Способ получения 1-(n-оксибензил)-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8- октагидроизохинолина

Способ получения 1-(n-оксибензил)-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8- октагидроизохинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс )ар, 1„

М 14К41 ссср

Й4Л;1.! Ю511 ЛЯ

П..ТСИТНО1() -»xxxxccns 1()

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подппсна.н группа Л 51

В. Н. Соколова и О. 1О, Магидсон

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(П-ОКСИБЕНЗИЛ)-1, 2, 3. 4, 5, 6, 7, 8-ОКТАГИДРОИЗОХИ НОЛИНА

Заявлено 10 июля 196! г. аа М 737714/23-4 в Комитет ио лелам наобретений и открытий ири Совете Министров СССР

Оиувликован<> в «Бюллетене иаопрегеиий» М 16 аа 1962 г.

Известен способ получения 1-(п-метоксибензил)-октагидроизохинолина путем циклизации циклогссенилэтиламида п-метоксифенилуксусной кислоты при помощи хлорокиси фосфора в 1-(zz-метоксибензил)-3, 4, . б, 7, 8-гексагидроизохинолин, который в свою очередь восстанавливают B октагидроизохинолин.

Указанный способ весьма сложен.

В данном изобретении, с целью расширения ассортимента продуктов для синтеза лекарственных препаратов, предлагается 1-(и-оксибензи,z)-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-октагидроизохинолин, применяемый в качестве исходного вещества прп синтезе производных морфинана, облдакнцих пенн!>1х!и лекарственными свойствами, получать нагреванием хлоргидрата пиридина с 1-(и-метоксибензил)-10-оксидекагидроизохинолином при температуре 180 — -190 . При этом одновременно протекают два химических процесса: дегидратация и деметилирование.

Пример. 40,0 г 1- (и-метоксибе!1зил) -10-оксидекагидроизохинолина и 148 г хлоргидрата пиридина нагревают в течение 7 час при температуре 180 — 190, Реакционную массу охлаждают до 100=, добавляют

32 лл воды, охлаждают до комнатной температуры и нейтрализуют концентрированным раствором аммиака до щелочной реакции по фенолфталеину. Из щелочного раствора эфиром извлекают образовавшееся октагидропроизводное и пиридин. После отгонки эфира, а затем в вакууме пиридина. остаток растворяют в 35 ял метилового спирта.

К полученному раствору 1- (п-оксибензил) -октагидроизохинолина добавля!от раствор 20 г щавелевой кислоты в47,ль! метилового спирта, Почти сразу же происходит выпадение осадка щавслевокислой соли, которую отфильтровывают и .перекристаллизовывают из 750 ял воды.

Всего с использованием маточных растворов получают 30,8 33,2 г (68,3 — 73,боло от теоретического) соли с температурой плавления 218—

21У, из которой известным способом можно «ыделить основание. № 148413

Предмет изобретения

Составитель В. А. Таратута

Редактор А. К. Лейкина

Тсхрсд А. А. Кудрявицкая Корректор П. А. Евдокимов

Поди. и псч. 27.1!, -62 г. Формат бум. 70Х108 /, Объем 0,18 изд. л. .зак, 4035 Т»р. 500 Цсна 4 K()II

ЦБТИ ири Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Типография ЦБТИ Комитста, Москва Петровка 14.

Способ получения 1-(n-оксибензил)-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-октагидроизохинолина, о тл и ч а ю щи и с я тем, что, с целью расширения ассортимента продуктов для синтеза лекарственных препаратов, 1- (n-к1стоксибензил) -10-оксидекагидроизохинолин нагревают с хлоргидратом пиридина при 180--190 .