Способ защиты растений проса, кукурузы, риса от повреждения гербицидами класса ацетанилидов
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ХИМИЧЕСКИМ СРЕДСТВАМ ЗАЩИТЫ КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ ОТ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ПОСЛЕДСТВИЙ ПРИМЕНЕНИЯ ГЕРБИЦИДОВ КЛАССА АЦЕТАНИЛИДОВ И МОЖЕТ НАЙТИ ПРИМЕНЕНИЕ В РАСТЕНИЕВОДСТВЕ. ЦЕЛЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ - ПОВЫШЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ЗАЩИТЫ. СОГЛАСНО ИЗОБРЕТЕНИЮ ДЛЯ БОЛЕЕ ЭФФЕКТИВНОЙ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ КУКУРУЗЫ, ПРОСА, РИСА ОТ ПОВРЕЖДЕНИЯ АЦЕТАНИЛИДНЫМИ ГЕРБИЦИДАМИ РЕКОМЕНДУЕТСЯ ИСПОЛЬЗОВАТЬ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛ-4,6-ДИГАЛОГЕНПИРИМИДИНА ФОРМУЛЫ (R)NC<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4-N</SB> - C=N-C(R<SB POS="POST">1</SB>)=CH-C(R<SB POS="POST">2</SB>)=N, где при R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - хлор R - водород, 4-метил, 4-хлор, 4-метоксил, если N =1, и R-3,5-диметокси, если N=2, а при R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - бром R - водород или 4-метил, если N=1. Указанные соединения рекомендуется использовать в соотношении гербицид: антидот равном 1:1. Защитное действие достигается как при обработке почвы, так и растений или семян. Указанные антидоты более эффективны при защите растений кукурузы, проса и риса, чем известные антидоты класса хлорацетамидов. 13 табл.
СООЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСГЮБЛИН (51)4 А 01 N 25/32
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Мяю3на
f3 Q f g $j j T i- Ь
pic(Q1ie О > 7
4ь
Ю
l ею ,О-Ь
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ
IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (21) 3369450/30-15 (22) 22.12.81 (31) 9522/80б 2363/81 (32) 23.12,80; 08.04.81 (33) СН (46) 23.05.89. Бюп. Р 19 (71) Циба-Гейги, АГ (СН) (72) Курт Бурдеска (DE}, Гуглиельмо
Кабас, Ханс- Георг Бруннер и Вернер
Фери (СН) (53) 632.954 (088.8) (56) Заявка ФРГ K"- 2218097, кл. А Ol N 9/02, 1975..4) СПОСОБ ЗАШИТЪ| РАСТЕНИЙ ПРОСА, КУКУРУЗЫ, РИСА ОТ ПОВРЕЖДЕНИЯ ГЕРБИЦИДАИИ КЛАССА АЦЕТАНИЛИДОВ (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты культурных растений рт нежелательных последствий применения гербицидов класса ацетанилидов и может найти применение в растениеводстве. Цель изобреl
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от повреждающего действия гербицидов и может найти применение в сельском хозяйстве.
Цель изобретения — повышение эффективности защиты.
Культурные растения, семена ипи почву обрабатывают фенилпиримидином..Я0„„14825 5 A 3 тения — повышение эффективности защитыы. Согласно изобретению для более эффективной защиты растений кукурузы, проса, риса от повреждения ацетанилидными гербицидами рекомендуется использовать производные 2-арил-4,6-дигалогенпиримидина формулы (R) „С И „-C=N-C(R „)=CH-C(R )=N, где при R, и R < — хлор R — водород, 4-метил, 4-хлор, 4-метоксил, если n = l и R — 3,5-диметокси, если n = 2, а при R и Е - бром R — водород или
4-метил и п = 1. Указанные соединения рекомендуется использовать в соотношении гербицид: антидот, равном
1: l. Защитное действие, достигается как при обработке почвы, так и растений или семян. Указанные антидоты более эффективны при защите растений кукурузы, проса и риса, чем известные антидоты класса хлорацетамидов.
27 табл.
2 б где при R u R — хлор каждый и n=l
R — водород, 4-метил, 4-.хлор, 4-метоксил, а при n = 2 В.—
-3,5-диметокси, а при R, и
R< — бром и n =. 1 R — водород или 4-метил, . в соотношении гербицид:антидот, равном 1:l Наиболее эффективными указанные фенилпиримидины оказались при защите растений проса, кукурузы, риса от воздействия ацетанилидных гербицидов.
Фенилпиримидины Формулы (?) могут быть получены известными способами, .
1482505
Таблица 1
Т. пл., С (R) Рг
Шифр антидота
95-96
86-87
125-126
115-118
168-172
1 (Н)5
2 4-СН
49 4-С!!
50 (H)
468 3,5(OCH ) Cl
Cl
Br
Br
Cl
С1
Br
Br
Cl например конденсацией фениламидина с фиалкиповым эфиром малоновой кислоты в присутствии щелочи и спирта с последующим галогенированием оксипроизводных известными способами.
Пример 1. Получение 2-(n;"хлорфенил)-4,6-дихлорпиримидина (соединение 53).
К 22 мл N,N-диметиланилина добав. ляют по каплям при комнатной темпера:!туре 50 мп хлорокиси фосфора, а затем при охлаждении до температуры, не превышающей 40 С, добавляют порциями 22,3 r 2-(n-хлорфенил)-4,6-ди- 15 оксипиримидина (т.пл. 333 С с разл.), полученного конденсацией 4-хлорбензил"амидин-гидрохпорида и диэтилового малонового эфира. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, а затем кипятят 2 ч с об, ратным холодильником. Реакционную .смесь упаривают в роторном испарителе и остаток растирают с 500 мп воды.
Продукт отфильтровывают на иутч- 25 фильтре, растворяют в метилен хлориде, обрабатывают отбеливающей землей, высушивают и упаривают. Получают
I6,2 г 2-(n-хпорфенил)-4,6-дихлорпиримидина (т.пл. 119-120 С). После сублимации при 80 С (р= 0,02 мбар) т.пл. 120-12!ОС.
Пример 2. Получение 2-(пметоксифенил)-4,6-дихлорпиримидина (соединение 54). а. К суспензии 112 r n-метоксибензамидин-гидрохлорида и 101 r диэтилмалоната в. 520 мл этанола прибав"
Биологические испытания. Для определения защитного действия проверяют хлорацетанилидные гербициды в больших дозах отдельно и вместе с проверяемыми соединениями антидота на кукурузе и просе. Антидоты и гербициды применяют в виде смесей из баков перед появлением всходов.
Пример 3. Эксперимент с кукурузой. ляют в течение IO мин 338 r ЗОЖ-ного раствора метилата натрия в метаноле.
Смесь кипятят 5 ч с обратным холодильником, растворитель упаривают в роторном испарителе, а остаток растворяют в 1000 мл воды при 80 С, Раствор фильтруют и фильтрат подкисляют до pH I. Выпадающий осадок отфильтровывают и высушивают в вакууме при
80 С. Получают 109,8 r 2-(n-метоксфенил)-4,6-диоксипиримидина с т.пл.
318 С (с разложением).
6. К 54,5 r 2-(n-метоксифенил)-4,6-диоксипиримидина добавляют по . каплям при охлаждении так, чтобы температура не превышала 45ОС, в течение 30 мин 126 мл хлорокиси фосфора, а затем 57 мл N,N-диметиланилина.
Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, а затем кипятят 2 ч с обратным холодильником. Растворитель отгоняют, а остаток растирают в 2 л воды в смеси с льдом. Твердый продукт отсасывают на нутч-фильтре, растворяют в 1,5 л метиленхлорида, обрабатывают отбеливающей земпей и высушивают.
После фильтрации и упаривания растворителя получают осадок, который перекристаллизовывают из этанола. Получают 51 r 2-(n-метоксифенил)-4,6° дихлорпиримидина с т.пл. 127-128 С.
Аналогичным образом получают и другие соединения.
В табл. 1 дана физическая характе" ристика предлагаемых соединений.
Семена кукурузы высевают в плас,тиковые горшочки или коробки (верхний диаметр 11 см), содержашие 0,5 л садового грунта, в тепличных условиях. После укрывания семян используемое и проверяемое в качестве антидота вещество вместе с гербицидом в виде смеси из бака применяют по поверхности грунта. После 18 сут применения смеси проводят оценку защитного дей6
2-хлор-2,6 -диметил-N -(2 «-ме1482505 да I: токси-1 -метилэтил)-ацетанилида.
lt ц а 2
Т абли
Доза гер- Защитное бицида, действие, кг/га Х
Антидот шифр доза, кг/r а
В табл. 3 показана эффективность защиты кукурузы от повреждающего дей45 ствия гербицида I I: 2-хлор-2 6 -диметил-N-(2" -метоксиэтил)-ацетанилида. ствия антидота в процентах. В качестве стандартов служат обработанные только одним гербицидом растения (отсутствие защитного действия), а также полностью необработанные контрольные растения (100X роста).
В качестве гербицидов применяют следующие соединения:
I — 2-хлор-2,6 -диметил-N-(2"-метокси-1" -метилэтил)-ацетанилид("Димет ахлор" );
II — 2-хлор-2,6 -диметил-N- (2"-мет окс иэтил)- ацет анилид;
III — 2-хлор-2 -метокси-6 -метил-N-(2" -метоксиэтил)-ацетанилид;
IV — 2-хлор-6 -этил-N-(2" -метокси-1"-метилэтил)-ацет.-о-толуидид(Хетолахлор").
Использовавшиеся известные соединения антидота:
А — N,N-диаллил-дихлорацетамид (R — 25788);
 — N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидин (В. — 28725). Результаты представлены в ,табл. 2-4.
Пример .4. Эксперимент с просом.
Цветочные горшочки (верхний диаметр 6 см) заполняют глиняным грунтом с песком и в них высевают семена просо (Sorghum hybridum). После укрытия семян на поверхность грунта в качестве антидота распыляют проверяемое вещество вместе с гербицидом в виде разбавленного раствора из смеси из бака. Через 14 сут после применения гербицида производят оценку защитного действия антидота в процентах. В качестве стандартов служат растения, обработанные только гербицидом (отсутствие защитного действия), а также полностью необработанные контрольные растения (1003 роста). Результаты приведены в табл.5-8, 15
30 .
А
А
А
А
А
А
В
В
В
В
1
2
2
49
49
49
53
53
53
54
54
4
2
2
1
4
1
1
0,5
1
0,5
l
0,5
1
0,5
I
0 5
1
0,5
2
4
4
4
4
2
2
2
2
2
2
2
2.
2
37,5
62,5
0
37,5
62,5
37,5
37,5
62,5
37,5
62,5
62,5
37,5
75 ц а 3
Табли
Защитное действие, Х
Доза гер бицида, кг/га
Антидот
50 шифр доз а, кг/га
8?,5
75, 62,5
2
2
2
0,5
А
А
А
А
55
В эксперименте с кукурузой меньшими дозами предлагаемых 2-фенилпиримидиновых антидотов можно достигнуть лучшего защитного действия по сравнению с известными антидотами N N-диаплил-дихлорацетамидом и Н-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидином.
В эксперименте с просом с 2-фенилпиримидиновыми антидотами достигнуто защитное действие, которое не удалось достигнуть известными антидотами.
В табл. 2 показано защитное действие антидотов на кукурузе от гербици1482505
Продолжение табл., 3.
Продолжение табл.4
Расход гербици," .да,кг/га
3 аа(итное действие, Х
Антидот
Защитное действие, Х
Антидот
Доза гер бицида, кг/га
1 Вифр доза, кг/ra расход, кг/га
Юаааам@
0,5
0,5
49
49 49
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
51
53
53
53
54
54
B табл. 5 показана эффективность защиты проса антидотами от гербицида I: 2-хлор-2,6 -диметил-М -(2 "-метокси-1" -метилэтил)-ацетанилида.
Таблица 5
Доза -ге бицида, кг/ra ч
В табл. 4 показана эффективность защиты растений кукурузы антидотами от гербицида III: 2-хлор-2 -метокси(И
-6 -метил-N-(2 -метоксиэтил)-ацетанилида.
Антидот
Защитное действие, 7 шифр доза, кг/га
Таблица 4
А
А
А
А
Антидот
Расход Защитное гербици- действие, да,кг/га Х расход, кг/ra
А
А
2
0,5
1
2
0,5
1
А
А
А
А
А
А
В
В
В
В
В
2
2
1
0,5
2
1
0,5
62,5
62,5
62,5
62,5
62,5
62,5
62,5
50
1
В
В
В
В
В
В
1
2
2
49
49
49
53
53
53
54
54
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5.
0,5
0,5
0,5
0,5
0 5
0 5
0,5
0,5
2
2
0,5
1
0,5
2 !
0,5
1
0,5..
1
0,5
1
0,5
1
0,5
12,5 !
О
62,5
6 2, 5
О
О !
2,5
62,3
37,5
37,5
62,5
50 20
37,5
62,5 25
37,5
37,5
37,5 30
37,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
4
4
1
1
4
2
1
1
0,5
1
0,5
2 !
0,5
1
0,5
1
0,5
1
0,5
1
0,5
1
0 5
2
2
2
1
2
4
2 !
2
37,5
62,5
62,5
62,5
37,5
37,5
37,5
37,5
37,5
62,5
62,5
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О.
О
О.
37,5
37,5
37„5
1482505
Таблица 7
Продолжение табл, 5 .
Антидот
Защитное; действие, %
Антидот
Доза ге бнцида, кг/ra
Защитноедействие, Х
Доза rep бицида, кг/ra.5 шифр доза,кг/га шифр доза, кг/га
1 25
2 25
2 37,5
2 37,5
1 37,5
1 50
2 - 25
2 25
2 37,5
1 37,5
37,5! 0 5
2 2
2 1
2 0,5
2 l
2 0,5
53 2 53 1
53 0,5
53 1
53 0,5
В табл, 6 показана эффективность защиты растений проса антидотами от гербицида II: 2-хлор-2,6 -диметил".N-(2"-метоксиэтил)-ацетанилида, Т аблица б
Антидот
Доза rep Защитное бицида, действие, кг/га % шифр доза, кг/ra
В табл. 8 показана эффективность защиты проса предлагаемым антидотом от гербицида IV: 2-хлор-6 -этил-N35 .-(2 -метокси-1 -метилэтил)-ацет-о-тоМ И луидида ("Иетолахлор" ) .
Таблица 8
Доза гер- Защитное бицида, действие, кг/га %
Антидот
40 шифр доз а, кг/ra
1,5 37,5
468 1,5
Для определения защитного действия испытывают хлорацетанилидные гербициды в сверхвысоких дозах индивидуально и вместе с испытуемыми антидотными соединениями в посеянных и выращенных рисовых культурах. Нанесение антидота и гербицида осуществляется в виде танк-смеси по предвсхо55 довому спо собу.
Пример 5. Опыт с посеянным рисом.
Семена риса высевают в контейнер длиной 47 см, шириной 29 см и выс
В табл. 7 показана эффективность защиты растений проса антидотами от повреждающего действия гербицида
III: 2-хлор-2 -метокси-6 -метил- NI /
-(2" -мета к си э т ил ) — а це т анил яд а.
А
А
-А
А
А
А
В
В
Б
В
В
1
1
2
2
2
2
1
0,5
2
1
1
0,5
0,5
0,5
1
0,5
0,5
0,5
2 0
2 0
0,5 0
2 0
1 0
0,5 0
2 0
1 0
0,5 0
2 0
1 0
2 25
1 25
2 25 ! 37,5
0,5 25
2 37,5
1 37,5
2 50
1 37,5
0,5 25
А 2
А 2
10 А 2
А 1
А I
В 2
В 2
B., 2
В 1
В 1
В 0 5
1 2
20 1
1 0,5
1 1
1 0,5
0,5
25 2 2
2 1
2 0,5 г
2 0,5
30 2 05
l
0,5
1
1
0,5
1
2 г
2
1
0,5
2
1
0;5
0
0
0
0
0
12,5
37,5
37,5
12,5
37,5
50 1482505
Продолжение табл. 9
Норма рас хода гербицида Ч, кг/га
Антидот
Защитное действие, Х шифр норма расхода, кг(га
62,5
50 2
53 2
54 .2
А 2
В 2 ца 10
Табли
Антидот
Норма расхода гербицида VI, кг/га
Защитное действие, Х. шифр норма расхода, кг/га
37,5
37,5
37,5
О
1 3
2 3
49 3
50 3
53 3"
54 2
А 3
В Э
3
Э
2
3 ца 11
Табли
Норма рас хода гербицида
VII,êã/ãà
Антидот
Защитное действие, Х шифр норма расхода, кг/ra
Таблица 9
0,25
0,5
0,5
0,5
0,25
0,5
0,5
0,25
0,5
0,25
37,5
1 0,25
2 0,5
49 0,5
50 0,5
53 . 0,25
54 0,5
А 0,5
А 0,25
В 0,5
В 0,25
Антидот
Защитное действие, Ж
Норма рас хода гербицида Ч, кг/га шифр норма расхода, кг/га
62 5
50 з
1 2
2 2 49 2
1 той 24 см, покрывают почвой и слегка утрамбовывают, Затем опрыскивают испытуемым в качестве антидота веществом в виде разбавленного раствора
5 вместе с гербицидом в виде танк-смеси. Спустя 24 дня после посева оценивают защитное действие антидота в процентах. В качестве стандартов при этом служат обработанные только гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный контроль (100Х роста).
В качестве гербицидов применяют следуюи;ие соединения: 15
Г1 — ".Метолахлор": 2-хпор-6 -этип-И- (2" -мет окси-1" -метил эт ил) - ацет-о-толуидид;
Ч вЂ” "Претилахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-И-(2" -пропилоксиэтил)-ацетани- 20 лид1
VI - "Бутахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-N-(бутоксиметил)-ацетанилид;
VII — ."Апахпор": 2-хлор-2,6 -диэтил-И-(мет ксиметкп)-ацетанилид; 25
VIII — "Ацетохлор": 2-хлор-6 —
-атил-N-(этоксиметил)-о-толуидид.
Испытуемыми антидотными соедине. — . ниями являктся:
А — И,N-диаллнл-дихлорацетамнд 30 (R — 25788);
В - И"дихпорацетил-2,2-диметил-1,3-оксаэолидин (R — 28725), а также:
l - 2-фенил-4,6-дихлорпиримидин;
2 - 2-(п-толил)-4,6-дихлорпиримидин);
49 - 2-(п-.толил)-4,6-дибромпиримидин;
50 - 2-фенил-4,6-дибромпиримидин; 40
53 - 2-(п-хлор@еннл)-4,6-дихлорпиримндин;
54 - 2"(п-метоксифенил)-4,б-дихлорпиримидин.
В табл. 9 показана эффективность 45 защитного действия антидотов на рисе от гербицида "Претилахлор" (V).
В табл. 10 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида
"Бутахлор" (VI).
В табл. 11 показана эффективность защиты .риса антидотами от гербицида
Алахлор (VII).
13
1482505
Таблица 14
Норма расхода гербицида IV, кг/га
Антидот
Антидот
Защитное действие, Ж
10 ащитное ействие, Х
Норма рас хода гербицида Ч, кг/ra шифр норма расхода, кг/га шифр норма расхода, кг/га
1 50
0,25 12,5
0,25 12,5
0,25 12,5
0,25 25
1 . 6
1 6
1 1
2 0,75
49 0,75
53 1,5
А 1
В 1
Антидот
Норма расхода гербицида
VIII,êã/ãà
Защитное действие, Х 25
Таблица !5 шифр норма расхода, кг/га
Антидот
Норма расхода гербицида VI кг/ra.
Защитное действие, Х
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25 25
0,25 12,5
0,25 12,5
0,25 12,5
0,25 12, 5
0,25 12,5
0,25 0
0,25 0
2
49
53
54
А
В шифр норма расхода, кг/га
12,5
l2,5
12,5
12,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1)5
1., 5
1 9 5
1,5 . 1,5
1,5
l,5
1,5
1,5
l,5
49
53
54
А
35
Норма расхода гербицида
VII,êã/ãà
Антидот ащитное ействие, Х шифр норма расхода, кг/га
0,125 12
0,125 25
0,125 25
0,125 6
0,125 6
0,125
0,125
0,125
0,125
0,125
2
49
А
В табл. l2 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида
"Метолахлор" (IV).
Таблица 125
1 3 0,75 37,5
А 3 0,75 0
В 3 0,75 0
В тафл. 13 показана эффективность защиты риса антидотами от гербицида
".Ацетохлор" (VIII).
Таблица 13
Пример 6. Опытна высаженном рисе.
Рисовые растения выращивают в зем- 40 :ле вплоть до стадии 1-1/2-2 листа.
Растения затем высаживают пучками (вместе по 3 растения ) в контейнер длиной 47 см, шириной 29 см и высо- 45 той 24 см с песчанистой глиной. Поверхность почвы затем покрывают водой на высоту 1,5-2 см. Спустя 23 дня после посадки наносят прямо в воду гербицид вместе с испытуемыми в 50 качестве антидотов веществами в виде танк-смеси. Спустя 24 дня после высадки определяют защитное действие антидота в процентах. В качестве стандартов служат при этом обработан-55 ные только гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный контроль (100K роста).
В табл. 14 показана эффективность послевсходовой защиты риса от гербицида "Претилахлор" (V) °
В табл. 15-показана эффективность послевсходовой защиты риса от гербнцида "Бутахлор" (VI).
В табл. 16 показана эффективность послевсходоной защиты риса от гербицида "Апахлор" (VII).
Таблица 16
В табл. l 7 показана эффективность послевсходовой защиты риса от гербицида "Ацетохлор" (VIII).
1482505
16
Таблица 17
Таблица 19
Норма расхода гербицида VI, кг/га
Защитное действие,.
Антидот
Норма расхода гербицида
VIII,êã/ãà
Защитное действие, Ж
Антидот шифр норма расхода кг/ra шифр норма расхода, кг/га
37,5
37,5
62,5
62,5
10
0,15
0,75
0,75
0,75
0,75
0,75
0,75
0 75
0,5
0,75
0,75
0,75
0,75
0,75
0,75
0,75
2
49
53
54
Таблица 20
Норма рас- Защитное
Антидот действие,, X хода гербицида
VII,êã/га шифр норма расхода кг/га
0,ОЗ
О;03
0,03
О,ОЗ
0,03
О,ОЗ
0,03
0,03
37,5
37,5
37,5
37,5
0,03
0,03
0,03
0,03
0,03
0,03
0,03
0,03
49
53
54
А
Норма расхода гербицида 7, кг/га
Антидот
Защитное действие, Ж
Таблица 21 шифр норма расхода, кг/га
Норма рас- Защитное хода гер- действие, бицида IV, 7 кг/га
Антидот
62,5
60,5
37,5
62,,5
62 5
13
t шифр норма расхода, кг/га
0,25
0,25
Î,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
2
49
53
54
468
0,03 25
0,03 12,5
0,03 25
0,03 12,5
0,03 . 25
0,03 12,5
0,03 О
0,03, 6
1 0,03
2 0,03
49 0,03
50 0„03
53 0,03
54 0,03
А 0,03
В 0,03
2 0,125 0,125 12,5 10
49 0,125 0,125 12,5
А 0,126 0,125 О
В 0,125 0,125 5
Пример 7. Опыт с предварительно подвергшимися набуханию в воде высеянными семенами риса.
Рисовые семена подвергают предварительному набуханию в воде в тече" ние 48 ч. Пластиковые контейнеры дли- 20 ной 25 см, IHHpHHoH 17 CM и Bb coToA
12 см заполняют землей, в которую высевают предварительно набухшие семена риса. Затем опрыскивают испытуемыми в качестве антидотов веществами 25 вместе с гербицидом в виде танк-смеси. Уровень воды соответственно росту рисовых растений постепенно повышают. Спустя 21 день оценивают защитное действие антидота в процентах. В качестве стандартов служат при этом обработанные только гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный конт- роль (100% роста).
В табл. 18 показана эффективность защиты семян при обработке антидотом от гербицида "Претилахлор" (V).
Таблица 18
В табл. 19 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида
"Бутахлор" (UI).
В табл. 20 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида
"Алахлор" (VII), В табл. 21 показана эффективность защиты семян антидотами от гербицида
"Иетолахлор" (IV).
l7
18
1482505
В этих опытах с высеянным, высаженным и предварительно подвергнутым набуханию рисом предлагаемые антидоты показывают хорошее защитное дейст5 вие против фитотоксического действия пяти различных хлорацетанилидных гербицидов. При таком же проведении опыта с помощью известных антидотовN,N-диаллил-дихлорацетамида и Н"дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидина — на рисовых растениях достигают только незначительного защитного действия или вовсе не достигают никакого действия. 15
Пример 8. Для определения защитного действия гербициды на осно ве хлорацетанилида испытывают в сверхдозах индивидуально или вместе с испытуемыми антидотными соединения- 20 ми на рисовых растениях. Нанесение антидотов осуществляют во время набухания семян риса. Гербицидом опрыскивают засеянные культурные площади.
Рисовые семена пропитывают в течение 25
48 ч растворами испытуемых в качестве антидотов веществ в концентрации
100 м.д. Затем семена оставляют высыхать в течение примерно 2 ч до тех пор, пока они не будут более клейки- 30 ми. Пластиковые контейнеры длиной
25 см, шириной 17 см и высотой 12 см заполняют песчанистой глиной вплоть до 2 см ниже края. Предварительно набухшие семена высевают на поверхноеть почвы контейнера и еовсем слабо закрывают землей. Землю (почву) поддерживают во влажном (не болотистом) со стоянии. Затем опрыскивают гербицидом в разбавленном растворе 40 поверхность почвы. Уровень воды постепенно повышают соответственно росту. Спустя 21 день оценивают защитное действие антидота. В качестве стандартов при этом служат обработанные гербицидом растения (никакого защитного действия), а также совершенно необработанный контроль (100% роста) .
В качестве гербицидов применяют следующие соединения:
IV — "Иетолахлор": 2-хлор-6 -этип-Н-(2"-метокси-I" -метилэтил)-апет-о-толуидид;
V — "Претилахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-К-(2"-пропилоксиэтил) -ацетани55. лид;
VI - "Бутахлор": 2-хлор-2,6 -диэтил-N-(бутоксиметил)-ацетанилид;
М
VII - "Алахлор": 2-хлор-2 6 -диэтил-N-(метоксиметил)-ацетанилид.
Испытуемыми антидотными соединениями являются:
А — N,N-диаллил-дихлорацетамид (R — 25788);
 — N-дихлорацетил-2,2-диметил-l 3-оксазолидин (R - 28725), а также:
1 — 2-фенил-4,6-дихлорпиримидин;
2 — 2-(n-толил)-4,6-дихлорпиримидин
49 — 2-(п-толил)-4,6-дибромпиримидин;
50 — 2-(фенил)-4,6-дибромпирими- дин >
5 3 — 2- (п-хлорфенил) -4, 6-дихлорпиримидин;
54 — 2-(и-метоксифенил)-4 6-ди- .< хлорпиримидин;
468 — 2-(м,м-диметоксифенил)-4,6-дихлорпиримидон.
В табл. 22 показана эффективность, защиты риса от дистотоксического действия гербицида "Претилахлор" (V).
Таблица 22
Антидот
Защитное действие, Ж
Норма рас хода гер-. бицида V, кг/ra шифр норма расхода, м.д./га
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
0,25
1 100 62,5
2 100 75
49 100 75
50 100 87,5
53 100 62,5
54 100 62,5
468 100 75
А . 100 0
В табл. 23 показана эффективность защиты риса от дистоксического действия гербицида "Бутахлор" (VI)<
Таблица 23
Антидот
Защитное действие, 7
Норма расхода гербицида VI кг/га шифр норма расхода, м.д./га
0,65 50
0,5 50
0,5 37,5
0,5 50
1 100
2 100
49 100
50 100
1482505
19 ащятное
М
Аяткдот орка расода герицкда VI г/га орка асхода .д./га
Таблица 24
Защитное действие, 7
Антидот
Норма расхода гербицида
VII, кг/га шифр норма расхода м.д. /ra
Применяемое колиЗащитное действие, 7
Лнтидот чество гербицида, кг/га шифр применяе мое коли чество, r/êã посевного
Таблица 25 материала
Норма расхода гербицида IV, кг/га
Антидот
Защитное действие, 7
0 5 62 5
1 i шифр норма расхода, м.д./га
В табл. защиты при
45 тидотом от (7) °
2 100
49 100
А 100
В 100
0,03 12,S
0,03 12,5
0,03 О
0,03 0
Таблица 27
Применя мое кол
Антидот ное вне, 50 чество гербици да V, кг/га рименяеое колиество, /кг поевного атериа37,5
Продолжение табл. 23
53 100 О S 50
54 100 0,5 50
А 100 О 5 О
В 100 О 5 О
В табл. 24 показана эффективность защиты риса от дистоксического действия гербицида "Алахлор" (VII).! 100 . 0,03 50
2 100 0,03 62,5
49 100 0,03 50
50 100 0,03 62,5
53 100 0,03 62,5
54 100 . 0,03 50
А 100 О 03 l0
В 100 О,ОЗ 13
В табл. 25 показана эффективность 35 защиты .риса от дистоксического действия гербицида "Метолахлор" (IV).
В этих опытах нанесенные на рисовые семена во время набухания предлагаемые антидоты показывают хорошее защитное действие против фитотоксического действия четырех различных хлорацетанилидных гербицидов. При таком же осуществлении опыта с помощью известных антидотов — N,N-.лиаллил-дихлорацетамида и N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидина — на рисовых растениях установлено только незначительное защитное. действие или никакого защитного действия.
Пример 9. Опыт по применению антидота и гербицида на сухом рисе.
Применяют антидот для протравы семян. Семена риса сорта IR-Зб смешивают с применяемым в качестве антидота испытуемым соединением в стеклянном сосуде путем встряхивания и вращения последнего. Пластиковый контейнер длиной 47 см, шириной 29 см и высотой 24 см заполняют песчаной глиной и высевают в него протравленные семена. После присыпки семян почву опрыскивают гербицидом. Через 18 дней после посева оценивают защитное действие антидота, выражая его в процентах. Для сравнения используют контрольные растения, которые обрабатывают одним гербицидом (защитное действие отсутствует) или вообще ничем не обрабатывают (1007.-ный рост), В табл. 26 показана эффективность защиты прн протравливании семян антидотом от гербицида "Метолахлор" (IV), Таблица 26
27 показана эффективность протравливании семян ан— гербицида "Претилахлор"
1482505
Пример 10. Опыт по примене-. нию антидота и гербицида на кукурузе, Проводят предвсходовую обработку смесью антидота и гербицида. Семена кукурузы сорта "LG 5" высевают в пластиковые горшочки с диаметром в верхней части 11 см, содержащие 0,5 л садовой земли (горшочки выдерживают в теплице). Семена присыпают землей, после чего поверхность почвы обрабатывают смесью .использовавшегося в карастения, которые обрабатывают только гербицидом (отсутствие защитного действия) или вообще ничем не обрабатывают (I OOX-ный рост) . При этом достигнута 257-ная,защита от гербицида 2-хлор-2,6 -диметил-Н-(метоксизтил)-ацетанилида ("Дилитолахлор") при дозах антидота и гербицида
2 кг/ra каждого.
Формула изобретения честве антидота испытуемого соединения и гербицида. Через 18 дней после обработки оценивают защитное дей- 15 ствие антидота, выражая его в процентах. Для сравнения используют контрольйые растения, которые обрабатывают одним гербицидом (отсутствие защитного действия) или вообще ничем 20 не обрабатывают (1007.-ныл» рост). При этом получены следующие результаты: обработка соединением 2 иэ расчета
2 .кг/га при дозе гербицида 2 кг/га обеспечивает 25%-ную защиту растений. 25Гербицид: 2-хлор-2,6 -диметил-Н-(2"-метокси-1"-метилзтил)-ацетанилид.
Пример 11, Опыт по применению антидота и гербицида на кукурузе.
Используют антидот для протравы Зр семян. Семена кукурузы смешивают с используемым в качестве антидота испьггуемым соединением в стеклянном сосуде путем встряхивания и вращения последнего. Протравленные таким образом семена высевают в пластиковые горшочки с верхним диаметром 11 см, заполненные садовой землей. Семена присывают землей и производят предвсходовую обработку почвы гербицидом. 40
Через 18 дней после обработки гербицидом оценивают защитное действие антидота, выражая его в процентах.
Для сравнения используют контрольные
Способ защиты растений. проса, кукурузы, риса от повреждения гербицидами класса ацетанилидов, включающий использование антидота, о т л и— ч а ю шийся тем, что, с целью повышения эффективности зашиты, в качестве антидота используют соединение общей формулы (R)n где при Е „и R — хлор каждый и п1
К. — водород," 4-метил,4-хлор, 4-метоксил, а при n 2 R3,5-диметокси, а при В, и
R — бром и n 1 R — водо ? род или 4-метил, в соотношении гербицид:антидот, равном 1:1, обработке антидотом подвергают семена или почвур или растения.
Приоритет по признакам:
23. 12.80 при Р, и R. < — хлор или бром, п 1, R - водород ипи 4-метил.
08.04.81 при R и Р " хлор, п 1
R — 4-хлор, 4"метокси или и 2 и
R — 3,5 диметокси.
Составитель И.Юдинцева
Редактор С.Пекарь Техред JI.Сердюкова Корректор М.Самборская
Заказ 2703/58 Тираж 422 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГККТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óàãîðoä, ул. Гагарина, 101