Способ получения 8-гидразинохинолина

Способ получения 8-гидразинохинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, l;, 12ч 13 № 148060

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа № 51

И. А. Красавин, В. М. Дзиомко и Б. В. Парусников

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-ГИДРАЗИНОХИНОЛИНА

Заявлено 7 августа 1961 г, за ¹ 741039/23-5 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 12 за 1960 r.

Известны способы получения 8-гидразинохинолина, например диазотированием 8-аминохинолина с последующим восстановлением полученного диазосоед инения.

Указанные способы весьма сложны, связаны с применением сравнительно малодоступного 8-аминохинолина и не позволяют получить высо кого выхода целевого продукта

В данном изобретении, с целью упрощения способа и повышения выхода 8-гидразинохинолина, в качестве исходного продукта используют доступный 8-оксихинолин, который нагревают с избытком гидразингидрата в токе азота и в присутствии пиросульфита гидразина в качестве каталогизатора.

Синтез можно осуществлять и в отсутствии катализатора, но в этом случае выход 8-гидразинохинолина снижается на 5 — 6%.

Пример 1. Смесь 82,6 г 8-оксихинолина, 250 мл 100%-ного гидразингидрата и 13 г пиросульфита гидразиния в течение 45 час. нагревают на масляной бане в колбе, снабженной мешалкой и,обратным холодильником. Нагревание производят при слабом кипении смеси (118 ), пропуская медленный ток азота- Затем смесь охлаждают до температуры 50 — 60, добавляют 250 мл бензола и при перемешивании кипятят в течение 15 — 20 мин. Верхний слой отделяют, промывают сначала подогретым до температуры 40 — 50 5%-ным раствором едкого натра (2 раза по 250 мл), а затем теплой водой (2 раза по 200 мл), кипятят с 2 г активированного угля, фильтруют и отгоняют бензол. Остаток перегоняют в вакууме при температуре 142 — 146 и остаточном давлении 2 мм рт. ст. Получа1от 56,3 г (70,7 А от теоретического) основания 8-гидразинохинолина с температурой плавления 63,5 — 65, Пиросульфит гидразиния получают пропусканием сернистого ангидрида через 50%-ный водный раствор гидразингидрата при охлаждении № j.48060 с последующим отфильтровыванием выделившегося осадка и высушиванием его над серной кислотой.

Пример 2. К полученному, как это описано в примере 1, бензольному раствору (после промывания раствором щелочи и водой) при температуре 40 — 50 добавляют 100 мл концентрированной соляной кислоты, охлаждают при перемешивании до температуры 5 — 10 и через 30—

40 мин. отфильтровывают осадок, промывая его на фильтре 50 мл KOHцентрированной соляной кислоты. Затем осадок отжимают и высушивают в вакуум-эксикаторе над едким натром- Выход солянок ислой соли

8-гидразинохинолина 90,8 г (72,6% от теоретического). Из фильтрата можно выделить еще 3,8 г более загрязненного вещества. Для получения чистого продукта, соль растворяют при нагревании в 100 мл воды, обрабатывают активированным углем, фильтруют и к еще теплому фильтрату прибавляют 100 мл концентрированной соляной кислоты. После охлаждения и стояния выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре концентрированной соляной кислотой (40 мл) и высушивают в вакуум-эксикаторе над едким натром

Предмет изобретения

Способ получения 8-гидразинохинолина, отличающийся тем„ что 8-оксихинолин нагревают с избытком гидразингидрата в токе азо.та и в присутствии катализатора (пиросульфит гидразиния).

Составитель описания С. А. Таратута

Редактор A. К. Лейкина Техред T. П. Курилко Корректор С. 1О. @верина

Подп. к печ. 14.1V-62 г. Формат бум. 70Х1081/1< Объем 0,18 изд. л.

Зак. 4118 Тираж 500 Цена 4 коп.

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР .Москва, Центр, М. Черкасский пер., d. 2/6. типография ЦБТИ, Москва, Петровка, 14.