Способ получения гидрохлорида n-ацетил-2-хлор-3- иминоиндолина

Способ получения гидрохлорида n-ацетил-2-хлор-3- иминоиндолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения гидрохлорида N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина - полупродукта для синтеза биологически активных веществ. Цель - создание нового способа получения нового полупродукта. Синтез последнего ведут реакцией оксима N-ацетилиндоксила с HCI, которой насыщают ледяную уксусную кислоту, охлажденную до 13-15°С. Выход 82%

т.пл. 200°С. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) (51) 4 С 07 D 209/30

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ rHHT СССР (21) 4327248/23-04 (22) 02.10.87 (46) 30.06.89. Бюл. Н - 24 (71) Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С.Орджоникидзе (72) В.С.Вележева, С.Ю.Рябова и Л.М.Алексеева (53) 547.754.07(088,8) (56) Гринев A.H Рябова С.Ю, Курилов Г.H. Tóð÷èí К.Ф. О внутримолекулярной перегруппировке оксима N-ацетилиндоксила. ХГС, 1980, У 8,с. 10681070.

Изобретение относится к получению соединений индалинового ряда, именно гидрохлоридa N-ацетил-2хлор-3-иминоиндолина формулы

lqH2Cl

Cl

I 0 Из который может найти применение как полупродукт для синтеза биологически активных веществ.

Цель изобретения — новый способ получения нового соединения инцолинового ряда, содержащее в положении

3 иминогруппу и в положении 2 — галоген, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активных веществ.

2 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА

N-АЦЕТИЛ-2-ХЛОР-3-ИМИНОИНДОЛИНА (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения гидрохлорида N-ацетил-2-хлор3-иминоиндолина — полупродукта для синтеза биологически активных веществ. Цель — создание нового способа получения нового полупродукта.

Синтез ведут реакцией оксима N-ацетилиндоксила с НС1, которой насыщают ледяную уксусную кислоту, охлажо денную до 13- 15 С. Выход 827; т.пл. 200 С. 1 табл.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. К 1,9 г(0 01 моль) оксима N-ацетилиндоксила (II) прибавляют при перемешивании 15 мл ледяной уксусной кислоты, насыщенной хлористым водородом (6,57), охо лажденной до 13- 15 С. Перемешивают при 15-250С 6- 7 ч. Осадок отфильтровывают, промывают уксусным ангидридом и эфиром. Выход гидрохлорида

1-1,57 г (647). Т.пл. 200 С с разложением.

HK-спектр 1670 (C=N):1712(=0);

2800-2500 см (система полос и ).

УФ-спектр % м,(18с):236(4,33);, 260(3,86), 342 нм (3,34).

ПИР-спектр (CFgCOOD):2,76, (с, ЗН-СОСНз); 7, 15 (с, 1Н-С );7,62;8, 15 тр, 1Н-С,тр, 1Н-Сб, T4,5= 15,6=

76,7= 8 Гц; 8,45 (д, 1Н-С,(), ).4,5=

1490115

В таблице показано влияние соотношения реагентов на выход соединения общей формулы.

Таким образом, данный способ позволяет синтезировать гидрохлорид

N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина; который может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных ве8 Гц; 8,52 м.д. (Уш. с, 1Н-С- )

М 208; С, Н „, С1 И О, M осн. 208.

Пример 2. К 1 9 r(0 01 моль) оксима II прибавляют при перемешивании смесь 15 мл ледяной уксусной кислоты, насьпценной хлористым водородом (6,5%) и 2 мл (0,02 моль) уксусного ангидрида, охлажденную до

13-15 С. Перемешивают при температу- 10 о о ре 15-25 С 6-7 ч. Осадок отфильтровывают, промывают уксусным ангидридом и эфиром. Выход гидрохлорида

1-1,4 r (571), т.пл. л. 200 С с разложением. Температура плавления сме- 15 шанной пробы вещества с образцом, полученным в примере 1, не показывает депрессии. ИК-, УФ-, IIMP- и массспектры их идентичны.

П р и M е р 3, К 1,9 r(0,01 моль) оксима II при перемешивании прибавляют смесь 15 мл ледяной уксусной кислоты, насьпценной хлористым водородом (6,5Е) и 1 мл (0,01 моль) уксусного ангидрида, охлажденную до

13- 15 С. Перемешивают при 13-25 С

6-7 ч. Осадок отфильтровывают-, промывают уксусным ангидридом и эфиром.

Выход гидрохлорида 1-2 г (827).

Т.пл. - 200 С с разложением. Температура плавления смешанной пробы вещества с образцом, полученным в примере 1, не показывает депрессии.

ИК-, УФ-, II|IP- и масс-спектры их идентичны. 35 ществ.

Формула изобретения

1. Способ получения гидрохлорида

N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина общей форм лы

У

ЗНгС1 ! ex

N Й

СОСн> о т л .и ч а ю шийся тем, что, оксим N-ацетилиндоксила обрабатывают ледяной уксусной кислотой, насьпценной хлористым водородом при содержании хлористого водорода в количестве от 1,5 до 6,5 мас.Ж и при температуре от 13 ро 25 С.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс ведут в присутствии уксусного ангидрида, взятого в количестве 1-3 моль по отношению к исходному оксиму.

Содержание НС1 Количество ук- Выход гидрохлов уксусной кис- сусного ангид- рида I (выпавлоте, % рида, моль шего), Е

Опыт Количество оксима,моль

64

57

82

35.

6 5

6,5

6,5

6,5

6,5

6,5

5,0

3,0

1,5

7,5

9,0

0,01

0,01

0,01

0i01

0,01

0,005

0,01

0,005

0,005

0,005

0,005

2

4

6

8

0,02

0,01

0,03

0,04

0,005

0,01

0,005

0,005

0,005

0,005

57

64

Составитель И. Бочарова

Редактор N. Недолуженко Техред Л.Сердюкова Корректор И."oP«

Заказ 3644/27 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101