1447265 - Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата

Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к иисектоакарицидному средству в форме эмульсионного концентрата и позволяет уничтожить на 90-100% личинок листоеда хренового и Tetranychus при концентрации активного ингредиента в рабочем растворе 0,1%. Средство содержит, мас.%: активный ингредиент - соединение формулы R -d-N- -NR-CR3-6-8(0) R, в которой R - фенил , замещенный в положениях 2-хлором, 4 - трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2 - хлором, 4 - трифторметилом и 6 - бромом, в положениях 2 - хлором, 4 и 6 - бромом, Б положениях 2 и 6 - хлором или метилом, 4 - бромом, трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2,4 и 6 - хлором или в положениях 2 и 6 - бромом, 4 - трифторметилом, R - водород, метил; R 2 трифторметил, дифторхлорметил, дихлорфторметил; водород, хлор, 6poMi п-0,1,2, 11,1, Диметипформамид 77,8, простой нонилфенолполигликолевый эфир 11,1. Известное средство на основе 1-циклогексил-5- -CN,N-(диметил)-карбамоилоксиJ-3-метилсульфонилметшпгаразола в этих условиях не i активно. 3 табл. СО S

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ / ;, Н flATKHTV (21) 4027940/23-05 (22) 13;08.86 (31) Р 3529829.4 (32) 21.08.85 (33) DE (46 ) 23. 12.88. Бюп.,И 47 (71) Байер АГ (DE) (72) Ута Ензен-Корте, Рейнгольд Геринг, Отто Шаллнер, Иерг Штеттер, Гейнц-Юрген Вробловски, Бенедикт Бэкер, Вильгельм Штендель,- Бернгард

Хомейер и Вольфганг Беренц {DE) (53) 632.951(088.8) (56) Патент США У 4382947, кл. 424/273Р, опублик; 1983.

Патент ФРГ Р 2839270, кл. С 07 D 231/20, опублик. 1980. (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В

ФОРИЕ ЭИУЛЬСИОННОГО КОНЦЕНТРАТА (57) Изобретение относится к инсектоакарицидному средству B форме эмульсиоиного концентрата и позволяет уничтожить на 90-100Х личинок листоеда хренового и Tetranychus npu, Su„„1447265 АЪ д) 4 A 01 N 43/56, С 07 D 231/18 концентрации активного ингредиента в рабочем растворе 0,1Х. Средство содержит, мас. Х: активный ингредиент вЂ” соединение формулы R á Í:

:ЙК:Сйе-С-й(О) „й, е которой R вЂ” фенин, замещенный в положениях 2-хлором, 4 вЂ” трнфторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2вЂ” хлором, 4 вЂ” трифторметилом и 6вЂ” бромом, в положениях 2 вЂ” хлором, 4 и 6 вЂ” бромом, в положениях 2 и 6вЂ” хлором или метилом, 4 вЂ” бромом,- трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2,4 и 6 вЂ” хлором или в положениях 2 и 6 вЂ” бромом, 4 вЂ” трифторметилом, R вЂ” водород, ме- Я тил; R g вЂ” трифторметил, дифторхлорметил, дихлорфторметил; R вЂ” водород, MJ хлор, бром; п-0,1,2, 11,1, диметилформамид 77,8, простой нонилфенолполигликолевый эфир 11,1. Известное Щ средство на основе 1-циклогексил-5- fN,Н- {диметил)-карбамоилокси)-3-метилсульфонилметилпиразола в этих условиях не; активно. 3 табл.

1447265 сн вЂ” s-сн 11

О-СО -5 СН

Г 1-циклогексил-5-(И, N- (диметил) -кар10 бамоилокси)-3-метилтиометилпираэол ) 1

СН -Я-СН2 l5

Ж i О-CG8 8(0 4г-32

1 ин г

20 f f -циклогексил-5-(N, N- (диметил) -карбамоилокси)-3-метилсульфинилметилпираз);

СН,-Б -СН, ll

О-СО-Ж

Ь "" "

Мц

45 где R < и К имеют указанные значения, с окислителем формулы К+-О-ОН, где R 4 вЂ” водород или незамещенный или замещенный алкил или арил.

Такими способами получают 1-арилпиразолы общей формулы (I) с физикохимическими свойствами, представленными в табл.1.

Предлагаемые средства обладают высокой инсектоакарифщной активностью.

Наряду с указанными средствами ис-, пользуют известные, содержащие соединения

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектоакарицидному средству в форме эмульсионного концентрата на основе производного пиразола.

Цель изобретения вЂ” повышение инсектоакарицидной активности средства.

Средство приготовляют путем простого смешивания компонентов.

Используемые производные пиразола получают путем взаимодействия соединия формулы

\ где R,вЂ” водород, метил

R вЂ” трифторметил дифторметил дихлорфторм етил j

К вЂ” замещенный фенил; и вЂ” 0,1,2, с неорганическим или органическим нитритом в присутствии вспомогательного вещества и при необходимости в присутствии галоидводородной кислоты, а также при необходимости в присутствии разбавитепя.

Соединения формулы (I), в которых R -- водород и и вЂ” 1 или 2, получают также путем взаимодействия соединения формулы

Ф (1-циклогексил-5-(N,N-(диметил) -карбамоилокси)-3-метилсульфонилметилпиразол J .

Тест с личинками Phaedon. 7 мас.ч. (77,8 мас.Х) диметилформамида, 1 мас.ч. (t 1, 1 мас.Ж) простого нонилфенолполигликолевого эфира в каче- . стве эмульгатора, 1 мас.ч. (11,f мас.Ж) указанного в табл.2 активного вещества интенсивно перемешивают и получаемый эмульсионный концентрат разбавляют водой до указанной в табл.2 концентрации активного вещества.

Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают путем погружения в водную эмульсию и затем насаживают на них личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae), пока листья еще влажны.

По истечении 3 дней определяют степень умерщвления (7). При этом

100Х означает, что все личинки умерщвлены, à OX вЂ” что ни одна личинка. не умерщвлена, Результаты представлены в табл:.2.

Таблица 1

Свойства

П R

5 6

ПРимеР

1 2 3

Т.пл.=58 С

Н -СС F Н ф-с

С1

Т. пл . =1 18-122 С

Н -CCl Р Вг и =1,4972

Н -CF

0 н

Т;пл.=118 С

Т.пл. =172 "174 С з 14472

Тест с Tetranychus повторяют тест с личинками Phaedon, но эмульсионный концентрат разбавляют до концентрации активного вещества О, 1X.. Данные представлены в табл.З.

Таким образом, предлагаемые инсектоакарицидные средства обладают высокой инсектоакарицидной активностью при малых концентрациях. 10

Формула изобретения

Инсектоакарицидное средство в форме змульсионного концентрата, содержа- 15 щее активный ингредиент вЂ” производное пиразола, растворитель вЂ” диметилформамид и эмульгатор вЂ” алкиларилполигликолевый эфир, о т л и ч а ю щ ее с я тем, что, с целью повьппения 2о инсектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного пиразола соединение. общей формулы

Н -СС1. F Sr O

Н -СС1,Р С1 0 где R вЂ” фенил, замещенный в положении 2 хлором, а 4 вЂ” трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положени-. ях 2 - хлором, 4 - трифторметилом и 6 вЂ” бромом, в положениях 2 вЂ” хлором, 4 и 6бромом, в положениях 2 и 6вЂ” хлором или метилом, а 4бромом, трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2,4 и 6 вЂ” хлором или в положениях 2 и 6вЂ” бромом, а 4 вЂ” трифторметилом, R, вЂ” водород, метил;

R вЂ” трифторметил, дифторхлорметил, дихлорфторметил, R вЂ” водород, хлор, бром; п вЂ” 0,1 2, а в качестве алкиларилполигликолеаого эфира вЂ” простой нонилфенолполигликолевый эфир при следующем соотношении компонентов, мас.7:

Активный ингредиент 14, 1

Растворитель 77,8

Эмульгатор 11 1

1447 265

T.ïn.= 78-82 С

n 1,6188

0 и 1,5200

Br 0

Н -CF

Т.пл. 90-91 С

Br 0

-CF9

Н-ЯИР 7 ° 81 ppm

CH > -CC1 F

Cl ф-сю, Т.пл. 60-62 С

Т.пл. 60-70 C

Br 0

СН 3 -С 3

Н-ЯИР* 7,76 ррщ

СН 3 -CF3

« )-вю о

Т.пл.=115-118 С

Т.пл.=81 С

3 С Э

T.rrë,=100 С

Т.пл.94-102 С

17 Н

=CF В

Cl осу, =1,5010

18 Н

1 2 3 4 5

Н -СС1 F Br 0

СН -СС1 F Br 0 е

Н -СС1 F Вг 0

16 СН, -CC1 Р Н и ф-сю, Cl

+ca, Cl

Продолкение табл, 1.

I 447265

Т. пл. =1 25-130 С

-CC1 F Н

20 Н

-CCl F Br

22 Н

-CClqF Cl

-CCl F Br

23 Н

Т.пл.=122-134 С

-СС1 F Вг

24 Н

Т.пл.=87 "92 С

-СС1 F Br

25 Н

Т.пл.101-102 С

-CC1 F Вг

СНз С1 3

Т.пл.=48-50 С

Т.пл.=85-7 С

5Ã1

1 2 3 4 5

19 Н - -CCl gF Br

26 CH> -CF З Br

29 СН -СС1 F Br

30 СН3 -СС12Р Br

31 CH > -CF> Br

Продолмение табл. 1

С1

СРэ Вязкое масло

Вг

С1

CFg

Т.к.=180 С/0,05 мбар

0Fg

Т. .=183-185 C

С1

° ° °

Ву Т.пл. 114-122 С

° ° °

Т.пл.=57-9 С

С1

° °

Т.пл.=85-3 С, с>

С1

° ° ° °

Ре T. пл. =74-6 С

Продолжение табл.3

9! 447265

° ° у T. пл. 77-9 C

Cl C1F»Br

32 СН

Т.пп.74-75 С OPg б

33 CH з -СС1Г» Br

0 ц Т.пл. 40-45 С

Н-ЯИР (CDC1)

d 2.45 (ЗН,с) 34

-CF3 щ " Я (Сз,) С1 12,48 (с.3H) d 7 ° 68 (д.от д.) 1Н) d 8,85 (д. от д,,) 2Н) d8 29 (о, 1Н) 0

-CC1 F Н

35 СНЗ

"Н-ЯМР (CDC1,)

СРЭ d 8,04 (с, 1Н)

Cl б

-СС1 F Br

36 Н

- - сю, б

naacp

Т.nn.-=102-103 С

37 H

-С 3

38 Н

Т. пл. =1 26-27О С

-СС1Р, Н

n = 1,5090

39 Н

-CF Br

Т.к. =1 75 С/О, 05 мбар

40 Н

СС1Р2 Br

-СС1 F Br

Т.к.=150 С/0,02 мбар

41 Н

Т.пл. =69-71 С

-СС1 Г Н

42 Н + Спектры Н-ЯИР проводятся в CDC1) с тетраметилсиланом в качестве внУтреннего стандарта. Указан химический сдвиг атома водорода в положение 5 пиразольного кольца.

Концентрация активного ингредиента,X

0,1

100

0,01

100

Активный ингредиент по примеру

ll 1 447265

Таблица 2

Степень умерщвления по истечении 3 дней, Х

Продолжение табл. 2 з

15 15

З5 20.40

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,.01

0,1

0,01

100

100. 100

100

0,01

0,01.0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

0,1

100

Продолжение табл.2

1447265

1 (0,01

100

0,01

100

0,1

100

0,01

100

0,01

100

0,1

100

0,01

100 (0,1

0,01

100.20

А (известно) О, 1

0,01

100

0,1

Д известно) О, 1

50 100

0,01

100

0,1

Ъ (известно) 0,1

100

0,01

100

0,1

1000,01

100

0,01

100

0,1

100

0,01

100

О,Т

100. 0,01

100

0,1

100

0,01

100

0,1

100

0,01

l00

0,1

0,01

100

О, Т

Продолжение табл.2,) 1

Активный ингреди

30 ент по примеру

° »

Таблица 3

Степень умерщвления по истечении

2 дней, Х г

2447265

Продолжение табл. 3

100

35-.

100

А (известно) 0

100

Б (известно) 100

В (известно) 0

100

Составитель А.Максимов

Техред M.Ходанич Корректор И .Муска

Редактор И.Горная

Подписное

Заказ 6756/58

Тираж 455

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

) 2

Продолжение табл.3

Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата

Патент 1447265