Способ получения эфиров коменовой кислоты

Способ получения эфиров коменовой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 14 № 145244

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Л0 51

Г. А. Гаркуша

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ КОМЕНОВОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 12 ноября 1960 г. за ЛЪ 685114 23 в Комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» М 5 за 1962 г.

II

Н SO

+í,so. —

СООН

COO H

H2SO4

Известны способы получения эфиров коменовой (5-оксн-у-пирон-2-карбоновой) кислоты в среде серной кислоты.

Эти способы весьма сложны и не обеспечивают высокого выхода целевого продукта.

По предлагаемому способу, с целью увеличения выхода и упрощения технологии, в качестве исходного продукта используют кислый сульфат коменовой кислоты.

Реакция этерификации, осуществляемая в гомогенной фазе при нагревании реакционной массы на кипящей водяной бане в течение

2,5 — 3,0 нас, протекает по следующей схеме:

¹ 145244

О

О

НО

+ КОН

СОО Н

СОО B н,so.

Н2 504

О

О

НО

НО

+ Н2$04

СОО R

СОО R нло4 где R, — метил, этил, пропил, изопропил, н-оутил, изобутил, H-ампл, изоамил.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную капельной воронкой, мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помешают 6,25 г сухой коменовой кислоты и 9 лл серной кислоты (уд. вес 1,84). После растворения коменовой ки лоты (при нагревании на кипящей водяной бане) в течение получаса порциями приливают

12,ял абсолютного этилового спирта, и продолжают нагревание еще

2,5 час. Полученную реакционную массу выливают в лед, выделившийся осадок отделяют, промывают на фильтре минимальным количеством воды со льдом и сушат при температуре 60 в вакууме. После перекристаллизации из хлороформа получают 4,8 г (65 р от теоретического) этилового эфира 5-окси-у-пирон-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 126 †1 .

Аналогично могут оыть получены: метиловый эфир коменовой кислоты (выход 70%, температура плавления 93 — 94=); н-пропиловый эфир (выход 30%, температура плавления 93 — 94 ); изопропиловый эфир (выход 55%, температура плавления 154,5 — 156 ); н-бутиловый эшир (выход 50 Я>, температура плавления 104 — 105"); пзобутиловь|й эфир (выход 40%, температура плавления 95 — 96,5 ); н-амиловый эфир (выход 20%, температура плавления 97 — 98=); изоамиловый эфир (выход 20 ",О, температура плавления 87 — 89=).

Полученные в соответствии с предлагаемым способом эфиры коменовой кислоты могут быть использованы в качестве исходных продуктов при синтезе оксипроизводных у-пирона, диоксипроизводных пиридпна и других ценных органических соединений.

Предмет изобретени я

Спосоо lio Iyiieiillli эфиров коменовой,Ic oTbl a cpeze се1зной 1оты, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и упрощения технологии, в качестве исходного компонента используioT кислый сульфат коменовой кислоты.