О-фенил-s-пропилтиокарбонат в качестве катализатора разложения гидропероксида кумола

О-фенил-s-пропилтиокарбонат в качестве катализатора разложения гидропероксида кумола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается серосодержащих соединений, в частности 0-фенш1-5-пропилтиокарбоната, который может быть использован в качестве катализатора разложения гидропероксида кумола. Цель - создание более эффективных катализаторов. Синт.ез целевого продукта ведут реакциэй фенолята и сероокиси углерода в среде 1,4-диоксана и диметилсульфоксида при комнатной температуре (3 ч). Затем полученное соединение обрабатьшают бромистым пропилом. Выход 60%, т. кип. мм рт. ст., брутто-формула CioHfiOjS. Испытания показьшают, что для разложения I моль гидропероксида нового катализатора требуется в 1,5 раяа меньше; чем известного (диэтилтритиокарбоната). I табл. (Л

COIO3 СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСН0МУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4251726/31-04 (22) 27.05.87 (46) 15.12.88. Бюл, Ф 46 (71) Уфимский нефтяной институт (72) Н.Т.Чанышев, О.Б.Зворыгина, В.К.Гумерова, Э.М.Курамшин, У.Б.Имашев и С.М.Калашников (53) 547.494.15(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

У 1329813, кл. В 01 J 31/02, 1985.

1 (54) О-ФЕНИЛ-S-ПРОПИЛТИОКАРБОНАТ В

КАЧЕСТВЕ КАТАЛИЗАТОРА РАЗЛОЖЕНИЯ

ГИДРОПЕРОКСИДА КУМОЛА (57) Изобретение касается серосодер жащих соединений, в частности О-фенил-S-пропилтиокарбоната, который

„„SU „„3 444335 А 1 (51)4 С 07 С 154/00 В 01 J 31/02 может быть использован в качестве катализатора разложения гидропероксида кумола. Цель — создание более эффективных катализаторов. Синтез целевого продукта ведут реакцией фенолята и сероокиси углерода в среде

1,4-диоксана и диметилсульфоксида при комнатной температуре (3 ч), Затем полученное соединение обрабатывают бромистым пропилом. Выход

60%, т. кип. 202 C/2 мм рт, ст., брутто-формула С „Н q 0 8 . Испытания показывают, что для разложения 1 моль гидропероксида нового катализатора требуется в 1,5. раза меньше, чем известного (диэтилтритиокарбоната), 1 табл. е

l444335 который может быть использован в качестве катализатора разложения гидропероксида кумола.

Цель изобретения — выявление нового соединения из класса производ.ных тиоугольных кислот, который являлся бы более эффективным катализатором разложения гидропероксида кумола, чем известный диэтилтритиокарбонат (С Н Я) СЯ.

Пример. 0,5 моль фенолята калия растворяют в 120 мл абсолютного l,4-диоксана и 40 мл диметилсульфоксида. Через полученный раствор барботируют сероокись углерода при комнатной температуре в течение 3 ч, К полученной суспензии приливают

0,4 моль бромистого пропила и оставляют на ночь, Затем экстрагируют теплой (40 - 60ОC) водой и перегоняют под вакуумом. Выход 0-фенил-Sпропилтиокарбоната 60Х, В ПИР-спектре имеются сигналы протонов (Ccl, стабилизации по ГМДС, 4, м,д.): 0,98 т (СН ); 1,66 м (СН9)1 2,82 т (CH

В спектре ЯИР С 4(..)1 Q (;-$ 1 СБ СНЗ, О .9), ° gg ã,<С >;

119,2 (С, С ) 127,4 (С, С );

123(C4)1 167,6(С"); 30,9(С ); 20,99 (C ); 10,9 (C!).

В ИК-спектре наблюдаются полосы поглощения, характерные для валентных колебаний (q, см ): 1733 (CG);

1200(С-0-С); 1600(С-Саром).

0"Фенил-S-пропилтиокарбонат представляет собой вязкую желтую жщц"45 в качестве катализатора разложения ,гидропероксида кумола.

C,/C „„

Количество разложивщегося гидропероксида С, моль

3 10

3 ° 10

510>

9,3 ° 10 2

1,5 10

103

2,8 (С Н98) CS

4,6

С,Н,OCSC Í„

1

Изобретение относится к новому соединению 0-фенил-S-пропилтиокарбонату формулы

С Я5 OCSCH2CH2CH

Катализатор Количество катализатора C„, моль кость, содержание основного вещества

987., n9o 1,5350; и = 1,1091 г/см т. кип. ** 101 С/2 мм рт..ст,, М =

196,3.

Для синтезированного О-фенил-Sпропилтиокарбоната была проверена каталитическая активность в реакции разложения гидропероксида кумола. В качестве меры каталитической актив. ности рассматривали количество гидро пероксида в молях, разложенное. .1 моль катализатора (С /С,). Опыты по разложению гидропероксида проводили при 90 С в термостатируемом е реакторе, растворитель — хлорбензол, За разложением гидропероксида следили иодометрически. После полного разложения гидропероксида (начальная

2р концентрация Со=Змоль/л) добавляли новую порцию. В результате катализированного 0-фенил-S-пропилтиокарбонатом разложения гидропероксида кумола с количественным выходом об25 разуются феиол и ацетон.

Результаты испытаний О-фенил-Sпропилтиокарбоната как катализатора разложения гидропероксида кумола

91редставлены в таблице.

Из таблицы видно, что для разложения 1 моль гидропероксида кумола

0-фенил-S-пропилтиокарбоната требуется в 1,5 раза меньюе, чем известного катализатора дизтилтритиокарбо- . ната.

Формула изобретения

0-фенил-S-пропилтиокарбпнат фор40 мулы

СН-0-С -S-СН.

ll з т