Замещенные n,n-диметил-n-бензиламмонио-(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксифенил)дитиофосфонаты в качестве антиокислительных присадок к смазочным маслам

Замещенные n,n-диметил-n-бензиламмонио-(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксифенил)дитиофосфонаты в качестве антиокислительных присадок к смазочным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОБЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ОПЙОАНЙЕ КЗОБРЕ 1 8

К ."3:.. В ГОРС ЮМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТНЕННЫЙ HOMV! TET СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4178981/31-04 (22) 09. 01, 87 (46) 15. 11. 88. Бюл, Р 42 (71) Казанский химико-технологический институт им. С, М, Кирова (72) H.A.Ìóêìåíåâà, Н.И.Курмяева

Г, X.Мухтасова, E. Н,Череэовя и О.А.Черкасова (53) 547.241(088.8) (56) Присадки к маслак и топливам/

/Под ред. С.З.Крейна, М.". Гостоптехиздат,. 1961, с.41.

Авторское свидетельство СССР

75579?, кл. С 07 F 9/165, 1978.

Ковалев Г.И. Исследование эффективности ингибиторов при окислении реактивного топлива в замкнутом обьеме, Черноголовка, 1981 (Рукопись, депонированная ВИНИТИ, 2.02.1982, Р 443-82 Деп) ° (54) ЗАМЕПIEHHb E N, N-ДИМЕ ТИЛ-N-БЕНЗИЛAMMO HViO- (3, 5-ДИ- TP E Т-Б УТИЛ-4- ГИДР О КСИФЕНИЛ) ДИТИОФОСФОНАТЫ В КАЧЕСТВЕ

АНТИОКИСЛИТЕЛЬНЬХ ПРИСАДОК К СМАЗОЧllbIY. МАСЛАМ

„.. ЯУ„„ИЗ7З68 А1 (5»4 C G-, F /44 С 10 1 137/16 (57) Изобретение касается фосфорооргянических соединений, в частности

N, N-диме тил — N- (2-гидроксифенил- или

3, 5-д и-трет-бу т«л-4- гидр ок сифенил)—

Н-áe. зиламмонио-(3, 5-ди-трет-бутил4-гицроксифенил)дитиофосфонатов, которые могут быть использованы в качестве антиокислительных присядок к смазочным маслам. Пель — создание более эффективных антиокислительных присадок. Синтез целевых соединений ведут реякц«ей ?.4-д«(2-гидроксифен«л- ил« 3,5-пи-тгет-бутил-4-гидрок" сифент л) — 1,3,2,4-дитиодифосфетян2, -,- —,«eульйидя и 2у 6-ди-трет-бут«л4-диме тиляминоме т«лф енола в среде бе«зола или толуола при 20 С. Выход, у: т. лл., С, брутто-формула: 93, (а)

1 25: Cz"ll)qNO P S g, 98; 144; Сэ H)„NOg P Sg, Новые соединения говыюают индукцион- ( ный период окисления вазелинового масла при 200 С с 340-620 мин до 640730 мин, дииэооктилядипината с 400900 мин до 820-980 мин при сохранении

«х смазывающих свойств, 2 табл.

С

743236S

ИэобрЕтЕНИЕ ОетнО Сне Г С я I< ХИМИИ ФОС-форорганичс.ских соеди»,ений! с С-P связью, а именно к новым соединени -. ям —, замешенным Х, N-димстил--K-b(! Ilçl-.l»:аммонио-(3, 5-ди-тр ет-б;. -:и:I 4- гицрс. сифенил) дитиофосфона.т.- и общей форгде AI-. — 2- гидрок .Ифен::-!:л:.-;ли " .,5.-ди.тРет-бУтил-4-гиДРокси(1>е»(исц с кото!>ь>е могут быть использовань; в е(ас!ес,:-.е аНТИОКИСЛИТЕЛЬНЬ(Х IIP»((., ОК К Сг .d!! Сес> ным маслам, Бель изсебретения — !овыиение эф.фективности фосфорор- .Нически>(а>! -и-окислительных присадок -,- сна"-,о енье>;

Найдено,й: С 66,00

Р 5,47, Nl 2,5 1, S 11,. : .

Я„,p. !.ее-ле .ео, Я; С 66 0

Р 5,51; Х 2,49; S 11, >

Спек гр ЛМР Н (б. .,:. (синглет, - Би), 1,, 30 (С!ее,, е.."1), ->. 30,. -! „39 реотопнь>х "lpo To 10H С. .;,;—

2,Я ц!, зJpl! 5,0 ц феп,II)i

40е

8 -Н Б сс, ) 2с е е; l .Л Е т

2 ее!

4.5 гр .,".пы, !

3. 1; (д."::.- т, t е„е ласлам.

П р и м e p . Получение К „Ь--пи-метил-Х--(3,5-ди-трет-.(у-: ил : ãíII эок-. сибензил(аммонио-(3,5- ди-трет-бу гил-4 гидр О к с»щ> е е ил ) д и т и О(., > э с(1> 0 н а т а:, Соединение получа.ю:. путем! Смеше>>ия раствора 6 г (0,01 моль, : 2.,4-ди-- гзет— бутил-4-гидроксифенил, -,, 3,, 2, 4-„-,, >т(ла-, дифо сфе-:ан-2, «.-ди суд: с>ида I=, 30 и.!: бензола или толуола с рас! лоро!

5,26 г (0,02 моль) 2,6- и- !pcò-- бутил4-диметиламинометилфе>: Ола;- 20 мп того же растворителя при 0 "С., Н .па— Э С дающий Осадок О тфильт(>0 Выв а>0 л! 21>ее кристаллизовывают из :.етрс; ейнс.-.: эфира. Ныход 98Х, Т.пл. 144 "С„ мол„ вес н>айеден 540, Вычис> ен 563.

А>(алогично получают N IN-диметил.. (-(2-гидроксибензил) -аммонио-(:3,5;„и-трет-бутил-- ãèäðoêñèôåíèë),!Ièòèoфосфонат с Выходом 937» Т,пл. 125 С, 1"1ол.вес найден 439, вычислен 451, Найпено. К. С 62,05; Н 6,60, 6„РО ., N 3, 12; Б 14,15 (>ьг-:иcл(=нсе „ь. С 62р е 1, Н 6,65)

Б ИК вЂ” =пектрах синтеэированн(е>х аединений имеются г:Олссы поглощения

В Области 3600 см (0Н), 670 ci (Р=Б),. 563 см,Р S) ., В ЯИР P

=пектрах -- с:иl нае-ы в области 90 i-*д *

:;1о>>учзнныо соединения испытань!

В качестве .III-.;ио>(ислительпых присацо>(к мин раль»>о(у (вазелиновому) син гетическому (див:зооктиладипиНат) Мдсдdi I е ИСПЫтаНЫ таК>(Е П1>ОТИВО е З НОСНЫЕ, ПР ОтИВОЗ аДИРНЫЕ СВОЙ СтВа ко:II!o -;: öÿè l-а основе вазелинового масла., содержащего указанные соединения, Испьггания проводились на четырехшар:>козой машине тт>ения И. С-11Т4 IIo 1 0 ."" "9 :. 90-- / > .

Б табл,. и:, представлены реээульта ты ñpàянительных испьгганий новых соединений, их структурных аналогов эталонов, .àê видно из данных таблиц, предло>кеннь е соединения по антиокислительной активности превосходят известные а>-.тиокислительные присадки. ф о р у л а и з о б р = т е н и я

Замещенные N,N-диметил-N-бензиламмонис>-(3, . †:.и-трет †бут-4-гидроксифенил)дитиофосфонаты формулы: где Ат — 2-г ицроксифенил или З,е5-ди;. ... е т-б .". Ил-4-гидроксифенил, В КаЧЕ" Э(.,- I!T»е >КИС.ЛИтЕЛЬ» ЫХ ПрИСадОК

К СМсэ 3 ОЧНЫМ М ->СЛсем, 1437368

Таблица 1

Присадка

Ц вазелиново масле диивооктил адипинате онц., Й мин конце у

Х мин

1i0 400 (си,),с s с(сн ), Н ж / Р— СН2/ Он (ЩЗ >(CÆ2 (:(m )>

0,5 300 0,5 400 (струк тур ный аналог) 190 (эталон) ° m-с„н„

1,0 395

0,5 410 де Н -СН,-СН(С,И )-(CN),-CÍ

0,5 350

1,0 730

Ре25 300

0„5 980

° а с мв йв Ю

Испытания проводились при 170 С, так как ри 300 С э течение 10 мии ионол почти 310/1» костью улвтучизалсю.

Без присадки

Ф

Испол (эталон) с,н;, -Q j— 0

9 (си ) С H

НО, - (И ! с®,С

1 / (структурний

gg) внапог) Индукционные периоды окисления при 200 С (P> 250 мм рт.ет.)

4 la

15 20

0,5. 300 0,5 450

0,5 Не окь. в течение.

900 мии

0р5 310 0,25, 290

1,0 640 0 5 . 820

1437368

Та блн на

Смазывакяние свойства композкций иа основе вазелинового ма сла

Присадка нагрузка на сваривання

Оеа

Крнтн" ческая нагрузка

О„„кг общий показатель износа

И>щек

3 а,п нра

В

С8Н О 3

СН, Г ЮН-С18Н„

Р

° C8H1 i 0 SH

СН3),С Н . +

1 ". ф

Н CH2 М(СНЭ)2 Р (,„)3, R0 QR где R - -СНз-СН(Се Н )-(СН ) з "CH (СН ЗС Ь С(СЮ3 (сну

Р-М(СЩ2-СН2-

lp

С(СН,), 200 34,8 22,8

1ОО

f,э iапон) 203 38 3 28 7 (структурный 100 эталон) !

100 210 30, 1 30е 7 (СЩЗС S ОВ

®, H0 g-N(CBy)pCHg

О (C S

1ОО 222 23,0 28 „2 (Составитель JI. Ка.рунина

Редактор И. Сегляник Техред М. Ходани

ИЧ К орректор И.Куска

5854/24 Тираж 348 Подписное

ВИИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, E-35, Раушская наб., д. 4/5

""àêàç

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная. 4 э