-(4-хл<1рфенил) -2-метилпропиловь<й простой <Ð<<ð

5 (табл. 1, соединение 49) синтезировали согласно процедурам, описанным в примере 2 синтеза, с использованием R качестве растворителя тетрагидрофурана вместо толуола. Выход продукта 81Х.

Пример 19 (процесс этерификации В) . 3-(4-Фторфенокси-) -бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир (табл.1, соединение

59) синтезирован в соответствии с методикой,описанной в примере синтеза

З,используя гидроокись калия вместо гидроокиси натрия, выход 88Х.

Пример 20 (процесс этерификации С). 3-Феноксибензил-2-(4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир (табл.1,, соединение 53) синтезирован в соответствии с методикой, описанной в примере синтеза 1, используя

25 Na металлический вместо гидрида навЂ” трия, выход 717..

Изобретение включает также следующие соединения.

З-Феноксибензил-2-(4.-метоксифенил)-2-метил-пропиловый эфир и тиоэфир.

Элементный анализ.

Эфир (соединение 1, табл.1)

С 2 Н260 Б (тиоэфир)

Вычислено, Х: Найдено, :

С 76,15 С 76,38

Н 6,92 Н 6,80

S 8,47 S 8,66

3-(4-Фторфенокси-(бензил-2-)440

-фторфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С 4Н 4Е ОЯ (тиоэфир)

Вычислено,7 Найдено,7:

С 72,33 72,56

Н 6,07 6,21

F 9,54 9,48

S 8,05 8,32

3-Феноксибензил-2-(4-метоксифенил)2-этил-пропиловый эфир и тиоэфир.

С Н О(эфир)

Вычислено, :

С 79,75

Н 7,50

С Н з О В (тиоэфир)

Вычислечо, 7:

С 76,49

Н 7, 19

1416052

Найдено,X:

76,77

6,82

C 9

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2- (4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

Cz>Н Р О $ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 68,98 . 69,19

Н 5,54 5,41

F 9,49 9,34

S 8,01 8,23

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2-(4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (табл. 1)

С цН ЕО$ (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено,%:

С 75,75, 75,93

Н 6,62 6,74

F 4,99 4,87

S 8,43 8,69

3- (4-Бромфенокси) бензил-2- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

Тиоэфир (табл.1)

3-(4-Бромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С<Вычислено,7.;, Найдено,7.:

С 60,57 60 33

Н 5,08 5,01

Br 16,79 16 91

Сl 7,45 7,69

S 6,74 6,97

3-Феноксиб ензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С >> Н 0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С . 79,2? 79,04

Н 6,94 6,82

$9,20 9,45

3-Феноксибензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н,О (эфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 83,20 83,56

Н 7 56 7 43

С 4Н 60$ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 79,51 79,32

Н 7,23 7,14

S 8,84 8,99

3- (4-Фторфенокси) -6 ензил-2- (4-хлорфенил) -2-метилпр оппловый эфир и тиоэфир.!

Эфир (табл. 1)

Тиоэфир (табл. 1)

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-хлор

5 фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С H C1FO (эфир)

Вычислено, 7: Найдено, 7:

С 72,26 72,33

Н 6,06 6,14

С1 8,89 9,07

F 4,76 4,59

С Н С1Г0$ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 69,46 . 69 24

F 5,83 5,91

Сl 8,54 8,76

F 4,58 4,49

S 7,73 7,95

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3,4диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н РО (эфир)

Вычислено,7 Найдено,X:

С 79,33 79,55

Н 7,19 7,34

F 5,02 4,86

С Н FOS (тиоэфир)

Вычи сл ено, %: Найдено,X:

С 76,10 76,34

Н 6,90 6,75

F 4,82 4,69

S 8,23 8,47

З-Феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл,1)

С 4Н Оэ $ (тиоэфир)

40 .Вычислено,X: Найдено, 7.:

С 73,44 73,27

Н 6,16 6,08 ..

S 8,17 8,35

З-Феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

С Н О (эфир)

Вычислено,7.:

С 76,90

50 Н 6 71

С Н О $ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 73,86 73;65

Н 6 45 6 37

S 7,89 8,13

3- (4-Метоксифенокси) -бензил-2,вЂ” (4-метил ти оф е нил) вЂ” 2-метилпр опиловый эфир и тиоэфир.

1416052

Эфир (табл.1)

С Н2 0 S2 (тиоэфир)

Вычисл е«о, 7.: Найдено, X:

С 70 71 . 7048

Н 6,65 6,56

S 15,10 15,33

3- (3-Хлорфе нок си) -6ен зил-2- (4-хлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н, Cl OS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 66,18 бб, 03

Н 5,31 5,21

Cl 16,99 17,21

S 7,68 7,84

3-(3-Хлорфенокси)-бензил-2-(4-

-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С2 Н2 С120 (эфиР)

Вычислено, 7.: Найдено,X:

С 69,40 69, 18

Н 5,82 5,67

Cl 17,07 . 17 34

С24Н2 Сl OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 66,82 66,63

Н, 5,61 5.48

Cl 16,44 16,59, S 7,43 7,6У

3-(З-Фторфенокси)-бензил-.2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С2 Н C1FO> (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 71 78 71 54

Н 5,76 5,88

Cl 9,21 9,48

F 4,94 4,82

С 2 Н 2С1РОЯ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 68,90 68 «63

Н 5,53 5,45

Cl 8,84 8,98

F 474 465

S 7,80 7,99

3-(3-Фторфенокси)-бензил-2-(4- лорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С24 Нг С1Р02 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 72,26 72,02

Н 6,06 6,17

Сl 8,89 9,03

F 4,76 4,65

С 4Н C1FOS (т эфир) Найдено,X:

74,73

6,71

9,88

Вьг-ш сле но, %: Найдено,7:

С 69 46 69 24

Н 583 597

С1 8,54 8,83

F 4,58 4,47 S 7,73 . 9,56

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропи10 ловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С2 Н2 Рэ02Б (тиоэфир)

Вычислено,7. Найдено,X:

15 С 66 65 . 66 39

Н 5,36 5,48

F 13,18 -13,03

S 7,41 6,67

3- (4-Фторфенокси) -6 ензил-2- (420 -дифторметоксифенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

2 3 Э

Вычислено, 7.: Найдено,X:

С 69 75 69193

25 Н 5985 5,67

Г 13,24 13, 14

С 2,Н2 ГЭ 0 $ (тиоэфир)

Вычислено, 7: Найдено, 7:

С 67,24 . 67,06 . д0 Н 5 64 5,77

F 12,76 12,57

S 7,18 7,34

5-Бензил-3-фурилметил-2-(4-хлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

22 23

Вычислено,7: Найдено,7.:

4о С 71 23 71,01

Н 6,?5 6,34

Сl 9,56 9,78

S 8,64 8,87

5-Бензил-3-фурилметил-2-(4-xrrog4> фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С2 Н С102 (эфир)

Вычислено,%:

С 74,88

Н 6,83

Сl 9,61

С2 Н C10S (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,X:

С 71,76, 71,52

Н 6,55 6,43

Cl 9,21 9,48

S 8,33 8,55

3-(4-Метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

i 416052

10 эфир и тиоэфир. вый

Эфир (табл. 1)

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С. 76,15 76,34

Н 6,92 6,77

S . 8,47 8,72

3-(4-Метоксифенокси ) -бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиозфир.

С25Н ьО (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 79,75 79,46

Н 7 50 7 63

С Н ВО S (тиоэфйр)

Вычислено,7: Найдено,%: .С 76,49 76,32

Н 7,19 7,08

S 8,17 8,36

3-(2-Фторфенокси)-бензил-2-(4-хлор фенил)-2-метил-пропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н C1FOS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено, X:

С 68,90 . 68,64

Н .5,53 5,66

Сl 8,84 8,98

Р 4,74 4,61

S 800 826

3- (4-Фторфенокси) -бензил-2- (3- I

-хлор-4-метилфенил) -2-метилпр опилоС 4 Н 4C1FO (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,7:

С 72,26 72,02

Н 6,06 6,18

Cl 8,89 9,03

Р 4,76 4,70

С На4C1FOS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 69,46 69,21

Н 5,83 5,74

Cl 8,54 8,78

F 4,58 4,46

S 7,73 7,94

3-Фенилтиобензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н С18 (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 69,23 69,55

Н 5,81 5,74

Cl 8,89 8,99

S 16,07 16,34

3-Феноксибенэил-2-(4-трифторметилтиофенил) -2-метилпропилоный эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С,, Н F ÎS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 64 26 64 51

Н 5,17 5,05

F 12,71 )2,57

S 14,30 14,54

3- (4-Бромфенокси-) -бензил-2-(4-фторфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (табл. 1)

C>4H<4 BrFOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 62,74 62,46

Н 5,27 5,12

Br 17,39 17,51

F 4,14 4,25

S 6,98 7,14

3- (4-Бромфенок си) -б ензил-2- (4-фторфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С z> Н BrFO> (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,X:

С 64,34 64,17

Н 5,17 5,02

В 18,61 18,68

F 4,43 4,34 .

С Н BrFOS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 62,02 62,35

Н 4,98 4,76

Br 17,94 17,69

F 4,27 4,12

S 7,20 7,43

3-Феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

4S С 4Н РзО (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 71,99 71,62

Н 5,79 5,93

F 14,23 14, 16

С 4Н Р OS (тиоэфир)

Вычислейо,%:

Найдено,X:

С 69,21 69,03

Н 5,57 5,42

Р 13,69 13; 77

S 7,70 7,94

3-Феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С„зН РзО (эфир) f5

Вычислено,%: Найдено,X:

С 72,45 72,22 .Н 6,08 5,94

F 13,75 f3,87

С H<>F>OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 69 74 69,.47

Н 5;85 5,64

F 13,24 13,38

S 7,45 7,68

3-Фен оксиб е из ил-2-(4-трифторметилтиофенил)-3-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н F O S (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,X:

С 67,24 67,03

Н 5,64 5,72

F 12,76 12,58 .S 7,18 7,36

С H +F>OS (тиОэфир) Вычислено,%: Найдено,%: .С 64,91 64,63

Н 5,45 5,56

F 12,3? 12,47

S 13,86 14,05

3- (4-Фторфенокси) -б ензил-2- (3, 4дихлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С Н Cl FOS (тиОэфир), Вычислено,X: Найдено,%:

С 63,45 63,11

Н 4,86 4,64

Cl, 16,29 16,56, F 4,36 4,48

S 7,36 7,59

3- (4-Фторфенокси) -б ензил-2- (3, 4вЂ” вЂ”.дихлорфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

С 4Н >С1 ГО (эфир)

Вычислено, X: Найдено, 7.:

С 66,52 66,27

Н 5,35 5,47

Cl 16,36 16,64

F 4,38 4,53

С 4Н С1 ГОЯ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 64,14 64,01

Н 5,16 5,03

Cl 15,78 15,99

F 4,23 4,34

S 713 . 731

3-Феноксибензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир °

Эфир (табл . 1) 416052

40! б

С 4 Н 4 F <0< S { тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 69,54 69,31

Н 5,84 5 96

F 9,17 9,23

S 7,74 7,98

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н F О S (эфир)

Вычислено X Найдено,X:

С 66,65 66,33

Н 5,36 5,27

F 13,18 13,26

S 7,41 7,74

С Н Р ОБ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 64,26 64,53

2Р Н 5,17 5,29

F 12,71 12,84

S 14,30 f4,26

З-.Фе ноксиб ензил-2- (4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и

25 тиОэфир .

С -Н F O> {эфир)

Вычислено,X: Найдено,7.:

С 72,80 72,63

Н 6,35 6,27

F 9,21 9,35

С Н б Fz О $ (тиоэфир)

С 70,07 69,83

Н 6,11 6,04

F 8,87 8,72

S 7,48 7,74

3-Феноксиб е нзил-2- (3, 4-диметоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (табл.1)

С .Нд ОэБ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X

С 73,50 73,29

Н 6,91 6,78

S 7,85 8,04

3- (4-Хлорфенокси) -бензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 4 Н C1NOq (эфир)

Вычисл ен о, 7.: Найдено,%:

50 С 73,55 73,81

Н 5,66 5,44

С1 9,05 9,32

N 3,57 3,49

С 4Н C1NOS (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено, Х;

С 70,66 : 76,85

Н 544 5 26

С1 8,69 8,53

1416052

Н 3,43 3,32

Б 7,86 7,98

3-(3-Фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир тиоэфир, С 4Н > Рз О q (эфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 71,99 72, 16

Ц 5,79 5,64

Г 14,23 14,07

С 4Н Р ОБ (тиоэфир)

Вычислено,X.: Найдено,X:

С 69,21 69,44

Н 5,57 5,49

F 13,69 13,52

Б 7,70 7 93

3- (4-Метилфенокси ) -бензил-2- (4-хлорфенил) -2-метилпропиловый эфир тиоэфир.

Эфир (табл . 1)

С 4Н C10S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, X:

С 72,61 72,93

Н 6,35 6,27

Cl 8,93 9,14

S808,, 8 31

3- (4-Метилфенокси) -б ензил-2-(4хлорфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

Сд Н 1 С10 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,7.: .С 76,03 . 76,36

Н 6,89 6„73

Cl 8,98 8,77

Cg5 Н С1ОБ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7.:

С 73,06 73,27

Н 6,62 6,53

Cl 8,63 8,78

Б 7,80 7,95

3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2метилпропиловый эфир и тиозфир.

Эфир (соединение 49)

Тиоэфир (соединение 20)

3-(2-Бромфенокси)-бензил-2-(3,4дибромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н ВТОРО (эфир)

Вычислено,7.: Найдено, X:

С 48,54 . 48,86

Н 3,19 3,03

Br 42,12 42,01

С Н Вl. ОБ (тиоэфип)

Вычислено,%: Найдено, %:

C 47,20 i7,46

Найдено,X:

79,57

7,87

Н 3,62 3,49

Br 40,97 40,74

S 5,48 5,68

3-(2-Хлорфенокси)-бензил-2-(4-трифторметоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 4Н С1Г О (эфир)

Вычислено,%: Найдено, X:

10 С 6393 64, 14

Н 4,92 4,?9

Cl 7,86 7,98

F 12,64 12,47

C O S (тиоэфир)

1б Вычислено, 7: Найдено, X:

С 61,73 61,94

Н 4,75 4,69

Cl 7,59 7,75

F 12,21 12, 12

20 S 6 87 7,03

3- (3-Метоксифенокси) -бензил-2-(4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С аНзоОЭ (эфир)

Вычислено, %:

С 79,97

Н 7,74

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,Ж:

ЗО С 76,81 76,96

Н 7,44 7,27

S 7,89 8,14

3-(2-Метилфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый

Э5 эфир и тиоэфир, С 7 Н О (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 83,46 83,68

Н 8,30 8,15

40 С 7 Н ОБ (тиоэфир) . Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 80,15 80,33

Н 7,97 7,86

S 7,92 8,08

3- (4-Бр омфенокси) -б ензил-2- (3, 4-дихлорфенил) -2-метилпропиловый .эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С . Н BrCl OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, %:

С 55,66 55,87

Н 4 27 4 39

Br 16,10 16;34

Сl 14;29 14, 13

S 6,46 6,68

3" (4-Фторфенокси)-6 ензил-2- (4вЂ”.т риф т ор метил ти оф енил) -2-метилпр опиловый эфир и тиоэфир.

1416052

Найдено, 7ь:

64,23

4,79

16, 74

7., 36

) Найдено,7:

61,97

4,86

16; 12

13,94

С .Н2 С102 (эфир) !

014HzzF40z (эфир)

Вычислено,7:

С 63, 99

Н 4,92

- F 16,87

S 7,18

С24Н22 F4OSz (тиоэфир

Вычислено,X:

С 61,78

Н 4,75

F 16,29

S 13,75

3- (4-Бромфенок си) -бен зил-2- (3, 4тихлорфенил) -2-э тилпропиловый эфир и тиоэфир.

С24 Н2 ВтС120 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 58,32 58,57

Н 4,69 4,57

Br 16, 17 16,36

Cl 14,35 14, 19

С>4Нz>BrClzOS (тиоэфир)

Вычисл.ено, 7.: Найдено, :

С 56,48 56,82

Н 4,54 4,41

Br 15,66 15,87

Cl 13,90 13 72

S 6,28 6,44

3-(З-Бромфенокси)-бензил-2-(1,2,3, 4-тетрагидронафталин-7-ил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 27 Н э ВГО 2 (эфир)

Вычислено,7: НаГщено, 7:

С 69,67 69,91 . Н 6,28 6,14

Br 17 17 17,35

С < Н BROS (тиоэфир)

Вьчислено,7: Найдено, :

С 67,35 67,58

Н 6,07 6,14

Br 16,60 16,47

S 6,66 6,85

3-(4-Хлорбензил) -6ензил-2- (4-э токсифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н29 С102 (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,X:

С 76,36 76,61

Н 7,15 7,03

Cl 8,67 8,46

С26Н С, C10S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 73,47 73,72

Н 6,88 6,73

Сl 8,34 8,45

S 7,54 7,77

3-(3,5-Диклорфенокси}-бензил-2-(пнцапил-5)-2-метилпропиловый эфи. и тиоэфир. (,у Н2+ С1202 (эфир)

Вычислено,7.: Найдено, :

С 70,75 70,96

Н 5,94 5,68

Cl 16,06 16,32

С Н 2 С1 OS (тиоэфир)

Вычислено, : НаГщено, 7.:

С 68,26 68,51

Н 5,73 5,59

Cl 15 50 15,73

S 7,01 7,26

3-Феноксиб ен зил-2 вЂ” (4-дифторметилти офенил) -2-метилпр опил овый эфир и тиоэфир.

С2 Н 4 Fz 0z S (эфир)

Вычислено, 7.: Найдено, .:

С 69,54 69,78

Н 5,84 5,69

F 9,17 9,04

S 7,74 7,92

С Н 4F OSz (тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 66>95 67,29

Н . 5,62 5,51

F 8,83 8,67, S 14,89 15,03

3-Феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н F O2S (эфир)

Вычислено, 7.: Найдено, 7:

С 70 67 70,88

Н 6,12 6,24

F 8,87 8,69

$ 7,48 7,65

С Н g F OSz (тиоэфир)

Вычислено,7.: . Найдено,7.:

С 67,54 67,83

Н 5,89 5,75

F 8,55 8,39

S 14,42 14,67

3-Бенз оил вЂ” б ензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

Cz4HzyC10S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 73,00 73,32

Н 5,87 5,73

Cl 8,98 8,74

S 8,12 8,36

3-Бензоил-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

1416052

Найдено,X:

76,67

7,04

8,36

Вычислено,7: Найдено„%."

С. 76,42 76,71

Н 6,41 6,30

Cl 9,02 9,26

С Н C10S (тиоэфир)

Вычислено, 7: Найдено,7:

С 73,42 73,67

Н 6,16 6,03

Cl 8,67 8,8,8

7,84 7,94

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3-трифторметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С<<Н F

Вычислено,7: Найдено,X:

С 66,34 66,59

Н 5,10 5,25

F 17,49 i7,34

S 7,38 7,58

3-(3-Фторфенилтио)-бензил-2-(3-мевЂ” тилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н < ГОБ (эфир)

Вычислено,7: Найдено, %:

С 75,75 . 75,92

Н 6,62 6,45

F 4,99 4,83

Б 8,43 8,66

С 4 Н FS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 72,68 72,88

Н 6,35 6,47

1 4,79 4,74 . S 16,17 16,33

3-Феноксибензил-2-(4-метил-тиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н 60Б (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено, 7:

С 73,05 73, 28

Н 6,64 6,51

Б 16, 25 16,47

3-Феноксиб ензил-2- (4-метилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С Н ВО Б (эфир)

Вычислено,%:

С 76,49

Н 7,19

S 8,17

С Н,,ОБ (тиоэфир)

Вычислено,%:, Найдено,X:

С 73,48 73,66

Н 6,91 6,77

S 15,69 15,83

3-Феноксиб ен зил-2 вЂ” (4 вЂ” п ентафторэтоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Н23 9 03

Вычислено, 7: Найдено,7:

С 64,37 64,64

Н 4,97 4,83

F 20,37 20,05

С Н Р О Б (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 62,23 62,49

Н 4,80 4,63

F 19,69 19,46

S 6,65 6,88

З-Феноксибензил-2-(3,4-дифторметилен-диоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С2 Ны Е 04 (эфир)

Вычислено, 7.: . Найдено, 7:

С 69,89 70,05

Н 5,38 5,26

F 9,21 9,08

С H F O>S (тиоэфир)

25 Вычислено, %: Найдено, X:

С 67,27 67,56

Н 5 18 5,01

F 8,87 8,73

S 7,48 7,74

3-(4-Фторфенокси-) -бензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропкловый эфир и тиоэфир.

C H@ F 0 (эфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 61,98 62, 16

Н 4,58 4,45

У 23,53 23,38

С Н F60 Б (тиоэ фир)

Вычисл ено, %: Найдено, X:

4О С 59,99 60, 36

Н 4,43 4,27

F 22,78 22,62

S 6,41 6,64

3- (3-Хлорфенокси) -бензил-2- (4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 25, табл.1)

C < C1F< 0< S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 64,21 64,54

Н 5,16 5,29

Сl, 7,90 7,76

F 8,46 8,33

S 7914 7,37

3-(3-Хлорфенокси) -бензил-2-(4-дифторметокси-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир. ь Н С1Р О (эфир) 23

1416052

Найдено,7.:

77, 18

7,28

Найдено, X:

74,27

7,03

7,85

Найдено,Ж:

66,25

5,72

17,37

Вычислено, 7.: Найдено, 7:

С 67,19 67,51

Н 5,64 5,43

Cl 7,93 7,77

F 8,50 8,36

С H< C1Fz Oz $ (тиоэфир)

Вычислено, %: Найдено,7:

С 69,67 69 94

Н 585 599

Cl 8,23 8,06

F 8,82 8,71

S 7,44 7 58

3-(4-Хлор-2-метилфенокси) -бензил-2-(4-аллилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С10 (эфир)

Вычисл ено, %: Найдено, :

С 77,03 77,33

Н 6,94 6,77

Сl 8;42 8,34

С < Hz> C10S (тиоэфир)

Вычислено, : Найдено,7:

С 74,20 74,58

Н 6,69 6,54 .

Cl 8,11 8,02

$7,34 7,56

3- (3, 5-Дихлорб ензоил) -бензил-2(4-третбутилфенил).-2 вЂ” метилпропило,вый эфир и тиоэфир.

Сщ Н,о 01,0, (эфир) . Вычислено,7: Н айдено, 7.:

С 71,64 71,88

Н 6,44 6,21

Cl 15,11 14,93 . CzgH C1 0S (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено,7:

С 69,27 69,62

Н 6,23 6,06

Cl 14,61 14,49

$6,60 6,87

3- (4-Хл орфе но к си) -б ен зил-2- (3-хлор-4-фторфенил) -2 вЂ” метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н, С1,РО, (эфир)

Вычислено, : Найдено,%:

С 65,88 66,29

Н 5,05 5,14

Cl 16,91 16, 72

F 4,53 4,38

С Н, ClzFOS (тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 63,45 63,79

Н 4,86 4,72

Cl 16,29 16, 14

F 4,36 4,21

S 7,36 7,54

3-(3-Метил-фенокси) -б ензил-2-(4-хл орфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 26, табл. 1)

С Н С10$ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, :

С 72,61 72,98

Н 6,35 6,23

Сl 8,93 8,69

S 8,08 8,32

3-(3-Метил-фенокси)-бензил-2-(4 . -хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Hz C10z (эфир)

Вычислено, %: Найдено, :

С 76,03 76,37

Н 6,89 6,74

Cl 8,98 8,72

C Н С10$ (тиоэфир)

Вычислено, : Найдено, 7.:

С 73,06 73,41

Н 6,62 6,48

Сl 8,63 8 35

S 7,80 7,97

3- (2-Ме ток си-фен ок си (-бен зил-2-(4-метокси-метил-фенил) -2-метилвЂ” пропиловый эфир и тиоэфир.

С za Н о04 (эфир)

Вычислено,7:

С 76,82

Н 7,44

Cz H> 0>S (тиоэфир)

Вычислено, .:

С 73,90

Н 7,16

S 7,59

3-(4-Метокси-фенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (соединение 27, табл.1)

Cz H z g O S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 73,50 73,94

Н 6,91 6,73 $ 7,85 7,99

3-(3-Бром-фенокси) -бензил-2-(3метокси-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир. .С Н т ВгОЭ (эфир)

Вычислено, %:

С 65,94

Н 5,98

Br 17,55

С 24Н«С1РО (эфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 75,28 75,63

Н 6,32 6,11

C l 9, 26 9,04

F 4,96 4,78

С 4Н 4С1РБ (тиоэфир)

Вычисл ено, %: Найдено,7:

С 72,25 72,58

Н 6,06 5,84

Сl 8,89 8,67

Р 4,76 4,51

Б 8,04 8,23

3-(3,4-Дихлорфенокси)-бензил-2вЂ (4-изобутирил-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С т Н 6 С1 0 э (эфир) Вычислено,X: Найдено, 7.:

С 68,79 68,92

Н 599 5,74

Cl 15,04 14,87

СьН С1 0ь Б (тиоэ рир)

ВьчисленоьX: Найдено,%:

С 66,52 66,88

Н 5,79 .5,61

Cl 14,55 14,37

S 6,58 6,83

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 28, табл.1)

С,H„FOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 75,38 75,77

Н 6,33 6,15

F 5,18 5,02

S 8,75 9,08

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

C Н. Br0 Б (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 63,69 63,94

Н 5,77 5 58

Br 16 95 16, 73

S 6,80 6,97

3-(4-Фторбензифбензил-2- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

16052

Н 6,62 6,44

F 4,99 4,73

S 8,43 8,66

3-(3-Хлор-5-метокси-фенокси)-6енз-2- (3, 4-ди-тр ет-бутил-ф енил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С><Н ><С10 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

10 С 76 86 77 t17

Н 6,45 6,33

Сl 7,09 6,90

С. H „C10 S (тиоэфир)

Вычислено,7: . Найдено,7:

С 74,47 74,85

Н 6,25 6,04

Cl 6,87 6,71

Б 6,21 6,46

3- (3-Хлорфенокси) -бензил-2-(3-метил-фенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Cz4Hz

Вычислено,%: Найдено,%:

С 75,68 75,97

25 Н 6 62 6,50

Cl 9,3I 9,54

С Н С10$ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 72,61 72,97

6,35 6,18

Сl 8,93 8ь72

S 8,08 8,34

3-(4-Фторфенил-тио) -бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н C1FOS (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 68,90 69,28

Н 5,53 5,35

Cl 8,84 8,61

4ь7 4,50

S 8,00 8,24

С„Н С1РБ (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 66,24 66 53

H 5 32 5 18

Сl 8 50 : 8 27

Р 4,56 4,37

S 15,38, 15,59

3-(4-Бромфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропило55

С Н РО (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 79,09 79,43

Н 6,91 6,76

F 5,21 4,98

С 4Н РОБ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 75,75 5,98 вый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 30, табл.1)

С <4H<> BrF O

Вычислено, X: Найдено,%:

С 58,42 58,70

Н 4,70 4,48

16, 20 16,01

1416052

Р 7,70 7,53

S 6,50 6,76

3- (4-Бромфе нокс и) -бе н зил-2- (41

-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

С Н ВгР О (эфир)

Вычисл ено, 7: Найдено,X:

С 61,11 61,44

Н 5,13 4,97

Br 16,26 16, 10

F 7,73 7,49

С ь-Н ВгР О S (тиоэфир)

Вычислено, .: Найдено,X:

С 59 17 59 )44

Н 4,97 4,72

Br 15175

15 49

F 7,49 7,30

S 6,32 6,57

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2-(4-третбутил-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С ТНз, РО (эфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 79,77 79,95

Н 7,69 7,52

F 4,67 4,46

C 7 H >, F0S (тиоэфир)

Вычислено, Х: Найдено, :

С 76, 74 76,97

Н 7,39 7,18

4,50 4,31

S. 7,59 7,80

3-Фенокси-бензил-2-(2-нафтил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 31, табл.1)

С „H < OS (тиоэфир)

Вычислено,Х: Найдено,X:

С 81

Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Патент 1416052