Инсектицидная композиция /ее варианты/

Патент 1454235

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к инсектицидным композициям. Изобретение позволяет полностью уничтожать таких насекомых , как моль капустная, божья коровка, клоп, комар домашний, дефальцида за счёт использования композиции в виде вариантов, содержащей следующие компоненты, мае.ч.: 1 активное вещество - соединение Формулы M(R)-C(0)-N(R2)-C(N-R3)-S-(JHj (I), где R - фенил, 4-метилфенил, Rj - изопропил, трет-бутил - 20-70, поверхностно-активный агент - смесь нонилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция - 10, носитель - смесь порошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты - 25-75; 2 активное вещество - соединение.формулы (I), где R - фенил, 2-хлорфенил, R2 изопропил, фенил, Кз этил, трет-бутил 1-50, ксилол - 42- 96, поверхностно-активный агент - 3-8; 3 активное вещество - соединение формулы (I), где R, - трет-бутил, фенил , Rj - н-бутил, изопропил, Rj - н-бутил, трет-бутил, - 1-10, порошкообразная глина - 75-84, порошкообразный кизельгур - 15; 4 активное вещество - соединение формулы (I), где R - фенил, R изопропщк, R, - трет-бутил - 3, носитель - смесь бентонита и глины - 92, поверхностно-активный агент - смесь лигнинсульфоната кальция и поливинилового спирта - 5. Известные аналогичные композиции на основе 2-метип-4-(3,4-дихлорфенш1)- пергидро-1,2,4-оксадиазин-3-она не действуют на этих насекомых. 4 с.п. ф-лы, 2 табл. в о СО С S 1чР со СД

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К пАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2625202/23-05 (22) О?.06.78 (31) 68138/77; 77594/77; 22550/78 (32) 09.06.77; 29.06.771 28.02.78 (33) JP (46) 23.01.89. Бюл. ¹ 3 (71) Нихон Нохияку Ко, ЛТД (JP) (72) Кенити Икеда, Хидео Канио, Митихиро Ясуи иТацуо Харада (JP) (53) 632.951.2 (088.8) (56) Патент Франции № 2039472, кл. С 07 D 87/00, опублик. 1971. (54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ЕЕ

ВАРИАНТЫ) (57) Изобретение относится к инсектицидным композициям. Изобретение позволяет полностью уничтожать таких насекомых, как моль капустная, божья коровка, клоп, комар домашний, дефальцида за счет использования композиции в виде вариантов, содержащей следующие компоненты, мас.ч.: 1 активное ве ество вЂ” сое инение *ормулы (К2) С(О) ы(К2) С(N-Кз) S- Н2 (I) Э где R вЂ” фенил, 4-метилфенил, R <вЂ” изопропил, К з вЂ” трет-бутил вЂ” 20-70, поверхностно-активный агент - смесь

„„SU „„1454235 А 3 (50 4 А 0 N 43/88//С 07 D 285/34 нонилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция вЂ” 1О, носитель вЂ” смесь порошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты вЂ” 25-75,"

2 активное вещество вЂ” соединение.формулы (Z), где R1,вЂ” фенил, 2-хлорфенил, R вЂ” изопропил, фенил, R 3вЂ” этил, трет-бутил 1-50, кснлол вЂ” 4296, поверхностно-активный агентвЂ”

3-8; 3 активное вещество вЂ” соединение формулы (Z), где К, вЂ” трет-бутил, фенил, R> н-бутил, изопропил» КЗ н-бутил, трет-бутил, вЂ” 1-10, порошкообразная глина вЂ” 75-84, порошкообразный кизельгур вЂ” 15; 4 активное ве- ° щество вЂ” соединение формулы (?), где

R, вЂ” фенил, R вЂ” изопропил, К трет-бутил вЂ” 3, носитель вЂ” смесь бентонита и глины вЂ” 92, поверхностно-активный агент вЂ” смесь лигнинсульфоната кальция и поливинилового спирта вЂ” 5.

Известные аналогичные композиции на основе 2-метил-4-(3,4-дихлорфенил)вЂ” пергидро-1,2,4-оксадиазин-3-она не действуют на этих насекомых. 4 с.п. ф-лы, 2 табл.

1454235

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений„ а именно к инсектицидной композиции в виде вариантов на основе производного тет- рагидродиазинона.

Цель изобретения вЂ” повышение инсектицидной активности.

Примеры получения активных ве ществ.

Пример 1. 2-Зтилимино-3-фенил-5-(0-хлорфенил)тетрагидро-1,3,5тиадиазич-4-он (соединение 1).

В 50 мл бензола растворяют 2,4 r (0,01 моль) И-хлорметил-М- (О-хлорофе-нил)карбамоилхлорида и 1,8 г (0,01 моль)

1-этил-3-фенилтиомочевины. После добавления 8 мл 10Х-ного раствора гицрата окиси натрия смесь подвергают 20 реакции при нагревании от 40 до 50 С ( и при перемешивании в течение 4 ч.

После окончания реакции бензольный слой промывают водой, высушивают и концентрируют, получая вязкое масля- 25 нистое вещество, которое перекристаллизовывают из смеси изопропилового спирта вЂ” н-гексана (,1: 1). Получают

0,8 г (14Е) белых кристаллов, плавящихся при 77-79 С. «0

Пример 2. 2-Трет-бутиляминоЗ-изопропил-5.-(п-толил)-тетрагидро1,3 5-тиадйазин-4-он (соединение 2).

В 10 мл тетрагидрофурана суспендируют 1,0 r (0,0028 моль) 1,3, >трис-1п-толил)гексагидро-сим-триазина. Полученную суспензию по каплям добавляют при перемешивании к 5 мл охлажденного льдом бензала, в котором содержится 0,9 ч (0,0042 моль) трихлорметилхлорформата. После окончания прибавления по каплям смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. К смеси добавляют

20 мл бензола, содержащего 1,4 г (0,0083 моль) 1-изопропил-3-третбутнлтиомочевины. После добавления

7 мл 10Х.-ного раствора гидрата окиси натрия смесь перемешивают в течение

4-6 ч при 40-50 С. Реакционную смесь

50 промывают водой, сушат и отгоняют перегонкой бензол. Полученный таким образом неочищенный продукт перекристаллизовывают из изопропилового спирта, получая 1,2 г (выход 45%) белых кристаллов, плавящихся при 118-120 Ñ,55

ЯМР (CDC1 g) 6: 4,75 (S, 2H); 4,70

1Б) 2,35 (8, ЗП); 1,47 (d 6Н);

1,33 (Я, 9H) .

Полученные соединения указаны в табл. 1.

55 25 (54: I) (22,9:

:2,1) Смесь нонилфенилового простого эфира полиокснэтилена и алкилбензолсульфоната кальция 10 10

Пример ы 5-7. Эмульгирующий ся концентрат получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мас.ч.:

Пример 5 6 7

Соединение 1 1 25 50

Ксилол 96 70 42

Смесь нонилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и алкилбензосульфоната кальция 3 5 8 (2,4; (4: (6,4:

:0,6):1):1,6)

Пример 8. Гранулированную композицию получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мас.ч.:

Соединение 3 3

Смесь порошкообразных бентонита 10 глины 82

Лигнинсульфонат кальция 3

Поливиниловый спирт 2

Полученную композицию тщательно замешивают с нужным количеством воды, гранулируют и сушат.

Пример ы 9-11. Смачивающийся порошок получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мас.ч.:

10 11

45 70

Пример

Соединение 3

Смесь порошкообразной

Примеры приготовления композиций.

Пример ы 3 и 4. Смачивающийся порошок получают тщательным смешением следующим ингредиентов, мас,ч.:

Пример 3 4

Соединение 2 45 70

Смесь норошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты

1454235 глины и синтетической высокодисперсной кремниевой кислоты 75 (74,4:

:0,6) 25 (22,9:

:2,1) 55 (54:

° 1) Смесь нонилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция

10 10 10 (8:2) (8:2) (8:2)

Пример ы l2-14. Эмульгирующийся концентрат получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мас.ч.:

Пример 12 13 14

Соединение 3 1 25 50

Ксилол 96 70 42

Смесь нонилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция 3 5 8 (2,4: (4: (6,4:

: 0,6): 1): 1,6)

Пример ы 15-17. Дустовую композицию получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мас.ч.

Пример . 15 16 17

Соединение 4 1 5 10

Порошкообразная глина 84 80 75

Порошкообразный кизельгур 15 15 15

Пример ы 18-20. Дустовые композиции приготовляют смешением следующих ингредиентов, мас.ч.:

Пример 18 19 20

Соединение 3 1 5 10

Порошкообразная глина 84 80 75

Порошкообразный кизельгур 15 15 15

Пример 21. Смачиваемый порошок приготовляют гомогенным смешением следующих ингредиентов, мас.ч.:

Соединение 2 20

Смесь порошкообраз ной глины и синтетической высокодисперсной кремниевой кислоты

75 (74,4:

:0,6) Смесь нонилфенило.5 вого простого эфира полиоксиэтилена и алкилбенэолсульфоната кальция 10 (8: 2)

Пример 22 (испытательный).

Растения риса выращивают в воде в горшках (18 х 18 см), что соответствует 1/4000 ар. Когда растения достигают стадии 7-8 листьев, глубину воды в горшках устанавливают равной 5 см и в нее прибавляют соединения соответственно по примерам 3-21 каждое в количестве 20 г!10 ар. После этого в горшки вносят пб восемь соответствующих вредных насекомых. Через 5 дней проводят проверку и подсчитывают смертность.

Результаты представлены в табл.2.

25 Формула изобретения!. Инсектицидная композиция в форме смачивающегося порошка, включающая активное вещество вЂ” производное тет3Q рагидродиазинона, поверхностно-активный агент и носитель, о т л и ч а ювЂ” щ а я с я тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, она в качестве производного тетрагидродиазинона содержит соединение общей формулы

R вЂ” К N R

1 3 3

3 N-B

25-65 в которой R вЂ” фенил, 4-метилфенил;

К 2 изопропил

45 R 3 вЂ” тРет-бутил, в качестве поверхностно-активного агента вЂ” смесь нонилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция при массовом . соотношении 8:2, в качестве носителявЂ” смесь порошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты при массовом соотношении 74,4:0,6, 54: 1 и 22,9:2, 1 при следующем содержании, мас.ч.:

Активное вещество 20-70

Поверхностно-активный агент

Носитель

В1 2

Я К вЂ” В

r äå R„- фенил, 3-хлорфенил;

R< вЂ” изопропил, фенил;

R вЂ” зтил, трет-бутил, 20 в качестве разбавителя вЂ” ксилол, в качестве поверхностно-активного аген 1 а вЂ” смесь нонилфенилавого простого эфира полиоксизтилена и алкилбензол-

Сульфоната кальция прн массовом соот- 25 ношении (2,4-6,4):(0,6-1,6) при следующем содержании компонентов,мас.ч.:

Активное вещество 1-50

Разбавитель 42-96

Поверхностно-ак- 30 тивный агент 3-8

3. Инсектицидная композиция в форме дуста, включающая активное вещестВо вЂ” производное тетрагидродиазинона и носитель отличающаяся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, она в качестве пройзводного тетрагидродиазинона соДержит соединение общей формулы где R вЂ” фенил, иэопропил е

Rэ трет бутил в качестве носителя вЂ” смесь бентонита и глины при массовом соотношении

10:82, в качестве поверхностно-активного агента вЂ” смесь лигнинсульфоната кальция и поливинилового спирта при массовом соотношении 3:2 при следующем содержании компонентов, мас.ч.:

Активное вещество 3

Носитель 92

Поверхностно-активный агент 5

Приоритет по признакам

09.06.77 при R q вЂ” фенил; RgвЂ” изопропил, н-бутилфенил; R > вЂ” этил, н-бутил, трет-бутил;

29.06.77 при R 1 вЂ” трет вЂ бут;

28.02.78 при R „ - 4-метилфеннл, 2-хлорфенил.

Где К вЂ” трет-бутил, фенил;

R вЂ” н-бутил, иэопропил

R вЂ” н-бутил, трет-бутиль в качестве носителя вЂ” порошкообраэную глину и порошкообраэный кизель5 1454235 6

2. Инсектицидная композиция в фор- гур при следующем содержании компо ме эмульгируемого концентрата, вклю- нентов, мас.%:

Чающая активное вещество вЂ” производ- Активное вещество 1-10 ное тетрагидродиазинона, разбавитель Порошкообраэная

И поверхностно-активный агент, о т вЂ” глина 75-84

Л и ч а ю щ а я с я тем, что, с це- Порошкообразный л ью повышения инсектицндной активноскизельгур 15

1и, она в качестве производного тет- 4. Инсектицидная композиция в форрагидродиазинона содержит соединение 10 ме гранул, включающая активное веббщей формулы щество вЂ” производное тетрагидродиаэ инона, носитель и поверхностно-активный агент, отличающаяся тем, что, с целью повышения инсекти15 цндной активности, она в качестве производного тетрагнцродиаэинона содержит соединение общей формулы

1454235

Таблица г

Соединение

К R

Физико-химические константы

Qrx

С Н . Т.пл. 77-79ОС

1 1

Т.пл. 118-120 С

И о-С,Н„

Трет-С Н >

Т.пл. 104-106 С

1,5065

Трет-С Н >

Н-СфН g

Н-С Н

Таблица 2 т руша к мучной Комар

Бо кья

Соедине приние мер

Коричневая дефальцнда

Клоп

Моль коровка с

28 пят-, домаш ний аавопустная расЫй ного ингредиента, г/10 ар

100 100

2/3

100 100

2/4

1/5

100

1/6

1/7

100

3/8

100 100

3/9

100

3/10

100

3/11

100

100 100 100

3/12

100

3/13

100 100

100 100 100

3/14

100

4/15

100

2 СН7

4 ТРет-С Н g

Количество нанесенного актив Белая Дефаль-, фальцида цида, зеленого, риса

100 100 100 100

f00 100 100 100

100 100 100, 100

100 . 100 100 100

1ОО гОО 1ОО 1ОО

100 t00 100 100

100 -t00 100 100

100 100 100 100 с, 100 100 100 100

100 .100 100 100

100 100 100

100 100 .100

100 100 100

100 100 f 00

100 1ОО . 100

100 100 100

t454235

Продолжение табл,2

100

100 100 100 100 100 100

4/16

100

100 100

100

1 00 100 100 100

4/1 8

4/19

100

4/20

100

3/21

100

/иэвестный 20 О

1ф

0 0

МВ вЂ” 2-Метил-4-(3,4-дихлорфенил)пергидро-1,2,4-оксадиаэин-3-он, который был введен в рецептуры аналогично примерам 8-17. Рецептуры испытывают нанесением каждой иэ них в концентрации 20 г/10 ар.

Составитель Н.Кибалова

Увдактор И.Горная Техред А.Кравчук Корректор С,Шекмар

° Ф 7

Закаэ 7306/58 Тираж 422 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по иэобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Проиэводственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

100 100 100

100 100

tO0 100

100 100