Способ получения фторфенолов

Способ получения фторфенолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 143404

Еласс 12ц, 15и ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа И 52

H. Н. Ворожцов, T. Д. Рубина и Г. Г. Якобсон

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРФЕНОЛОВ .Заявлено 16 марта 1961 г. за № 721864/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Яинистров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 24 за 1961 г.

Известно получение фторсодержащих фенолов диалкилированием эфиров этих фенолов через диазосоединения из фторанилинов, а также из аминофенолов диазотированием и взаимодействием с борфтористоводородной кислотой.

Предложен способ получения фторсодержащих фенолов, заключающийся в том, что фторгалоидбензолы нагревают под давлением с водными растворами щелочных агентов в присутствии соединений меди (закись меди, хлористая медь). В качестве щелочных агентов применяют едкие щелочи, карбонаты, ацетаты щелочных металлов, фториды и бифториды щелочных металлов. Выходы целевых продуктов составляют 52 — 85%.

Получение фторфенолов омылением фторгалоидбензолов растворами щелочных агентов в присутствии соединений меди в литературе не описано.

Способ позволяет с хорошими выходами получать вещества, которые могут найти применение как полупродукты в органическом синтезе.

Пример 1. Во вращающийся автоклав емкостью 200 ил загружают 7 2 (0,04 г-ноля) и-фторбромбензола, 100 г фтористого калия, 100 мл воды и 0,5 г закиси меди или хлористой меди. Автоклав нагревают при 250 в течение 4 «ас. В реакционную массу добавляют

5 г едкого натра и перегонкой с паром удаляют непрореагировавшее галоидпроизводное. Остаток от перегонки с паром экстрагируют эфиром и из эфирного экстракта перегонкой выделяют Al-фторфенол.

Выход 85% от теоретического, т. кип. 175 — 177 . и -,! — 1,5075. Действием на м-фторфенол монохлоруксусной кислоты получают 3-фторфеноксиуксусную кислоту с т. пл. 114,5 .

Пример 2. В условиях, описанных в примере 1, из 7 а (0,04 г-л оля) л-фторбромбензола, но при замене фтористого калия эквивалентными количествами фторидов натрия и цезия, бифторнда калия, едкого натра и ацетата калия в условиях, аналогичных приме