Способ получения 2-метил-3-ацетил-6-арилпиран-4-онов

Способ получения 2-метил-3-ацетил-6-арилпиран-4-онов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается замещенных пиранонов, в частности, получения 2-метил-3-ацетил-6-фенил (или п-бромфенил)пиран-4-онов - полупродуктов для синтеза биологическиактивных веществ. Для упрощения процесса его ведут реакцией 2,2-диИетил-6-фен1Ш (или п-бромфенш1)диоксин-4-она с тилацетоном в середе сухого ксилола при кипении реакционной смеси. Этот . нрвый способ позволяет сократить время получения целевых продуктов в 8 раз при исключении использования токсичных веществ.

Саоз СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

А( (19) (11) SD 4 С 07 D 309 38 ) 1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4103959/28-04 (22) 13.08 ° 86 (46) 23.09.88.Бюл. Р 35. (71) Пермский фармацевтический институт (72) Ю.С.Андрейчиков, В.Л.Гейн и О.В.Винокурова (53) 547.814.07(088.8) (56) Kaiser Edwin М., Work Stewart D., J.0rg. Chem., 1967, 32, )(5, р. 1483. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ 3-АЦЕТИЛ-6-АРИЛПИРАН-4-ОНОВ (57) Изобретение касается замещенных пиранонов, в частности. получения

2-метил-3-ацетил-6-фенил (или п-бромфенил)пиран-4-онов — полупродуктов для синтеза биологическиактивных веществ. Для упрощения процесса его ведут реакцией 2,2-дийетил-б-фенил (или п-бромфенил)диоксин-4-она с ацетилацетоном в середе .сухого ксилопа при кипении реакционной смеси. Этот новый способ позволяет сократить время получения целевых продуктов в

8 раз при исключении использования токсичных веществ.

1425192

Формула и э обретения о

С

Составитель ИаДьяченко

Техред M.Ходанич Корректор М.Пожо

Редактор Н.Бобкова.Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Заказ 4738/23

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к новому способу получения 2-метил-3-ацетил-6-арилпиран-4-онов, которые находят применение в синтезе биологически активных соединений.

Цель изобретения — упрощение техн логии процесса достигается взаимод йствием соответствующего 2,2-димет л-6-арил- 1,3-диоксин-4-она с ацет лацетоном в среде сухого ксилола и и температуре кипения реакционной с меси, Пример 1. Получение 2-метил+З-ацетил-б-фенилпиран-4-она. 15

Смесь 3, 06 r (О, 015 моль) 2, 2-ди. етил-б-фенил-1,3-диоксин-4-она

3,0 r (0,025 моль) ацетилацетона ипятят в 15 .мл сухого ксилола 30 мин.

ыпавшие после охлаждения кристаллы тфильтровывают. Получают 1,25 г

54,7%) продукта. Т.пл. 150 1 С.

Найдено, %: С 74,36, Н 6,47.

С Н, Оэ 11ол.м. 228.

Вычислено, %: С 73,68, Н 5,26. 25

Пример 2. Получение 2-метил-р5-ацетил-6-(n-бромфенил)пиран-4-она.

Смесь 2,84 г (0,01 моль) 2,2-ди етил-6-(n-бромфенил)-1,3-диоксин-4она и 2,0 r (0,,02 моль) ацетилацето-30 а кипятят в 15 мл сухого ксилола

0 мин ° Выпавшие после охлаждения кристаллы отфильтровывают. Получают ,93 г (30,3Х) продукта. Т.пл. 162-А О.

Найдено, %: С 54, 15, Н 3, 15, фг 26,13.

С, Н„ ВгО>Мол.м. 307.

Вычислено, %а С 54 72 Н 3 58

Вг 26р05 °

Строение этих соединений доказано сравнением ИК-, ПМР-спектров.

ПМР-спектр 2-метил-3-ацетил-6-фенилпиран-4-она З,м.д.:2,50 и 2,38 (сигналы протонов метильных групп), 6,68 (синглет метилового протона), 7,51 (мультиплет ароматических протонов).

ИК-спектр, см : 1703 (колебания кетонного карбонйла боковой цепи), 1655 (колебания кетонного карбонила в цикле), 1635 (колебания двойной связи).

Предлагаемый способ позволяет упростить технологию процесса за счет использования доступного 2,2-диметил-б-арил-1,3-диоксин-4-она, сокращения времени проведения процесса в 8 раз,. исключения высокотоксичного ВРЗ.

Способ получения 2-метил-3-ацетил-6-арилпиран-4-онов общей формулы где Ar — фенил или п-бромфенил, о т— л и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, соответствующий 2,2-диметил-б-арил-1,3-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с ацетилацетоном в среде сухого ксилола при температуре кипения реакционной смеси.