Способ получения 2-метилфурана

Способ получения 2-метилфурана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетеро-i циклическим соединениям, в частности к получению 2-метш1фурана, который используется для получения полимеров, и в качестве добавки к жидкому топливу... Цель - повьшение выхода целевого продукта . Синтез ведут окислением 1,3-пентадиена водным каталитическим раствором с рН 0,1-1,5, содержащим хлористый палладий с концентрацией. 0,02 - , 0,25 моль/л, бромид меди (2+) в количестве 4-10 моль на 1 моль PdClj и NaCl. Процесс ведут при 50-65 С в тгчение 5-7 ч при молярном соотношении 1,3-пентадиена и PdClt равном (0,1- 0,9):1. Выход 2-метилфурана повьппается с 26,3 до 79,8%. 1 табл. с (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

COLLHAЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

D - -.--.

4» лс-.-: —;- - а

C j ó И

4 с ° г, г / !

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4214746/31-04 (22) 23. 03.87 (46) 15.12.88. Бюл. № 46 (71) Московский институт тонкой химической технологии им.М.В.Ломоносова и Всесоюзный научно-исследовательский институт органического Синтеза (72) С.М.Калабин, E.Ï.Íàçàðåíêî, А.В.Тимошенко, А.П.Белов, В.С.Тимофеев, Э.В.Пинхасик, И.Е.Долгий и С.П.Черных (53) 547.722.07(088.8) (56) Патент США ¹ 4172838, кл. 260-346, 11, 1979.

ЕП № 8457, кл. С 07 D 307/36, 1980.

Авторское свидетельство СССР № 1209690, кл. С 07 D 307/36, 1984.

„„SU„„3444337 А 1 (50 4 С 07 D 307/36 В 01 J 27/12, 27/15 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛФУРАНА (57) Изобретение относится к гетеро- циклическим соединениям, в частности к получению 2-метилфурана, который используется для получения полимеров, и в 3 качестве добавки к жидкому топливу..

Цель — повьппение выхода целевого продукта. Синтез ведут окислением 1,3-пентадиена водным каталитическим раствором с рН 0,1-1 5, содержащим хлористый палладий с концентрацией. 0,02 "

0,25 моль/л, бромид меди (2+) в количестве 4-10 моль на 1 моль PdClg u

NaC1 Процесс ведут при 50 65 С в течение 5-7 ч при молярном соотношении

1,3-пентадиена и PdCl, равном (0,1- с

0,9):1. Выход 2-метилфурана повыпиется с 26,3 до 79,87. 1 табл.

1444337

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-метилфурана (сильвана), который используется для получения полимеров в органическом синтезе и в качестве добавки к жидкому топливу.

Цель изобретения - повышение выхода 2-метилфурана - достигается использованием каталитического водно" 1О го раствора палладия, бромида меди и хлористого натрия с рН 0,1-1,5 и введением 1,3-пентадиена в раствор в количестве 0,1-0,9 моль на 1 моль хлористого палладия. 15

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

: Пример !. Водный каталитиче" ский раствор объемом 400 мл, содержащий

6,89 г,PdCl q(0,04 моль, 0,10моль/л), 20

44,68 г CuBr (0,02 моль, 0,50 моль/л), 23,4 г NaCl (0,40 моль, 1,0ìîëü/ë) при: рН 0,92 (4,8 10 моль НС1; 0,12 моль/л), помещают в термостатированный реактор объемом 500 мл, снабженный мешал- 25 кой и обратным холодильником. Контактирование 1 3-пентадиена с каталитиЭ

С ческим раствором проводят при 50 С путем добавления 1,63 г 1,3-пентадиена (2,4 10 моль, 0,06 моль/л) при интенсивном перемешивании в течение 6 ч, Непрореагировавший 1,3-пентадиен и

2-метилфуран вйделяют дистилляцией.

Регенерацию водного каталитического раствора проводят продуванием через него кислорода или воздуха.

После выделения получают 8,15 10 r (1,2 10 моль) 1,3-пентадиена и

1,57 r (1,92 10 моль) 2-метилфура-40 на. Конверсия 1,3-пентадиена состав-. ляет 95,07, выход 2-метилфурана составляет 79,8% (84,07 на прореагировавший диен).

Пример ы 2-9. Способ проводят45 аналогично примеру 1.

Концентрационные условия и результаты проведения опытов 1-9 сведены в таблицу.

Проведение процесса при рН выше

1,5 приводит к понижению выхода целевого продукта, в сильнокислых растворах (рН меньше 0,1) выход 2-метилфурана также понижается из-за уменьшения степени конверсии !,З-пентадиена.

Для предотвращения кислотного распада промежуточного !-a JIJIHnb Hor d êîìïëåêса применяют избыточное по отношению к 1,3-пентадиену количества PdCl g.

При соотношении PdC1 q к 1,3-пентадие" ну, равному 1 и меньше, понижается скорость процесса и выход 2-метилфурана. Большие избытки РЙС1 применять нецелесообразно, так как это не приводит к увеличению выхода целевого продукта, но удорожает процесс

Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход 2-.метилфурана с 26,3 до 79,87 и получить 2-метилфуран из.побочного продукта ряда нефтехимических производств 1,3-пентадиена.

Ф о.р м у л а и з о б р е т е н и я

Способ получения 2-метилфурана окислением 1,3-пентадиена- водным каталитическим раствором, содержащим хлористый палладий с концентрацией

0,02-0,25 моль/л, бромид двухвалент" ной меди, в количестве 4-10 моль на

1 моль хлористого палладия, и хлористый натрий, при 50-65ОС в течение

5-7 ч, отличающийся сем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, используют водный раствор с рН 0,1-1,5 и процесс проводят при молярном соотношении 1,3-пентадиена и хлористого палладня, равном

0,1-0,9;1.

1444337

Х (»»

I а ф о а 4\ В 4»

О aO сЪ

О с0 О л О а л а а а а Î rсЪ О с0 сч л

О О В .Э л а ° » В Ф В сч еч о фа Coфф

0 О

° I ° Ь а сЧ с Ъ с Ъ ф а0

° Ь сЧ

I

1

1 о

° » ° »

an щ

Ch Ch с 1. ао сч л съ 0 о

4» ° Ь л а ° Ь 4» о съ о съ ю сч ссъ ф Ch CO i0 Ch Л Ch

0 Е С сСЪ 0 W ф ссЪ а

I

1

О с(Ъ сСЪ О О О О an О

»Ъ 10 с0 Ф с(Ъ Л . сСЪ

О !

° »

О а

° Ь

О.

4» ° В

О I n

О I

I.!

О ° О I

О л а 4»

О I!

1 о о ф ъ о о

° » ° Ь ° » о сч о ссЪ О О

О СЧ Ю

° В ° » ° Ь

О сч О

О О

an сСЪ

° Ь Ф

О О

О О

О О (.сч Q О

Ch О О

Ф 4» а

О О ссЪ» 4 а ° »

I I

I I Х аа

О 6(Х <4

1 Х э O a(I» Х 1 ХО

О ХсЪ рс!

С4 Й вЂ” (.

О О О с»Ъ Л с»Ъ с»Ъ

Оъ 0 0 с Ъ О 0 0

4» л В а а ° » ° »

О О О О О О

О О

Щ

° ь а

О О

1 1 да

l 1 (1 U

1 Х 1 ц ссЪ

Ю

° Ь а

О О сЧ О сЧ О о ю о

О

О а сЧ О а а

О О

1 Х I Fa» о

I Г 1

4 Ц а (» »c» I Х ad I

Х !eÕ!

1 Ф О I И Э 1

I М 1 — о ссЪ ф О

CV ° »О

О О О а а ° ь

О О О

О

Ю

О О а а

О О с0 сЧ

О О а а

О О

I (1

1

I 1

Х а

1 0 Э

I И У. сЧ с»Ъ ф

Ф .Ф л CO

4\

I c ф I О

0 I ai

I Р t

l О I й4 I (4

t o

CV an О О с»Ъ О! а I

О 1

Ю !

I

О I ссЪ I

Ф

О а

I

О I