1442067 - Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Реферат

Изобретение касается простьк эфирен, в частности получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира (ПЭФ) общей формулы Ar-CR(CH5), где Y - 0 или SCi А.Г - бифёнил или нафтил, неили замещенный низшим алкилом фенил, неили замещенный моноили несколькими радикалами из группы: галоген или низшие алкил, галоидалкил, алкоксшт , галоид ал кок сил, алкоксикарбонил, галоидалкилтио, алкенил, алкенилоксигалоидалкенил, галоидалкенилокси алкенил, алкенилокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, метилендиокси, N0, CN, СНзС(О), фенокси, Су-С -циклоалкил; R - CHj, , В - группа , ; г-0:Г; Sci , СН7; R - водород, галоид, низшие алкнл или алкоксил, причем когда Аг - фенил, замещенный галоидом , R - СН,, то В - o-CH:CH-GH C- -CHi-C Hj., которые обладают инсектоакарицидной активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель изобретения - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ПЭФ ведут из соединений общих ф-л Ar-CR(CH3)-CH.,-A; , где Аг, В, R указаны; А D « ОН. Процесс ведут в присутствии кислого катализатора в среде органического растворителя при кипячении или в присутствии дегидратирующего агента - К,Ы-дициклогексилкарбодиимида в среде органического растворителя в условиях дегидратации. Новые ПЭФ активны в отношении различной тли, клопов культурных растений, щитовки , молей, листовертки и др. вредителей при содержании в композициях 0,01-50 мас.%. 8 табл. § О) 4 4 to О 05 см

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPHTVM (21) 3520651/23-04 (62) 3276104/23-04 (22) 09. 12. 82 (23) 30. 04. 81 (31) 57872/1980, 148279/1980 (32) 02. 05. 80; 24. 10. 80 (33) JP (46) 30. 11. 88. Бюл. N- 44 (71) Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк. (7Р) (72) Терухико Тояма, Хадзиме Татибана, Такатоси Удагава, Масатоси Гохбара, Киеси Накатани, Сатоси Нумата, Цунео Иноуе, Кендзи Кодака и Цутому

Исии (JP) (53) 547.27. 07 (088.8) (56) Japan Pesticide Information.

1977, Р 33, р. 18.

Патент США У 40738 12, кл. 260-613 R, опублик. 1967. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-АРИЛПРОПИЛОВОГО ЭФИРА ИЛИ ТИОЭФИРА

:(57) Изобретение касается простых эфиров, в частности получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира (ПЭФ) общей формулы

Ar-CR(CHg)-CH Y-СН В, где Y вЂ” 0 или

S ; Ar вЂ” бифенил или нафтил, не- или замещенный низшим алкилом, фенил, не- или замещенный моно- или несколькими радикалами из группы: галоген или низшие алкил, галоидалкил, ал„„SU „„1442067 (51)4 С 07 С 43/04, 43/176 143/28 коксил; галоидалкоксил, алкоксикарбонил, галоидалкилтио, алкенил, алкенилоксигалоидалкенил, галоидалкенилокси алкенил, алкенилокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, метилендиокси, 1}10,, CN, СН С(О), фенокси, С -С â€”; R вЂ” СНэ, CqH ВвЂ” группа о-С Н -Z-C(HgR,; Z-О.; S, 1С=О; ) СН, R вЂ” водород, галоид, низшие алкил или алкоксил, причем когда Ar вЂ” фенил, замещенный галоидом, R вЂ” СН,, то В вЂ” о-СН=СН-GH=C-СН -C Н, которые обладают инсектоакарицидной активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Цель изобретения вЂ” создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ПЭФ ведут из соединеиий общих ф-и Аг-Сй(СН }-СН 1-А;

В-СН П, где Аг, В, К указаны А = D

= ОН. Процесс ведут в присутствии р кислого катализатора в среде органического растворителя при кипячении или в присутствии дегидратирующего агента вЂ” N,N-дициклогексилкарбодиимида в среде органического растворителя в условиях дегидратации. Новые

ПЭФ активны в отношении различной C0 тли, клопов культурных растений, щитовки, молей, листовертки и др. вредителей при содержании в композициях 0,01-50 мас.7. 8 табл.

1 442067

Изобретение относится к способу ,получения, новых производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира общей формулы

35 где Z вЂ” атом кислорода или серы, карбонил или,. метилен, - атом водорода или галогена, 1

45 низший алкил, низший алкоксир адик ал, или когда Л„ вЂ” фенил, замещенный га- . логеном, К вЂ” метил, Б вЂ” группы форУказанные. соединения обладают инсекто-акарицидной активностью.

Цель изобретения вЂ” изыскание способа получения новых производных арилпропилового простого эфира или где Y - атом кислорода или серы, Аг вЂ” бифенил или незамещенный .или замещенный низшим алкилом нафтил, незамещенный фе- 15 нил или фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными иэ группы, содержащей галоген, низший алкил-, низший гало- 20 алкил-, низший алкокси, низший галоалкокси-, низший алкоксикарбонил-, низший галоалкоксикарбонил-, низший алкилтио-, низший гало- 25 алкилтио-, низший алкенил-, низший алкенилокси-, низший галоалкенил лизпплй галоалкенилокси-, низший алкинил, низший GJIKHHHJIQKcH низший алкоксиалкил-, низший алкоксиалкокси-, метилендиокси-, нитро-, циано-, ацетил-, фенокси- и С -С -циклоалкоксирадикал, К вЂ” метил или этил, В вЂ” группа формулы: тиоэфира, которые обладают более выс.окой инсекто-акарицидной активнос . тью.

Данное изобретение иллюстрируется нижеприведенными примерами.

Пример 1. К 20 мл бензола прибавляют 0,5 r п-толуолсульфокис.лоты, 3 г 3-феноксибензилового спир та и 2,5 г 2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового спирта и всю смесь нагревают при температуре дефлегмации в течение 10 ч (образующуюся в ходе реакции воду отгоняли). Эту смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют к ней воду, отделяют бензольный слой; промывают его водой и высушивают. Бензол выпаривают при пониженном давлении и полученный сь.рой простой эфир очищают с помощью колоночной хроматографии на 150 r силикагеля (смесь 1: 1 толуола с ив

-гексаном используют в качестве элюента) и получают 2,3 г 3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового простого эфира (выход составляет 51Х от теоретического, рассчитанного исходя из количества 2-(4-хлорфенил) -2-метилпропилового спирта). п „ 1,5832.

ИК ) „, (см ): 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705.

ЯМР d (СС1 ) (млн.д. ): 1, 26 (с, бН), 3,25 (с, 2Н); 4,27 (с, 2Н); 6,67,3 (м, 13Н) .

Вычислено,7.: С 75,30, Н 6,32;

С1 9,66.

С 1Н С10

Найдено,7.: С 75, 18; Н 6,51;

С1 9,70.

Пример 2. К 20 мл толуола прибавляют 1,4 r безводного хлористого алюминия и перемешивают смесь при комнатной температуре. Затем к смеси добавляют раствор по каллям

2,0 г 3-(4-фторфенокси) бензилового спирта и 2,0 г 2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового спирта в 5 мл . толуола при комнатной температуре и нагревают ее при перемешивании при

100 С в течение 6 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют толуолом. Под давлением толуол отгоняют и полученный сырой простой эфир очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (в качестве элюента используют смесь (1:1) ! 442067 толуол-н-гексан) и получают 1,2 r

3- (4-фторфенокси) -бензил-2- (3, 4-дихлорфенил)-2-метилпропилового простого эфира (выход 59Х от теоретического). п 1,5732.

ИК 4 "„",„ „". (см ): 1590, 1505, 1490, i 265, 1205, 1100, 1035,695.

ЯМР (Ссl,) (н.д.): 1,30 (c»

6Н, 3,34 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н) 6,77,4 (м, 11Н).

Вычислено,Х: С 69,09; Н 5 29;

Cl 8,87; Р 4,75.

С гзНг С1гРОг

Найдено,X: С 68,88 Н 5,34, Сl 8,75, F 4,57.

Пример 3. К 20 мл ксилола добавляют 3 мп фосфорной кислоты, l5 г 3-(4-бромфенокси) бензилового спирта и 3 r 2-(4-фторфенил)-2-метилпропилового спирта и нагревают смесь при температуре кипения в течение

10 ч (образующуюся в результате реакции воду отгоняют). Смесь охлаждают до комнатной температуры и обрабатьг вают так же, как описано в примере 1 получив при этом 1,8 r 3-(4-бромфенок си)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилового простого эфира (выход 55Х от теоретического) . n D 1» 5778.

HK 4 макс (cM ): 1605» 1580» 1510

1485, 1250, 1165, 1100, 1070, 1010, 830.

ЯМР .d (CCl ) (млн.д.) . 0,67 (т, ЗН, 3 = 7 2 Гц), 1 30 (с, ЗН); 1 S1,9 (м, 2Н);" 3, 39 (с, 2Н); 4,39 (с, ZH) 6, 7-7, 5 (м, 12Н) .

Вычислено»X: С 65,02; Н 5,46, Br 18,02; F 4,29.

С г Н г»ВгРОд

Найдено,X: С 65,34, Н 5,33

Br 18,21; F 4, 17.

Пример 4. Получение 3-(4-фторфенокси)бензил-2(4-фторфенил)вЂ”

-метилбутилового эфира.

К 20 мл толуола добавляют 2 мп концентрированной серной кислоты, 2,7 r 3-(4-фторфенокси) бенэилового спирта и 2,3 r 2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового спирта и смесь кипятят в течение б ч с обратным холодильником (образовавшуюся в реакции воду удаляют). Смесь охлаждают до комнатной температуры, и к смеси добавляют воду, отделяют толуольный слой, прож. мывают водой и высушивают и выпаривают при пониженном давлении,и полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 r силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1: 1) толуол-н-гексан), получая

2,2 r целевого эфира (выход составляет 46Х от теоретического)., n > 1,5478.

ИК 4 „„„,, см- (в пленке): 1585, 10 1505» 1230» 1195» 1165 ° 1100» 830 °

780, 690.

ЯМР d (СС14) млн,д.: 0 65 (т

) = 7,5 Гц, ЗН), 1,28 (с, ЗН) j 1,51,9 (м, 2Н); 3,37 (с, 2Н) q 4,35 (с, 2Н), 6,7-7,3 (м, 12Н).

Вычислено,X: С 75,37j Н 6,32;

F 9,94.

С г.»Н гР г0а

Найдено,Х.: С 75,54, Н 6,21, 2Р Р 10,01.

Пример 5. 2-(4-Хлорфенил)-2-метилпропиловый спирт вводят во взаимодействие с Э-(4-метилфенокси) " бензиловым епиртом в присутствии

25 серной кислоты в обычных условиях для реакции этерификации.Выход 3-(4-метилфенокси)бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового простого эфира составляет 57Х от теоретического. и г» 1,5741.

ИК „„, см - (в пленке): 1595, 1510, 1455, 1260, 1215, 1110, 1015, 830, 695.

ЯМР сР (CCl ) млн.д.: 1 29 (с, 6Н 2,31 (с, ЗН) ; 3,32 (с, 2Н) 4,35 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н).

Вычислено,X: С 75,68, Н 6,61

Cl 9,31.

С,„Н, 10 г

Найдено,X: С 75,86, Н 6,42;.

Cl 9,22 °

Пример 6. 3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый

45 эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 4 (выход составляет 48Х от теоретического). и Р 1 5778

ИК 4 маркс см (пленка): 1595, 1505, 80 1265, 1230, 1115» 1025, 835» 700..

ЯМР d (ÑC1,) мпн.д.: 0,65 (т, = 7,8 Гц, 3H); .1,26 (с, ЭН) $ 1,5-1,7 (м, 2Н); 3,30 (с, 2Н), 4,28. (с, 2Н)1

6,6-7, 3 (м, 18Н) .

Вычислено,X: С 75,68, Н 6,62

Cl 9,31 .

С„Н„С10, Найдено,X: С 75,70, Н 6,58

Cl 9,27.

1442067

Пример 7. К 20 мл диметилсульфоксида добавляют 2 r 3-фенокси- бензилового спирта, 2 г 2-(4"метилфенил) -2-метилпропилового спирта и

I 5

2,2 г N,N -дициклогексилкарбодиимида и смесь нагревают при перемешивании при 120 С в течение 3 ч. Реакционо ную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливаюФ в воду и экст- 10 рагируют бензолом. Бензоловый экстракт промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия. Бензол отгоняют при пониженном давлении и полученный сырой простой эфир очи- 15 щают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (в качестве элюента используют смесь (1: 1) толуолн-гексан), получив 2, 1 r З-феноксибен. зил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропило- 20 вого простого эфира. и 1,5794.

ИК v „„,(см ) (пленка): 1590, 1495, 1260, 1220, 1110, 820, 700.

ЯМР d (ÑÑ1 ) млн.д.: 1,28 (с, 6Н)

2,26 (с, 3H), 3,32 (с, 2Н), 4,25 (с, 25

2Н), 6,7.-7,4 (м, 13Н) .

Вычислено,7: С 83,20, Н 7,56.

С zq11 zgOz

Найдено, : С 83,25, Н 7,59 .

П р и м:е р 8. Получение 8-фенок- 30 си б е нз ил-2- (4-дифт ор мет ок сифенил ) -2-метилпропилового простого эфира.

К смеси 20 мл ксилола и 2, 1 r дициклогексилкарбодиимида добавляют по каплям раствор 2,0 г 3-феноксибензилового спирта в 10 мл ксилола при комнатной температуре. Смесь перемешивают при 50 С в течение 2 ч. о

Затем в эту смесь по каплям добавляют раствор 2,2 r (2-(4-дифторметок- 40 сифенил)-2-метил-1-пропанола в 10 мл ксилола при перемешивании. Смесь при о перемешивании нагревают до 120 С в . течение 5 ч. Смесь охлаждают до ком- натной температуры и к ней добавляют 45 воду, после чего смесь экстрагируют ксилолом. Ксилоловый экстракт промывают водой и осушают над безводным сульфатом натрия. Ксилол отгоняют при пониженном давлении и оставшееся масло очищают с помощью колоночной хроматографии на 150 г силикагеля (в качестве элюента использовали смесь (1: 1) толуол-н-гексан) и получают 1,35 r целевого продукта (выход составляет 34Х от теоретического).

1,5490.

ИК „,„„, см (пленка): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, 1130, 1040, 690.

ЯМР а (CC1 ) мпн.д.: 1,32 (с, 6Н), 3,36 (с, 2Н), 4,21 (с, 2Н)", 6,38 (ý 1Н j = 75 Гц) э 6 8-7,4 (м, 13Н).

Ниже приведены примеры соединений, полученных согласно предложенного способа, а именно:

3-феноксибенэил-2-(4-метоксифенип)-2-метилпроциловый эфир и тиоэфир.

Эфир (см.табл. 1, соед. !)

Тиоэфир С Н f OzS

Вычислено, Й Найдено,Х

С 76,15 76,38

Н 6,92 6,80

S 8,47 8,66

3-(4-фторфенокси)-бензип-2-(4- )

-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиозфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 2)

Тиоэфир С 2 Н ф 08

Вычислено, X Найдено, Ж

С 72,33 72, 56

Н 6,07 6,21

F 9,54 9,48

S 8,05 8,32

3-феноксибензил-2-(4-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С,„Н „0 з

Вычислено,Х Найдено,7.

С 79,75 79,88

Н 750 7,31

Тиоэфир C z

С . 76 49 76,64

Н 7,19 7,07

8 7,6 7,21

3-(4-фторфенокси) -бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 45)

Тиоэфир С Н gzF ф Б

Вычислено,Ж Найдено,Ж

С 68,98 69, 19

Н 5,54 5,41

F 9,49 9,34

S 8 01 8 28

3-(4-фторфенокси),-бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 3)

Тиоэфир С Н, F0S

Вычислено,7 Найдено,Ж

С 75,75 75,93

Н 6,62 6,74

F 4,99 4,87

S 8,43 8,69

3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропнловый эфир и тиоэфир

1442067

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С ьН в4С1РО г

Вычислено, . Найдено,X

С 72,26 72,83

Н 6,06 6,14

Cl 8,89 9,07

F 4,76 4,59

Тиоэфир С г Н .ьС1РОЯ

Вычислено,X Найдено,X

69,46 . 69,24

5,83 5,91

8,54 8,76

4,58 4,49

7,73 7,95

3- (4-фторфе нокси) -бе из ил-2- (3, 4-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 4)

Тиоэфир (см. табл. 1, соед, 37)

3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил) 2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 46)

Тиоэфир С < < Н < BrC10S

Вычислено, Найдено, X

С 60,57 60,33

Н 5,08 5,01

Вг 16,79 16,91

Cl 7,45 7,69

S 6,74 6,97

3-феноксибензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл . 1, соед. 5)

Тиоэфир С,„Н,г408

Вычислено, X Найдено,X

С 79,27 79,04

Н 6,94 6,32

$ 9,20 9,45

3-фенокси-бензил-2-фенил-2-этнлйропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н ьО

Вычислено, Найдено,X

С 83,20 83,56

Н 7,56 7,43

Тиоэфир С, Н гьОБ

Вычислено, % Найдено, %

С 79,51 79,32

Н 7,23 7,14

S 8,84 8,99

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед, 6)

Тиоэфир (cM.табл. 1, соед.9) 10

Эфир Сга Н тт Од

Вычислено,7 Найдено, .

C 79,38 79,55

Н 7,19 7,34

F 5 02 . 4 86

Тиоэфир С Н 2 7 FOS

Вычислено, Найде но, .

С 76,10 76,34

Н 6,90 6,75

F 4,82 4,69

$ 8,23 8,47

З-феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и

15,тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 7)

Тиоэфир С Н 0-$

Вычислено, Найдено,X

С 73,44 73,27

Н 6,16 6,08

S 8,17 8,35

З-феяоксибензил-2-(3,4-метиленди. оксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

25 Эфир Сг,Н гьО

Вычислено,X Найдено, X

С 76,90 76,77

Н 6,71 6,82

Тиоэфир С z,Í g 0>S

Вычислено,7 Найдено,Х

С 73,86 73,65

Н 6,45 6,37

S 7,89 8,13

3- (4-меток сифе нокси) -бе нзил-2- (4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 8)

Тиоэфир С г Н O S z

Вычислено, X Найдено,Ж

40 С 70,71 70,48

Н 6,65 6,56

S 15,10 15,33

3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир

4> и тиоэфир

Эфир (cM табл. 1, соед. 10)

Тиоэфир С.«Н .г.гС1 ОЯ

Вычислено,X- Найдено,X

С 66,18 66,03

gp Н 5 31 5,21

Сl 16,99 17,21

S 7,68 7,84

3-(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и

55 тиоэфир

Эфир C г, Н;,С 1 гО

Вычислено, Найдено, X

С 69,40 69,18

Н 5.82 5,67

1442067!

С1 17,07 17,34

Тиоэфир С .Н С1 0$

Вычислено, % Найдено, Ж

C 66,82 . 77,63

Н 5у61 5у48

Cl 16,44 16,59$ 7,43 7,67

3- (3-фторфенокси) -бензил-3- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н ClFOg

Вычислено,X Найдено,Ж

С 71,78 71,54

Н 5,76 5,88

Cl 9,21 9,48, F 4,94 4,82

Тиоэфир С йэН С1Р0$

Вычислено, Ж Найдено,%

С 68,90 68,63

Н 5,53 5,45

С1 8,84 8,98

F 4,74 4,65

S 7,80 7,99

3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир ь тиоэфир

Эфир С Н q

Вычислено,X

С 72,26

Н 6,06

Сl 8,89

F . 4,76

Найдено, Ж

72,02

6,17

9,03

4,65

Тиоэфир С <Н <

Вычислено,7 Найдено,X

С 69,46 69,24

Н 5,83 5,97

Cl 8,54 8,83

Г 4,58 4,47

$ 7,73 9,56

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 11)

Тиоэфир С 4Н1 Г О S

Вычислено,% Найдено, X

С 66,65 66,39

Н 5,36 5,48

F 13,18 13, 03

S 7,41 7,67

3- (4-фторфенокси) -6e нзил-2- (4-диФторметоксифенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н Г Оэ

Вычислено,% Найдено, Ж

С 69,75 69,93

Н 5,85 5,67

F 13,24 13,14

Тиоэфир С 7 5Н F 0 S

Вычислено,X Найдено,X

С 67,24 67,06

Н 5,64 5,77

F 12,76 12,57

S 7,18 7,34

5-бе нзил-3-фурилме тил-2- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 12)

Тиоэфир С Н,С10$

Вычислено,X Найдено,7.

С 71 23 71 01

15 Н 6 25 6,34

Сl 9,56 9,78

$ 8,64 8,87

5-бензил-3-фурилметил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тио20 эфир

Эфир С 7з Н С102

Вычислено,7. Найдено,X

С 74,88 74,73

Н 6,83 6,71

Cl 9,61 9,88

Тиоэфир С Н С10$

Вычислено,7 Найдено,7

С 71,76 71,52

Н 6,55 6,43

30 Сl 9 21 9,48

$ 8,33 8,55

3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и .тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 13)

Тиоэфир С Н 0 $

Вычислено,% Найдено,X

С 76,!5 76,34

Н 6,92 6,77

S 8,47 8,72

4р 3 (4-метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н 190

I Вычислено,7. Найдено, 7.

С 79,75 79,46

45 Н 750 7,63

Тиоэфир С Н qgO S

Вычислено, 7 Найдено, 7.

С 76,49 76,32

Н 7,19 7,08

S 8,17 8,36

3-(2-фторфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 14)

Тиоэфир C238 lrlFOS

Вычислено, 7 Найдено,X

С 68,90 68,64

Н 5,53 5,66

Сl 8,84 8,98

1442067! 2

3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(4-фторфенил)-2-метнлпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир C >H<

Вычислено,% Найдено, 64,34 64,17

5,17, 5,02

18,61 18,86

4,43 4,34

Вг

F 4,74 4,61

S 8,00 8,26

3-(4-фторфенокси) -бензил-2-(3-хлор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир Сг„Н д С1ГО

Вычислено,X Найдено,X

С 72,26 72, 02

Н 6,06 6,18

С1 8,89 9,03

F 4,76 4,70

Тиоэфир С 2 К С1Р0$

Вычислено,X Найдено,7

С 69,46 69,21

Н 5,83 5,74

С1 8,54 8,78

F 4,58 4,46

S 7 73 7,94

3-фенилтиобензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 15)

Тиоэфир С H»C1S<

Вычислено,X Найдено, С 69,23 69,55

Н 5,81 5,74

С1 8,89 8,99

S 16,0? 16 34

3-феноксибензил-2-(4-трифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 104)

Тиоэфир С Н г Р ЗОБ

Вычислено, . Найдено, С 64,26 64,51

Н 5,17 5,05

F 12,71 12, 57

S 14,30 14,54

3-(4-бромфенокси) -бензил-2- (4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 16)

Тиоэфир С, H qBrFOS

Вычислено,X Найдено,X

С 62,74 62,46

Н 5,27 5, l2

Br 17,59 17,51

F 4,14 4,25

S 6,98 7,14

Найдено, X

67, 03

5,72

12, 58

7,36

Тиоэфир Cc a H s s ВгРОБ

Вычислено,7 Найдено, .

С 62,02 62,35

Н 4,98 4,76

Вг 17,94 17,69

4,27 4,12

7,20 7,43

3-феноксибензил-2-(4-трифторметил

10 фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н qqFqOg

Вычислено, X Найдено, X

С 71,99 71,62

15 Н 579 5,93

F 14,23 14,16

Тиоэфир С Н,Рз 08

Вычислено, X Найдено, X

С 69,21 69,03

Н 5,57 5,42

F 13,69 13,77

S 7,70 7,94

3-феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тио25 эфир

Эфир С Н РзО

Вычислено, X Найдено, X

С 72,45 72,22

Н 6,08 5,94

30 F 13 75 13,87

Тиоэфир C<

Вычислено,X Найдено,X

С 69,74 69,47

Н 5,85 5,64

F 13,25 13,38

S 7,45 7,68

3-феноксибензил-2-(4-трифторметил тиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

40 Эфир С Н 57 з0 8

Вычислено, Х

С 67,24

Н 5,64

F 12,76

S 7,18

Тиоэфир С,Н„Г,ОЯ

Вычислено, X Найдено, 1

С 64,91 64,63

Н 5,45 5,56

F 12,32 12,47

S 13,86 14, 05

3- (4-фт орфе нокси) -бе из ил-2- (3, 4-дихлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см. табл. 1, соед. 17)

Тиоэфир С,Н,C1 FOS

Вычислено,% Найдено, 63,45 63, 11

4,86 4,64

1442067

CI 16,29 16,56

F 4,36, 4,48

S 7,36 7,59

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир Ст

Вычислено,Х Найдено,Х

С 66,52 . 66,27

H 5,35 " 5,47

Сl 16,36 16,64

F 4,38 4,53

Тиоэфир С 4Н z ClzFOS

Вычислено,7 Найдено,7.

С 64 14 64 01

Н 5,16 5,03

Сl 15,78 15,99

F 4,23 4,34

$7,13 7,31

3-феноксибензил-3-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и .гиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 18)

Тиоэфир С >4H<4F

Вычислено, Х Найдено, Х

С 69,54 69,31

H 5,84 5,96

F 9,17 9,23

S 7,74 7,98

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилнропило вый эфир и тиоэфир

Эфир С +Н »Р»0 $

Вычислено, 7 Найдено,7

С 66,65 66,33

Н . 5,36 5,27

F 13,18 13,26

$7,41 7,74

Тиоэфир С < H<>F 0$

Вычислено,Х Найдено,Х

С 64,26 64,53

5,17 5,29

F 12,71 12,84

$ 14,30 14,26

3-феноксибензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н я 0я

Вычислено,7 Найдено,Х

С 72,80 72,63

Н 6,35 6,27

F 9,21 9,85

Тиоэфир CqqH@gF @0@S

Вычислено, 7 Найдено, Х

С 70, 07 69,83

Н 6,11 6,04

Г 8,87 8,72

$ 7,48 7,74

З-феноксибензил-2-(3,4-диметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Найдено, %

72, 16

5,64

14, О?

Найдено, 7

76,36

6,73

8,77

Эфир,(см.табл. 1, соед. 88)

Тиоэфир С Н 40 $

Вычислено, 7 Найдено, 7

С 73,50 73,29

Н 6,91 6,78

S 7,85 8,04

3- (4-хлорфе нокси) -бе нэил-2- (4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

16 Эфир С 4Н z CINOg

Вычислено,Х Найдено,%

С 73,55 73,81

Н 5,66 5,44

Cl 9,05 9,32

Н 3,57 3,49

Тиоэфир С 4Н С1Ы0$

Вычислено,X Найдено,X

С 70,66 76,85

Н 5,44 5,26

25 Сl 8 69 8,53

И 3,43 3,32

S 7,86 7,98

3-(3-фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир

30 и тиоэфир

-Эфир С 24Н $3F 30 L

Вычислено, Х

С 71,99

Н 5,79

F 14,23

Тиоэфир .С 4Н,Р»0$

Вычислено,X Найдено,X

С 69,21 69,44

Н 5,57 5,49

F 13,69 13, 52

S 7,70 7,93

3-(4-метилфенокси)-6eнзил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 19)

Тиоэфир С 4 Н С 10$

Вычислено, Х Найдено, 7

С 72,61 72,93

Н 635 6,27

Cl 8,93 9,14

$8,08 8,31

3- (4-метилфенокси) - бе нзил-2- (4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н »С10

Вычислено,X

С 76,03

Н 6,89

Cl 8,98

1442067

8,15

10 и

Найдено,X 30

64,14

4,79

7,98

12,47 тиоэфир

Эфир С т-,Н < BrO y

Вычислено, 7

69,67

6,28

17,17

Найдено, 7.

69,91

6,14

17,35

Гиоэфир С у70108

Вычислено, 7. Найдено, X

С 78,06 73,27

Н 6,62 6,53

С1. 8,63 8,78

S 7,80 7,95

3-феноксибензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, саед. 49)

Тиоэфир (см.табл. 1, саед. 20)

3-(2-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дибромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

ЭфиР С Н z,Br Op

Вычислено,7 Найдено,7

С 48,54 48,86

Н 3, 19 3,03

Br 42,12 42, 01

Тиоэфир С < Н z Вг ОБ

Вычислено,7 Найдено,7.

С 47,20 47,46

Н 3,62 3,49

Br 40,97 40,74

S 5,48 5,68

3-(2-хлорфенокси)-бензил-2-(4-три фторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С 4Н С1 FqOq

Вычислено,X

С 63,93

Н 4,92

Cl 7,86

F 12,64

Тиоэфир С Н С1F 0 $

Вычислено,7 Найдено,7

С 61,73 61,94

Н 4,75 4,69

Cl 7,59 7,75

F 12,21 12,12

$ 6,87 7,03

3-(3-метоксифенокси)-бензил-2-(4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Ч;цО э

Вычислено,7 Найдено, 7

С 79,97 79,75

Н 7,74 7,87

Тиоэфир С,Н„Оф

Вычислено,7 Найде но, 7.

С 76,81 76,96

Н 7,44 7,27

S 7,89 8,14

3- (2-метилфенокси) -бе нзил-2- (4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н„О, Вычислено, 7 Найдено, С 83,46 83,68

Н 8,30

Тиоэфир С, Н, OS

Вычислено, 7 Найдено, X

С 80 15 8033

Н 7,97 7,86

S 7,92 8,08

3- (4-бромфе нокси)-бензил-2- (3, 4-дихлорфенил) -2-метилпропиловый эфир тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, саед. 21)

Тиоэфир С Н BrC1>OS

Вычислено,7. Найдено,X

С 55,66 55,87

Н 4,27 4,39

Br 16, 10 16,34

Cl 14,29 14, 13

S 6,46 6,68

20 3- (4-фторфенокси) -бензил-2- (4-трифторметилтиофенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н qqFqO

Вычислено,7 Найдено, X

С 63,99 64,23

Н 4,92 4,79

F 16,87 16,74

S 7 18 7 36

Тиоэфир Су Н,у 1 ОБg

Вычислено,7 Найдено,X

С 61,78 61,97

Н 4,75 4,86

F 16,29 16,12

S 13,75 !3,94

3-(4-бромфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир

Эфир CgqН л КгС1 О

Вычислено, 7. Найдено, Х

С 58,32 58,57

Н 4,69 4,57

Вг 16, 17 16,36

Cl 14,35 14,19

Тиоэфир С Н .,В гС1 08

Вычислено, X Найдено,Х

С 56,48 56,82

Н 4,54 4,41

Br 15,66 15,87

Cl 13,90 13,72

S 6,28 6,44

3-(3-брамфенокси)-бензил-2-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-7-ил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

1442067

Тиоэфир С Н Вг08

Вычислено, % Найдено, %

С 67,35 67,58

Н 6,07 6,14

Br 16,60 16, 47

S 6,66 6,85

3-(4-хлорбензил)-бензил-2-(4-этоксифенил)-3-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С, Н С10

Вычислено,7. Найдено,Х

С 76,36 76,61

Н 7,15 7,03 Cl 8,67 8,46

Тиоэфир С Н С108

Вычислено, % Найдено,Х

С 73,47 73,72

Н 6,88 6,73

Cl 8,34 8,45

S 7,54 7,77

3-(3,5-дихлорфенокси)-бензил-2вЂ (инданил-5)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н Cl 0

Вычислено,X Найдено,7

С 70,75 70,96

Н 5,94 5,68

Сl 16,06 16,32

Тиоэфир С Н Сl OS

Вычислено,7 Найдено,7

С 68,26 68,51

Н 5,73 5,59

Cl 15,50 15,73

$ 7,01 7,26

3-феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

ЭфиР Cg4H 4FgOgS

Вычислено,X Найдено,X

С 69,54 69,78

Н 5,84 5,69

F 9,17 9,04

S 7,74 7,92

Тиоэфир С Н qgF OS<

Вычислено,Х Найдено,%

С 66,95 67,29

Н 5,62 5,51

F 8,83 8,67

$ 14,89 15, 03

3-феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

ЭфиР С Н Р О Б

Вычислено,X Найдено,%

С 70,67 70,88

Н 6,12 6,24

F 8,87 8,69

S 7,48 7,65

Тиоэфир С > z Н a F OS z

Вычислено,X Найдено,X

С 67,54 67,83

Н 5,89 5,75

F 8,55 8,39

S 14,42 14,67

3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед.22)

Ти оэфир С < Н > CLOS

Вычислено,7 Найдено,7

С 73,00 73,32

Н 5,87 5,73

Cl 8,98 8,74

S 8,12 8,36

3-бензоилбензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н С102

Вычислено,Х Найдено,%

С 76,42 76,1

Н 6,41 6,30

Cl 9,02 9,26

Тиоэфир С Н,С108

Вычислено,Х Найдено,7

С 73,42 73,67

Н 6 16 6,03

Cl 8,67 8,88

S 7,84 7,94

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(3-три30 фторметил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 23)

Тиоэфир Сg Н q

Вычислено, %

С 66,34

Н 5,10

F 17,49

S 7,38

Найдено,7

66,59

5,25

17,34

7,58

3- (3-фторфе нилтио) -бе нзил-2-(3-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С << Н << FOS

Вычислено,7

С 75., 75

Н 6,62

F 4,99

S 8,43

Тиоэфир С 4 Н Б

Вычислено,7.

С 72,68

Н 6,35

F 4,79

S 16,17

Найдено, %

75,92

6,45

4,83

8,66

Найдено, 7

72,88

6,47

4,74

16,33

3-феноксибензил вЂ” 2- (4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 24) !

1442067

Тиоэфир С „Н «OS

Вычислено,7 Найдено, С 73,05 73,28

Н 6,64 6,51

S 16,25 16,47

3-феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н О $

Вычислено,%

С 76,49

Н 7,19

8,17

Тиоэфир С Н OS

Вычислено,7

C 73,48

Н 6,91

15,69

Найдено, 7

76,67

7,04

8,36

Найдено,%

73,66

6,77

15,83

3-феноксибензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

ЭФИР С Н 0 0

Вычислено,7

С 64,87

Н 4,97

F 20,37

Тиоэфир С Н F 01 $

Вычислено,7.

С 62,23

Н 4,80

F 19,69

S 6,85

Найдено, 7

64,64

4,83

20,05

Найдено, 62,49

4,63

19,46

6,88

З-феноксибенэил-2-(3,4-дифторметилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н < F O< .

Вычислено, 7

69,89

Н 5,38

F 9,21

Ти фир С

Вычислено,X

С 67,27

Н 5,18

F 8,87

S 7,48

Найдено, 7

70,05

5,26

9,08

Найдено, X

67,56

5 01

8,73

7,74 эфир и тиоэфир

ЭФИР С Н Г О

Вычислено,X

С 61,98

Н 4,58

F 23,53

Тиоэфир С,Н 7 0 $

Вычисле но, 7

С 59,99

Н 4,43

F 22,78

Найдено, %

62, 16

4,45

23,38

Найдено,7.

60,36

4,27

22,62

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропиловый

S 6,41 6,64

3-(3-хлорфенокси)-бенэил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 25)

Тиоэфир С Н >C1F

Вычислено, X Найдено, Х

С 64,21 64,54

10 Н 5,16 5,29

Cl 7,90 7,76

F 8,46 8,33

S 7,14 7,37

3--(3-хлорфенокси)-бензил-2-(4-ди15 фторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

ЭФИР

Вычислено,X Найдено,X

С 67,19 67,51

20 Н 5,64 5 43

Cl 7,93 7,77

F 8,50 8,36

Тиоэфир С,Н «C1F OgS

Вычислено,X Найдено,X

25 С 69,67 69,94

Н 5,85 5,99

Cl 8,23 8,06

F 882 871

S 7,44 7,58

ЗР 3-(4-хлор-2-метилфенокси)-бензил-2-(4-аллилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

ЭфиР С,Н С10

Вычислено, X Найдено, Ж

С 77,03 77,33

Н 6,94 6,77

Cl 8,42 8,34

Тиоэфир С Н C1ÎS

Вычислено,X Найдено,X

4Р С 74,20 74,58

Н 6,69 6,54

Cl 8,11 8,02

S 7,34 7,56

3- (3, 5-дихлор бе нз оил) -бе нзил-245 вЂ” (4-трет; -бутилфе нил) -2-метилпр опиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н „С 1 О

Вычислено,X Найдено,X

С 71,64 71, 88

Н 6,44 6,21

Cl 15, 11 14,93

Тиоэфир С 9Н, С1 0$

Вычислено,X Найдено,Ж

С 69,27 69,62

Н 6,28 6,06

Cl 14,61 14,49

S 6,60 6,87

3-(4-хлорфенокси)-бензил-2-(3-хлор-4-Фторфенил)-2-метилпропиловый

1442067

Найдено,%

75,63

6,11

9,04

4,78

45 эфир и тиоэфир

Эфир С Н,Cl FO

Вычислено,7 Найдено,%

С 65,88 66,27

Н 5,05 5,14

Cl 16, 9! 16, 72

F 4,53 4,38

Тиоэфир С .,Н „,,С1; FOS

Вычислено, % Найдено, %

С 63,45 63,79

Н 4,86 4,72

С1 16,29 16 14

F 4,36 4,21

S 7,36 7,54

3-(3-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир и тиоэфир (см.табл. 1, соед. 26)

Тиоэфир С <

Вычислено,% Найдено,%

С 72,61 72,98

Н 6,35 6,?3

Cl 8,93 8,69.:

S 8,08 8,32

3-(3-метилфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н <,С10

Вычислено,7. Найдено,7

С 76,03 76,37

Н 6,89 6,74

С1 8,98 8,72

Тиоэфир С Н,С108

Вычислено, % Найдено, %

С 73,06 73,41

Н 6,62 6,48

С1 8,63 8 35

S 7,80 7,97

3-(2-метоксифенокси)-бензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-метилпропилоМый эфир и тиоэфир

Эфир С Н 04

Вычислено, 7 Найдено, 7

С 76,82 77,13

Н 7,44 7,28

Тиоэфир С Н,O S

Вычислено,7 Найдено,%

С 73,90 74,27

Н 7,16 7,03

S 7,59 7,85

3-(4-метоксифенокси)-бензил-2-(4"метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 27)

Тиоэфир С Н zgOzS

Вычислено,7. Найде нб, %

С 73,50 73,94

10 l5

Н 6,91 6,73

$ 7,85 7,99

3-(3-бромфенокси)-бензил-2-(3-метокси-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С „Н2 э BrO>

Вычислено, % Найдено,7.

С 65,94 66,25

Н 5,98 5,72

Br 17,55 17,37

Тиоэфир С Н BrO S

Вычислено,7 Найдено,7

С 63,69 63,94

Н 5,77 5,58

Br 16,95 16,73

S 6,80 6,97

3-(4-фторбензил)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С 4Н „С1РО

Вычислено,7

С 75,28

Н 6,32

Cl 9,26

F 4,96

Тиоэфир С Н g C1FS

Вычислено,% Найдено,7

С 72,25 72, 58

Н 6,06 5,84

Cl 8,89 8,67

F 4,76 4,51

S 8,04 8,23

3-(3,4-дихлорфенокси)-бензил-2-(4-изобутирилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С „Н 1 С1,0 э

Вычислено, % Найдено, %

С 68,79 68,92

Н 5,99 5,74

С1 15,04 i3,87

Тиоэфир С „Н >>ClzO S

Вычислено, 7 Найдено,%.

С 66,52 66,88

Н 5,79 5,61

Cl 14,55 14,37

S 6,58 6,83

3-(4-фторфенокси) вЂ” бензил-2-(фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 28)

Тиоэфир С,Н,FOS

Вычислено,% Найдено,%

С 75,38 75,77

Н 6,33 6,15

F 5,18 5,02

S 8,75 9,08

3-(4-фторфенокси) -бразил-2-ФенилвЂ”

-2-этилпропиловый .эфир и тиоэфир

Найдено, X

69, 28

5,35

8,61

4,50

8,24

Эфир С„Н„ О, Вычислено,Х Найдено,Х

С 79,09 79,43

Н 6,91 6,76

F 5,21 4,98

Тиоэфир С К FOS

Вычислено,Ж Найдено,X

С 75,75 75,98

H 6,62 6,44

F 4,99 4,73

S 8,43 8,66

3-(3-хлор-5-метоксифенокси)-бензил-2-(3,4-ди-трет-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир Сз Н С10э

Вычислено,X Найдено,X

С 76,86 77,17

Н 6,45 6,33

Cl 7,09 6,90

Тиоэфир С Н C10zS

Вычислено,7 Найдено,X

С 74,47 74,85

Н 6,25 6,04

Cl 6,87 6,71

S 6,21 6,46

3-(3-хлорфенокси)-бенэил-2-(3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н С10

Вычислено,Х Найдено, 7

С 75,68 75,97

Н 6,62 6,50

Cl 9,31 9,54

Тиоэфир С Н С10$

Вычислено,Ж Найдено,7

С 72,61 72,97

Н 6,35 6,18

Cl 8,93 8,72

S 8,08 8,34

3-(4-фторфенилтио)-бенэил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С,.Н C1FOS

Вычислено, X

С 68,90

Н 5,53

Cl 8,84

F 4,74

S 8,00

Тиоэфир С Н С1Р$ z

Вычислено,X Найдено,X

С 66,24 66,53

Н 5 32 5 18

Сl 8,50 8,27

F 4,56 4,37

S 15,38, 15,59

3-(4-бромфенокси)-бенэил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый

Найдено, X

61,44

4,97

16,10

7,49

Найдено, X

79,95

7,52

4,46

Найдено,X

76,94

42067 эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 30)

Тиоэфир С Н,BrF О S

5 Вычислено,X Найдено,X

С 58,42 58,70

Н 4,70 4,48

Br 1F 20 16, 01

F 7,70 7,53

S 6,50 6,76

3-(4-бромфенокси)-бенэил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

-Эфир С Н, у В т Р у 0 з

15 Вычислено, X

С 61,11

Н 5,13

Br 16,26

F 7,73

20 ТиОэфир С Н,BrFzOф$

Вычислено, X Найдено, X

С 59,17 59,44

Н 4,97 4,72

Br 15,75 15, 49

25 F 7 49 7,30

$6,32 6,57

3-(4-фторфенокси)-бенэил-?-(4-трет.-бутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

30 Эфир С1 Н з F02

Вычислено,X

С 79,77

Н 7,69

F 4,67

35 ТиОэфир С Н lq FOS

Вычислено,X Найдено,X

С 76,74 76,97

Н 7,39 7,18

F 4,50 4,31

40 $7,59 7,80

3-феноксибензил-2-(2-нафтил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 19 соед. 31)

Тиоэфир С,Н z

45 Вычислено, X Найдено, X

С 81,36 81,52

Н 6,58 6,63

S 8,05 7,98

3-(4-фторфенокси)-бенэил-2-(450 -иэОпрОпенилфенил)-2-метилпрОпиловый эфир и тиОэфир

Эфир С Н <>F02

Вычислено,7 Найдено,Х

С 79 97 80 11

Н 6,97 7,03

F 4,87 4,65

Тиоэфир С Н РО$

Вычислено,Ж

С 76,81

1442067

С1

Н 6,69 6,82

F 4,67 4,63

S 7,89 7,79

3-феноксибензил-2-(2-нафтил}-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С цН О

Вычислено, 7. Найдено, %

С 84,81 84,87

Н 7,12, 7,16

Тиоэфир С Н ОЯ

Вычислено,% Найдено,7.

С 81,51 81,54

Н 6,84 6,95

S 7,77 7,69

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С2. Нz FO3

Вычислено,X Найдено,%

С 75,77 75,79

Н 7,10 7,23

Г 4,99 4,87

Тиоэфир С Н FOzS

Вычислено,7. Найдено,%

С 72,70 72,67

Н 6,36 6,39

F 4,79 4,75

S 8,09 8,01

3-(4-фторфенокси) вЂ” бензил-2-(4-метоксифенил}-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н z FO

Вычислено, % Найдено, %

С 76,12 76,24

Н 6,90 6,95

F 482 4,74

Тиоэфир С 2 Н z FO < 8

Вычислено,7. Найдено,X

С 73,14 73,21

Н 6,63 6,58

Г 4,63 4,57

S 7,81 7,73

3-(4-фторфенокси)-бензил-2-(4 -хлор-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С < Н

Вычислено,7 Найдено,7.

С 72,26 72,20

Н 6,06 6,13

С1 8,89 8,72

F 4,76 4,71

Тиоэфир C z4 H zsC1FOS

Вычислено,% Найдено,%

69,46 69,54

5,83 5 90

8,54 8,43

4,58 4,50

7,73 7,69

3-феноксибензил-2- (3, 4-бис- (трифторметокси)-фенил )-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С 11 q F - О

Вычислено, % Найдено,7.

С 60 00 60 12

Н 4,43 4,49

F 22,78 22,52

Тиоэфир С Н Г О Я

Вычислено,X Найдено,X

С 58,13 58,24

Н 4,29 4,37

F 22,07 21,98

S 6,21 6,15

З-феноксибензил-2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2-метилпропилоный эфир и тиоэфир

Эфир С Н Оз

Вычисл ено, 7 Найдено, %

С 79,97 79,93

Н 7,74 7,78

Тиозфир С Н О S

Вычислено,% Найдено,7.

25 С 76981 76,93

Н 7,44 7,49

S 7,89 7,42

3- (4-бромфенокси) -бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропилоный эфир и

30 тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 33)

Тиоэфир С Н BROS

Вычислено,% Найдено,7.

С 65,30 S5,37

Н 5,71 5,76

Br 18, lO 18, 01

$ 7,26 7,23

3- (фенокси) -бенз ил-2-(4- (2, 2-дихлорвинилокси) -фенин )-2-метилпропилощ ный эфир и тиоэфир

Эфир С Н 1 С1 О э

Вычислено,X Найдено,%

С 67,72 67,83

Н 5,46 5,51

С1 15,99 15,82 Тиоэфир С Н <4С1 О, S

Вычислено, % Найдено, 7.

С 65 36 á5,49

Н 5,23 5, 18

С1 15,43 l5,27

S 6,98 6,92

3-(4-метоксифенокси) вЂ” бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 34)

Тиоэфир С 4Н 4.10 Б

Вычислено,% Найдено,7

С 69,80 69.89

Н 6,10 6,12

1442067

Найдено, %

67,73

5,8116, 17

Сl 8,61 8,53

S 7,76 7,71

Э-феноксибензил-2- t4-(1, 1, 2, 2-тетрафторэтокси) -фенил 7-2-метилпро5 пиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н F 0

Вычислено,X Найдено,X

С 66,96 67,05

Н . 5,39 . 5,42 10

F 16,95 16,81

Тиоэфир С Н Г О 8

Вычислено,X Найдено,X

С 64,64 64,75

Н 5,21 5,30

F 16,36 16,21

S 6,90 6,85

3-бензилбензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 35) 20

Тиоэфир С Н ClS

Вычислено, X Найдено, X

С 75,66 75,78

Н 6,61 6,68

Сl 9,31 9,25

S 8 42 8,37

Э-феноксибензил-2-)4-(1,.1,2,2-тетрафторэтокси) -фенил 3-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир С Н < F Оэ

Вычислено,X

С 67,52

Н 5,67

F 16,43

Тиоэфир С Н 0 0 8

Вычислено,7 Найдено,%

С 65,26 68, 10

Н 5,48 5,53

F 15,88 15,81

S 6,7 0 6,57

3- (4-фторфе нок си1-б енэил-2- (3-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и . тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 36)

Тиоэфир С Н <

Вычислено, % Найдено, X

С 75,75 75,92

Н 6,62 6,69

F 4,99 4,91

S 8,43 8,29 50

3-фен окси бе из ил-2- (4-хлорфе нил)вЂ”

-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 50)

Тиоэфир С Н С10$

Вычислено, 7

С 72,61

Н 6,35

Cl 8,93

S 8,08

Найдено,7.

62,00

4,92

22., 61

3-феноксибенэил-2-(3, 4-дихлорфснил)-2-метилпропиловый эфир и тноэфир

Эфир (см.табл. f, соед. 48)

Тиоэфир С Н q Ñ1. 0$

Вычислено, 7. Найдено, %

С 68,82 68,95

Н 5,52 5,61

Cl 17,67 17,42

$ 7,99 7,89

Э-феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (см.табл. 1, соед. 52)

Тиоэфир С < Н gqC1 0$

Вычислено,% Найдено, %

С 66,82 66,73

Н 5

Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Патент 1442067