Способ получения 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2

Способ получения 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе биоактивных препаратов. Предлагается - новый способ получения нового промежуточного продукта для синтеза биоактивных препаратов. Процесс ведут взаимодействием калиевой соли антраниловой кислоты с малоновым эфиром при 170-190°с. Выход 88% т.пл.296-298°С

брутто-ф-ла C<SB POS="POST">1</SB>0H<SB POS="POST">7</SB>NO<SB POS="POST">4</SB>.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (!9) (!!) (51)4 С 07 0 215 22 (:А

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

HOOC

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР

Н ABTOPCHOIVlV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4255744/28-04 (22) 02.06.87 (46} 07.05.89. Бюл. h» 17 (7i) Харьковский государственный фармацевтический институт (72) В.И.Трескач, П.А.Безуглый и И.В.Украинец (53) 547.831.07(088.8) (56) Lutz R.Е., Ashburn G. The synthesis of 2,4,7-trichloroguinoline.—

Am. Chem, Soc., 1946, v. 68, р. 1285. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ПЩРОКСИ-8-КАРБОКСИХИНОЛОНА-2

Изобретение относится к способу получения нового производного хинолона-2, а именно 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2 формулы который может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных соединений, Цель изобретения — получение нового производного хинолона-2, которое может найти применение как промежуточный продукт в синтезе биологически активных веществ. л (57) Изобретение касается гетероцик лических соединений, в частности способа получения 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2, который может быть. е использован в качестве промежуточного продукта в синтезе биоактивных препаратов. Предлагается новый способ получения нового промежуточного продукта для синтеза биоактивных препа-, ратов, Процесс ведут взаимодействием калиевой соли антраниловой кислоты с малоновым эфиром при 170-190 С.

Выход 88Х; т.пл. 296-298 С, бруттоф-ла С,о НАНО °

Поставленная цель достигается эа

Ю счет того, что калиевую соль антраниловой кислоты подвергают взаимодействию с малоновым эфиром при 170190 С с последующим подкислением реакционной смеси.

Пример 1. 4-.Гидрокси-8-карбоксихинолон-2.

Смесь 17,5 г (0,1 моль) калиевой соли антраниловой кислоты и 15,2 мп (0,1 моль) малонового эФира нагревают на металлической бане при 170190 С в течение 1 ч. Затем реакционную массу охлаждают и прибавляют !

00 мл воды. Фильтруют, фильтрат подкисляют разведенной НС1 (1:1) до рН 3-4. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат.

Выход 18, 1 (88X). Кристаллизуют иэ диоксана. Желтоватые иглы с т.пл.

296-8 С.

Найдено, Х: С 58,8; Н 3,5; N 6,8.

C«H,N0

14777

Формула иэ обретения

Способ получения 4-гидрокси-8-карбоксихинолона-2 формулы

0Н

Н00С

Составитель Г.Жукова

Техред Л.Сердюкова Корректор С.Шекмар

Редактор Н.Яцола

Заказ 2314/24 Тираж 352 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям н открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

Вычислено, %: С 58,5; Н 3,4;

6,8.

ИК-спектр, см- : 3380 4 3110 н-u) 3026 (ac+ И ) 2400 2660 (соотг- лцмер ) э 1670 (со ), 1598 (4с=с Yh) 1500 (СОО + 4c=c цикла);

1400 (d ä ц плоскостные); 1225 (4

ИК-спектр 4-гидрокси-8-карбокснинолона-.2 снят в твердой фазе (табетка из калия бромида, концентрация ещества 1Х) на инфракрасном спектро- 15 отометре. Условия сканирования: щеевая программа 3,0; постоянная вреени 3 с, время сканирования 33 (11 х О,ЗQ) ..

Пример 2. Проведение реакции 20 при температуре реакционной смеси ниже 170 С приводит к образованию другого конечного продукта — этилового эфира 2-карбоксифениламида малоновой кислоты, являющегося промежу- 25 точным веществом в синтезе 4-гидрок си-8-карбоксихинолона-2. г Пример 3. При нагревании ре,акционной смеси до 200 С и выше целе29

4 вое соединение сильно загрязняется продуктами разложения.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить с хорошим выходом новое соединение, которое может быть использовано в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных веществ. отличающийся тем, что калиевую соль антраниловой кислоты подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством малонового эфира при 170-190 С с последующим подкислением реакционной смеси.