Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина

Способ получения 1-(3-аминопропил)-пирролидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-(3-аминопропш1)-пирролидина (АП) - промежуточного продукта для синтеза лекарственного препарата . Цель - повьшение выхода АП,.упрощение процесса и улучшение условий труда..Для этого каталитическое восстановление 1 - (2-пропионитрШ1) -пи|гролидина проводят электрохимическим путем на электроде (из стеклоуглерода , покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности като-i . да) при концентрации в растворе исхрднрго вещества 3-9% иНС1 10-15%, 10- 15° С иллотности тока 2-3 А/дм . В данном способе процесс протекает при нормальном давлении без пирофорного катализатора, что позволяет получить целевой продукт без примесей вторичных и третичных аминов с выходом до 90% против 64% в известном способе. 3 табл. W

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1421738 А 1

1511 4 С 07 D 207/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4189376/31-04 (22) 31.12,86 .(46) 07.09,88. Бюл. В 33 (72) Т.А.Зерина, Л.Н.Ивановская, Т.Л.Антонова, А.И,Сорокин, С.А.Аса туров, Б.М.Пятин и Н.И.Авдюнина ,(53) 547.743.1.07(088.8) (56) Lespagnol.À., Cuinget Е., Debaert М., Bull. Soc.chem. France, 1960, vol. 2., р. 383. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- (З-.АМИНОПРОПИЛ) -ПИРРОЛИДИНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-(3-аминопропил)-пирролидина (АП) — промежуточного продукта для синтеза лекарственного препарата. Цель — повьнпение выхода АП, . упрощение процесса и улучшение условий труда..Для этого.каталитическое восстановление 1-(2-пропионитрил)-пирролидина проводят электрохимическим путем на электроде (из стеклоуглерода, покрытом палладием иэ расчета

0,005-0,007 г/дм поверхности като-, да) при концентрации в растворе исходнрго вещества 3-9Х и HCl 10-15Х,10150 С и ллотности тока 2-3 А/дм . В данном способе процесс протекает при йормальном давлении без нирофорного катализатора, что позволяет получить целевой продукт без примесей вторичных и третичных аминов с выходом до

907. против 64Х в известном способе.

3 табл.

1421738

Изобретение относится к способу получения 1-(3-аминопропил)-пирролидйна (АПП) - промежуточного продукта в синтезе лекарственного препара5 та антиспазматического действия, Цель изобретения — повьппение выхода целевого продукта, упрощение процесса и улучшение условий труда !

10 за счет каталитического восстановления.1-(2-пропионитрил)-пирролидина электрохимическим способом на электроде из стеклоуглерода, покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/дм 15

2 поверхности катода, в 3-9%-ном растворе исходного вещества, 10-15%-ном растворе соляной кислоты, при 10—

15 С и плотности тока 2-3 А/дм

Пример 1. В катодное прост20 ранство электрохимической ячейки заливают католит, содержащий 9 мас.% исходного нитрила и 1 О мас.% концентрированной соляной кислоты с растворенным, в ней хлористым палладием (из расчета 0,005 r Pd/äì пог верхности электрода). Общий вес католита составляет 40 г. Затем в ячейку помещают электрод. Восстановление ведут при 10 С, плотности тока

2 А/дм в течение 10 ч (теоретическое количество электричества). Получают 2,92 г конечного продукта в виде амина, что составляет 78%.

Пример 2. В катодное пространство электрохимической ячейки заливают католит, содержащий 3 мас.% исходного нитрила„ 10 мас.% концентрированной соляной кислоты с растворенным в ней хлористым палладием (из расчета 0,007 r Pd/öì поверхности г электрода). Общий вес католита составляет 40 г. Затем в ячейку помещают электрод. Восстановление ведут при 10 С, плотности тока 2 А/дм в течение 3 ч 20 мин,(теоретическое количество электричества). Получают

1,05 г конечного продукта в виде амина, что составляет 84%.

Условия проведения электролиза и выходы полученного 1-(3-аминопропил)пирролидина приведены в табл.1.

Физико-химические свойства полученного,гвещества приведены в табл.2.

Состав 1- (3-аминопропил)-пирродидина приведен в табл. 3.

Из анализа табл.1 следует, что вы.ходы АПП, превьппающие полученные в известном способе (64%), могут .быть обеспечены при проведении электрохимического восстановления в области концентраций исходного вещества 39%,кислоты 10-15%, палладия 0,0050,007 г/дм поверхности катода при

10-15 С и плотности тока 2-3 А/дм

Исследования физико-химических свойств, а также результаты элементного анализа, полученного по известному способу получения 1-. (3-аминопро" пил)-пирролидина, подтверждают его идентичность химически синтеэируемому веществу (табл.2, 3).

Б отличие от известного в предлагаемом способе процесс протекает при нормальном давлении в отсутствии пирофорного катализатора и позволяет получать продукт, незагрязненный вторичными и третичными аминами. Следовательно, предложенный способ позво .пяет получать высокие выходы коиечного продукта при улучшении условий труда и упрощении процесса.

Формула изобретения

Способ получения 1-(3-аминопропил— пирролидина)методом каталитического восстановления 1-(2-пропионитрил)-пирролидина, отличающийся тем, что, с целью повьппения выхода целевого продукта, упрощения процесса и улучшения условий труда, каталитическое восстановление 1-(2-про- . пионитрил)-пирролидина проводят электрохимически на электроде из стеклоуглерода, покрытом палладием иэ расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности

2 катода, в 3-9%-ном растворе исходного вещества, 10-15%-ном растворе соляной кислоты при 10-15 С и плотносг ти тока 2-3 А/дм

1421738

Выход, Х

Срц, г/дм

Плотность тока, с нсе

C MC„„

А/дм

10. 2,5

10 3,0

10 4,0 10 о

Tkun ., С, при P =

= 20мм рт.ст.

82,0

S2 0

1,4718

ТемпеОпыт ратура, оС

1 10 20 6

2 15 2,0

3 20 2,0

4 10 2,0

5 10 20

6 . 10 2,0

7 . 10 2,0

8 10 2 О 12

12 10 2,0

13 10 2,0

14 10 20 9

15 10 2,0. 9

16 10 2 О 9 е

Вещество и метод его получения

1- (3-Аминопропил) -пирролидин, химически синтезируемый

1-(3-Аминопропил)-пирро-:. лидин, полученный электрохимически

Таблица 1

l0 0,007 79

IO 0,007 70

10 0,007 65

10 О 007 90

10 0,007 84

10 0,007 79

10 Oi007, 80

10 О 007 61

10 0,007 75

10 О 007 68

10 0,007 60

7 0,007 65

15 0,007 80

10 0,011 78 .

10 0,005 78

10 0,004 60

Таблица 2

1,4695-1,4720

1 421 738 Таблица 3

Состав 1-(3-аминопропил)пирр олидина

Элемент

Углерод 62, 625 65, 90

12.50 12,40

21,875 21,70

Водород

Азот

Составитель И,Бочарова

Техред А.Кравчук Корректор В.Романенко

Редактор В.Данко

Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственног8 комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-Э5, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 4388/24

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислен" ный теоретически, %

Полученный злектрохими" чески, %