N-нонилоксиметилбензтриазол в качестве антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам

N-нонилоксиметилбензтриазол в качестве антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается азотсодержащих гетероциклических соединений, в частности N-нонилоксиметилбензтриазолу - антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам. Цель - создание новой более эффективной присадки. Синтез ее ведут конденсацией бензтриазола с нониловым спиртом и параформом в среде толуола в присутствии при

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

М ASTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ÑÍ2-0С9Н1

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГНИТ СССР (21) 4287336/23-04 (22) 20.07.87 (46) 07.02.89, Бюл. и 5 (7 1) Институт химии присадок

АН АЗССР (72) Г.А.Зейналова, А.А.Гадиров, А;К.Кяэим-заде и Э.Б.Расулова (53) 547.791.8 (088.8) (56) Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. — Л.:

Химия, 1985.

Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и ".;пливам. — М.:

Химия, 1972. (54) N-НОНИЛОКСИМЕТИЛБЕНЗТРИАЗОЛ В

КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ И ПРОТИВОИЗНОСНОЙ ПРИСАДКИ К СИНТЕТ.!ЧЕСКИМ

Изобретение относится к классу производных бензтриазола, конкретнее к N-нонилоксиметилбенэтриазолу формулы в качестве антиокислительнок, противовоспалительной и противоиэносной присадки к синтетическим маслам.

Целью изобретения является. новое производное бензтриазола, применениекоторого в качестве присадки позволяет улучшить свойства синтетических масел в большей мере, чем применение известной присадки — 2-меркаптобензо" тиазола, а именно повысить термоокис.ЯО„„1456422 А1 (51)4 С 07 D 249/189 С 10 М 133/44

MACЛЛМ ф (57) Изобретение касается азотсодержащих гетероциклических соединений, в частности N-нонилоксиметилбензтриазола — антиокислительной и противоизносной присадки к синтетическим маслам. Цель — создание новой более . эффективной присадки. Синтез ее ведут конденсацией бензтриазола с нониловым спиртом и параформом в среде толуола в присутствии Н ЯО при

110 С {3, 5-4 ч.) . Выход 82%, т.кип.

198-200 С при 3 мм рт.ст., бруттоф-лы С Н

2 лительную стабильность и противоиэносные свойства масел.

Пример. К смеси 0,1 моль н -нонилового спирта, 0,1 моль параформа и 0,1 моль бенэотриазола в растворе толуола при перемешивании добавляют 2-3 капли серной кислоты (для деполимеризации п). Затем температуру реакционной смеси поднимают до 110 С и тшательно перемешивают в течение 3,5-4 ч до выделения рассчитанного количества воды.

По окончании реакции продукт промывают водой, высушивают, отгоняют растворитель и перегонкой в вакууме выделяют целевое соединение, т.кип.

198-200 С/0,3 мм рт.ст., т.пл. -27 С; выход 80-82%.

1456422

Таблица 1

1 роэня пластин, r/си антиоки тель е вяэ ное чи

КОП/r

Сталь

ssl (лри

-40 С с жник

0 ° 19 8,0 .49,8 424 +О, 0023 +О, 0060 -0,0081 Нагар на стенкак реактора

31,0 . 230 +0,0030 +0,0048 -0,0078 То ие

63+0,SX соединения (II) 0,18

5 ° 1

ПЗ+1,5Х соеди- нения (II) 0,19

225 +О, 0026 +0,0040 -0,0076

30,0

ПЭ+0,5% со еди1э,2

380 0,0025 +0,0067 «28

Осадок, нагар aa стенкак реактора

34,8

3,4

ПО+1 ° 5X соеди-. нения (III) 2,5 5,1 33,6 370 0,0036 10,0078

-52

То ие

ПЭ+0,5Ж соединения (I) Реактор чистый, осадка нет

О, 16 1,6 16,7 160 О

Найдено, X: С 69,86; Н 9,26;

Я 15,02.

С.!9Н2кN50

Вычислено, X: С 69,78;. Н 9,15;

Я 15,25.

Соединение (Х) хорошо растворяется в беноле, толуоле, спирте, ацетоне, диметилформалиде и не растворяется в воде.

Строение соединения (I) доказано методом НМР-спектроскопии. ПИР-спектр снят на приборе "Вариан Т-60" на

60 МГц, растворитель четыреххлористый 15 углерод. В качестве внутреннего эталона использовался ГИДС. В HNP-спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых - следующее: широкий сигнал при 1,35 м.д. и триплет при 3,41 м.д. 20 принадлежат — (СН ) -СН и -0-СН группам соответственно; сигнал от

Л-СН -0 группы имеет хим.ед.

5,72 м.д.; ароматические протоны про25

Пэ+1152 соеди нения (Х) О» 15 1, 3 16,5 157 О являются в виде мультиплета в области

6,9-7,85 м.д.

Антиокислительные свойства соединения (I) изучались по методу ВТИ в течение 25 ч в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при 225 С и объемной скорости сухого воздуха, барбатируемого через слой 50 r синтетического масла 50 акмэ/мин.

В качестве синтетического масла использовался пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции

С,-С,.

B табл.1 приведены результаты испытаний синтетического масла без присадки с соединением (I), известной антиокислительной присадкой фенил-a -нафтиламином (II) и 2-меркаптобензотиазолом (III), взятых для сравнения (термоокисление при 225 С в течение 25 ч в присутствии алюминиевой и медной пластинок и скорости подачи сухого воздуха 50 см /мин).

1456422

Как видно из табл.1, введение в масло соединения (I) повышает термоокислительную стабильность масла, значительно улучшает такие эксплуатационные показатели как кислотное число, приращение вязкости, коррозию в большей степени, чем известная антиокислительная присадка аналогичного типа при 225 С.

Соединение формулы (I) в отличие от соединения (III) не коррозирует медную пластинку и предотвращает образование отложений в окисленном масле.

Противоизносные свойства соединения (I) определялись на четырехшариковой машине трения марки ЧШИ-3.

Оценочным показателем являлся средний диаметр пятна износа при постоянной осевой нагрузке 20 ксг на верхний шар в течение 4 ч и 40 кгс в течение 1 ч.

В табл.2 приведены данные по влиянию соединении (I) и (III) на противоизносные свойства пентаэритритового эфира (ПЭ).

Таблица 2

Диаметр пятна изно1 са, d» мм

Образец

I 1ч 4ч (40 кгс) (20 кгс) 0,92

0,90

ПЭ

ПЭ+1 соединения (III) 0 5

0,55

ПЭ+1,57. соеди нения (III) 0,48

0 5

ПЭ+17 соединения (1) 0,47

0,5

ПЭ+1, соединения (Т) 0,46

0,47

Как видно из табл.2, введение соединения (I) в ПЭ в концентрации 1- 40

1,5Х заметно улучшает противоизносные свойства масла и по своей эффективности находится на уровне соединения (III).

Формула из обре те ния 4б

N-Бонилоксиметилбензтриазол форв качестве антиокислительной и противоизносной присадки к синтетический маслам. мулы

Составитель Г.Коннова

Техред Л.Олийнык

Корректор Г.Рлтетник

Редактор Н.Рогулич

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Укгород, ул. Проект.. я, 4

Заказ 7526/20 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ". КНТ СССР, 113035, Москва, Ж-35, .Раушская наб., д. 4!5