Способ получения имидазолов и оксазолов

Способ получения имидазолов и оксазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 3

12р, 9

¹ 148414

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа № 51

Е. Н. Зильберман и А. Е. Куликова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛОВ И ОКСАЗОЛОВ

Заявлено 3 июля 1961 г. за ¹ 736953/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 13 за 1962 г.

N ф

С вЂ” R хн ч

С вЂ

Г находящих широкое применение в качестве полупродуктов синтезе стабилизаторов высокомолекулярных соединений, эмульг торов латексной полимеризации, моющих средств, различных лекарственных пре.паратов, сцинтилляторов и т. и. из 1,2-диаминов или 1,2-оксиаминов, которые в присутствии кислых катализаторов нагревают с карбоновыми кислотами или их производными (ангидридами, хлорангидридами, нитрилами, амидами и т. п.).

Указанные способы не позволяют получить целевые продукты с достаточно высоким выходом, особенно в случае высокомолекулярных злпфатических кислот.

В данном изобретении предлагается 1,2-диамины или 1,2-оксиамины нагревать с хлоридами имонийгидринов карбоновых кислот (хлоргпдратами амидов) прп температуре плавления амида или температуре кипения амина в течение 1 — 3 часов.

Известны способы получения 2-замещепных имидазолов и оксазолов общей формулы № 148414

Исходные продукты следует вводить в реакцию в эквимолекулярных количествах; синтез при этом проходит по следующей схеме;

С-R+ NH С1+ Н,О . 1-

ИНр

+11R СФ С1

NНч 1 ОН

С вЂ” R+ КН, С 1+ НзО

ОН 1. ОН

Пример 1, Смесь 5,4 г (0,05 моля) о-фенилендиамина и 8,2 г (0,05 моля) хлоргидрата б-циановалерамида в течение двух часов нагревают при перемешивании с обратным холодильником при температуре 160 — 170 . После охлаждения реакционную массу промывают водой до удаления ионов хлора. Получают 9,7 г (98% от теоретического) темно-фиолетового порошка, который растворяют в метаноле, кипятят с активированным углем и осаждают водой. Получают бесцветный порошкообразный 2- (-б-циановалер) -бензимидазол с температурой плавления 210, растворимый в метаноле и ацетоне и не растворимый в воде, бензоле и эфире.

Найдено, %. С вЂ” 72,39; Н вЂ” 6,56; N — 20,2 С„Н1З N,.

Вычислено, %: С вЂ” 72,36; Н вЂ” 6,53; N — 21,10, П р и мер 2. Смесь 10,9 г о-аминофенола и 9,3 г хлоргидрата ацетамида помещают в колбу Вюрца, соединенную с холодильником, и нагревают. При этом сначала отгоняется вода, а затем 12,8 г (99% от теоретического) 2- метилбензоксазола в виде желтоватой жидкости с температурой кипения 198 — 202 .

Аналогичным образом были синтезированы и другие соединения, приведенные в таблице.

Температура плавлеHH8 iC

Те пература реакции, "С

Время реакции. часы

Полученный продукт

Выход, %

1 4Р 150

140 — 150

140 — 150

170 — 180

2-метилбензимидазол

2-фенилбензимидазол

2-фенилбензоксазол

2-(:-цпановалеро)-бензоксазол

Тетраметилен-бис-бензимидазол

Гетраметилен-бис-бензоксазол

176 !

291

102

3 i 87

1 .,70

1Ю вЂ” 190

1с0 — 190

2оу

12! № 148414

Предмет изобретения

Составитель описания В. А. Таратута

Редактор А .К. Лейкина

Техред T П. Курилко

Корректор В. П. Фомина

Г1одп к печ 28Л 111-62 г Формат бум 70Х l081/,6 Объем 0 26 изд. л

Зак. 682l Тпракк 450 Цена 4 кои

ILBTH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д 2/6

Типография ЦБТИ, Москва, Петровка 1-1.

Способ получения имидазолов и оксазоло в из 1,2-диаминов илп

1,2-оксиаминов, отличающийся тем, что указанные соединения нагревают с хлорпдами имонийгидринов карбоновых кислот при температуре плавления амида или температуре кипения амина в течение

1 — 3 часов.