Четвертичные соли 1,3-ди-(1-метилбензимидазолил-2)- триазенов в качестве катионных красителей для полиакрилонитрильного волокна

Четвертичные соли 1,3-ди-(1-метилбензимидазолил-2)- триазенов в качестве катионных красителей для полиакрилонитрильного волокна

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к области анилинокрасочной промышленности, в частности к новым диазоаминосоединениям бензимидазольного ряда общей формулы - @ -где R-H, CH<SB POS="POST">3</SB>, OCH<SB POS="POST">3</SB>, которые могут быть использованы для крашения полиакрилонитрильного волокна в желтые цвета с высокой устойчивостью к свету /6 баллов/ и к мокрым обработкам /5 баллов/. Изобретение позволяет получить эти красители более простым способом, чем при получении катионных азокрасителей. Способ состоит в том, что первичный 2-нитрозаминобензимидазол подвергают обработке каталитическим количеством серной кислоты с последующим взаимодействием образующегося при этом симметричного бензимидазолилтриазена с диметилсульфатом.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСА 1УБЛИК

ÄÄSUÄÄ 1482911

А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСИОМЪ(СНИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

flO ИЗОБРЮЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

IlPH ГКНТ СССР (21) 3984787/23-05 (22) 02.12.85 (46) 30.05.89. Бюл. Р 20 (71) Ростовский государственный университет им. M.À.Ñóñëîâà (72) Л.Н.Диваева, С.Н.Колодяжная, А.М. Симонов, И.A. Троянов, Н.Ю. Болотникова и Н.М.Куликова (53) 547,556.33(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

У 682521, кл. С 09 В 29/36, 1979.

Авторское свидетельство СССР

В 732261, кл. С 09 В 29/36, 1980.

Авторское свидетельство СССР

Ф 979349, кл. С 09 В 29/36, 1981.

Прейскурант катионных красителей. Союзанилпром, 1983.

Колодяжная С.Н., Симонов А.M.

Подладчикова Л.Н. Диазосоединения гетероциклического ряда. 1,3-ди(бензимидазолил-2)триазены. КГС, 1975, с.829. (54) ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ СОЛИ 1,3-ДИ-(1 МЕТИЛБЕН ЗИМИДАЗОЛИЛ-2 ) ТРИАЗЕНОВ В КАЧЕСТВЕ КАТИОННЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАКРИЛОНИТРИЛЬНОГО ВОЛОКНА

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к новым диазоаминосоединениям бензимидазольного ряда †четвертичн солям 1,3-ди-(1-метилбензимидазолил2)триазенов общей формулы з СБз ! а и ю::,-а

+ М-К*А,р CHф0 . I I

СН, сн (50 4 С 07 С 107/00//С 09 В 44/02

2 (57) Изобретение относится к области анилинокрасочной промышленности, в частности к новым диазоаминосоединениям бензимидазольного ряда общей формулы

НЗ з

У, r N N . Й +1-н-н- }l* сн 50, l I.

СН, Снз где R — Н, СН,ОСН» которые могут быть использованы для крашения полиакрилонитрильного волокна в желтые цвета с высокой устойчивостью к свету (6 баллов) и к мокрым обработкам (5 баллов). Изобретение позволяет 9 получить эти красители более простым ур способом, чем при получении катионных азокрасителей. Способ состоит в том, что первичный 2-нитрозаминобензимидазол подвергают обработке катавЂ Я литическим количеством серной кислоты с последующим взаимодействием образующегося при этом симметричного бензимидазолилтриазена с диметилсуль- 0 ) фатом. Ю

Ж

)ввеФ где R — водород, метил,метоксируппа, которые могут быть использованы для крашения полиакрилонитрильногQ волокна в желтые цвета с высокой устойчивостью к свету и мокрым обработкам.

Цель изобретения — получение новых соединений ряда диазоаминобензимидазолов, проявляющих новые свой.ства для данного ряда соединений— свойства красителей для полиакрило1482911

40 нитрильного волокна. Новые красители по колористическим свойствам находятся на уровне лучших зарубежных

1 и отечественных катионных красителей желтых цветов и способ их получения более прост. Сущность способа заключается в том, что первичный. N +р

NH — N0—

Ж !

ЕН3

Ниже приведены примеры получения четвертичных солей 1.

Пример 1. Получение метилсульфата 1,3-ди(1-метилбензимидазолил-2)триаэена. 30

К охлажденной льдом суспензия

1,8 r (10 ммоль) 1-метил-2-нитроэа. минобензимидазола в 25 мл этанола прибавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты и выдерживают реакционную массу при комнатной температуре в течение 5-6 ч. Затем смесь обрабатывают 10 мл концентрированного раствора аммиака и отфильтровывают желтые кристаллы триазена.

Т.пл. 217 С (с разложением, из этанола). Выход 1,2 г (74%).

Для получения четвертичной соли 3,1 r (10 ммоль) триазена в 50 мл толуола смешивают с 1,14 мл(12 ммоль) 45 диметилсульфата и смесь кипятят в течение 1,5-2 ч. Затем отфильтровывают кристаллы четвертичной соли и промывают их горячим толуолом. Выход 4 г (91%). Ярко-желтые кристаллы с т.пл. 281-283 С (из диметилсульфоксида).

Найдено,7.: N 21,9.

С„iÄÄNÄOÄS

Вычислено,%: N 22,0.

УФ спектр, g „ /18Я: 430/4,30.

Пример 2. Получение метилсульфата 1, 3-ди (1-метил-5-метоксибензимидазоли-2) триаз ена.

2-нитрозаминобензимидазол подвергают обработке каталитическим количеством серной кислоты с последующим взаимодействием образующегося при этом симметричного бензимидаэолилтриазена с диметилсульфатом по схеме

Соединение получают аналогично неэамещенному триазену из 1-метил2-нитрозамино-5-метоксибензимидаэола.

Суммарный выход обеих стадий 69%, золотисто-желтые кристаллы ст.пл.243245 С (из диметилформамида).

Найдено, %: N 19,3.

С НдуМхОь 8

Вычислено, %: N 19,4.

УФ спектр ) иакс /1g E: 440/4,41.

Пример 3. Получение метилсульфата 1, 3-ди (1, 5-диметил бенэимидазолил-2) триаэена.

Соединение получают аналогично незамещенному триазену с выходом обеих стадий 78% из 1,5-диметил-2-нитрозаминобензимидазола. Желтые кристаллы с т.пл. 276-277 С (из воды) .

Найдено, %." N 20.8.

Са НятИ 0 $

Вычислено,%: N 20,7.

УФ спектр, $ „à,ê„å,. /1g Я: 443/4,42.

Полученные вещества испытаны в качестве катионных красителей на полиакрилонитрильном волокне (нитроне).

10 мг красителя, полученного согласно примеру 1, растирают.с 6-7 каплями 30% уксусной кислоты до растворения красителя и доводят объем до

100 мл. 2 r волокна нитрон, предварительно эамоченного в теплой воде, кипятят в растворе красителя при перемешивании до обесцвечивания ванны, но не более 1 ч. После этого краше1482911 возможным образование более полного ассортимента таких красителей на общей сырьевой базе.

Формула изобретения

Составитель А. Молин

Редактор М. Недолуженко Техред Л.Олийнык Корректор Т. Малец

Заказ 2755/19 Тираж 351 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãoðîä, ул. Гагарина, 101 ние продолжают еще 20 мин в остывающей ванне. Затем образец волокна промывают теплой водой и сушат при комнатнОй температуре. Определение

5 устойчивости окрасок производят по известной методике.

Полученные по предлагаемому способу красители окрашивают волокно нитрон в ярко-желтый, золотисто-желтый 10 и зеленовато-желтый цвета. Устойчивость к свету 6 баллов, устойчивость к мокрым обработкам отличная. Получение новых красителей позволяет расширить цветовую гамму катионных кра- 15 сителей бензимидазольного ряда на основе доступного сырья и делает

Четвертичные соли 1,3-ди-(1-метилбенэимидазолил-2)-триазенов общей формулы

С з . ! 1

R N . N t R

+i-М-И-Я* t CH,SOy

1 l

3 где R — водород, метил,метоксигруппа, в качестве катионных красителей для полиакрило нитрильного волокна.