Способ получения 3-этилфталидов

Способ получения 3-этилфталидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается замещенных фталидов ,в частности, получения 3-этилфталидов для синтеза красителей, полимеров, физиологически активных веществ. Цель - упрощение процесса, повышение выхода целевых продуктов и расширение их асортимента. Синтез ведут обработкой о-циклопропилбензойной кислоты или ее этилили бромзамещенного концентрированной H<SB POS="POST">2</SB>SO<SB POS="POST">4</SB> при комнатной температуре с последующим гидролизом водой реакционной смеси. Эти условия позволяют вести процесс в одну стадию и получать целевые продукты с лучшим выходом (на 10-12% выше).

союз советсних

СОЦИАЛИСТ1ИЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (51) 4 С 07 D 307/88

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С21 15

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И Оты ЫТИЯМ

ПРИ rHHT СССР (2,1) 4155833/31-04 (22) 04.12.86 (46) 15.07.89. Бюл. М 26 (71) МГУ им. М. В. Ломоносова (72) Т. Г. Кутателадзе, А. Н. Федотов, С. С. Мочалов и Ю. С. Шабаров (53) 547.588.21(088.8) (56) Nermod Е., Simonis Н. Berichte

der Deutschen chemishen Geseischaft, d. 41, 1908, s. 982. ! I (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЭТИЛФТАЛИЛОВ (57) Изобретение касается замещенных фталидов, в частности получения 3Изобретение относится к органической химии, а именно к способам полу, чения 3-этипфтапидов общей формулы где R = Н, С Н, Вг, и может быть использована в медицине, в производстве красителей, для получения полимеров.

Цель изобретения — повышение выхода, упрощение процесса и pacm eние ассортимента получаемых продуктов.

Пример 1. К 15 мл концентрированной серной ки=лоты (d 4 = 1,84) при 200С прибавляют небольшими порциями 3,2 г (0,02 моль) о-циклопропип = бензойной кислоты, перемешивают реакционную смесь при той же температуре

„„Я0„„1493641 А 1

2 этилфталидов дпя синтеза красителей, полимеров, физиологически активных веществ. Цель — упрощение процесса, повышение выхода целевых продуктов и расширение их ассортимента. Синтез ведут обработкой о-циклопропилбензойной кислоты ипи ее этил- или бромзамещенного концентрированной H

10-12Х выше).

l,5 ч и выливают ее в 100 мл воды.

Продукт реакции экстрагируют эфиром (3х50 мл), эфирные вытяжки сушат . сульфатом магния и, упарив растворитель, остаток перегоняют в вакууме.

Получают 3,05 r (95K) З-этилфталида, т.кип. 121-122 С (3 мм), n p I 5718.

Спектр ПМР, d, м.д.: 0,95 т (ЗН);

l,93 м (2Н); 5,50 дд. (IH); 7,43—

7,88 м (4Н).

ИК-спектр, 4, см . 1780 (С=О лактонов).

Найдено, Ж: С 74,18; Н 6,20.

С„Н„О, Вычислено, Ж: С 74,07; Н 6,17.

II р и м е р 2. Процесс проводят аналогично примеру I, но в качестве исходного вещества берут 2,41 г (0,01 моль) 5-бром-2-циклопропилбензойной кислоты. Получают 2,24 r (937) б-бром-З-этилфталида, белые кристаллы, т.пл. 49-50 С (иэ спирта). повысить на 10-127 выход целевого продукта, а также распространить его на получение целого ряда замещенных

Э этилфталидов.

Формула изобретения

Способ получения 3-этилфталидов общей формулы CH

2 5

О

Я С 001"1 где R имеет указанные значения, на которые действуют концентрированной серной кислотой при комнатной температуре с последующей обработкой реакционной смеси водой.

Составитель P. Марголина

Редактор А. Огар Техред M.Дидык Корректор В. Бугренкова

Заказ 4062/27

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

3 1493641

Спектр ПМР, сР, м.д.: 0,96 т (ЭН);

1,92 м (2Н); 5,30 дд (1H); 7,21 с, 7 37 с, 7 28 д, 7 69 д, 7 90 д (ЭН)

I = 9 Гц, Т1 25 Гц.

ИК-спектр, 1; см . 1780 (С=0 улактонов).

Найдено, Ж: С 49,63; Н 3,70;

Вг 33,05.

C „H Br0

Вычислено, 7: С 49,79; Н 3,73;

Br 33,20.

Пример 3. Процесс проводят аналогично примеру 1; но в качестве исходного вещества берут 1,9 r 15 (0,01 моль) 5-этил-2-циклопропипбензойной кислоты.

Получают 1,56 r (827.) 3,6-диэтипфтапида, вязкое масло желтого цвета.

Спектр ПМР, сР, м. д.: 0,93 т (ЭН);

1,22 т (ЭН); 1,92 м (2Н); 2,65 кв (2Н); 5,30 дд (1Н); 7,08-7,66 м (ЭН).

ИК-спектр, 1, см . 1780 (С=О улактонов) .

Найдено, 7.: С 75 63; H 7,25.

С fiH uO

Вычислено, 7,: С 75,79; Н 7,37.

Пример 4. Процесс проводят аналогично примеру 1, но температуру реакционной смеси повышают до 40 С и получают 2,2 r (70 ) Э-этипфталида.

Таким образом, изобретение позволяет провести процесс в одну стадию, где R - Н1 САН К. Вг1 из производного бензойной кислоты с последующим выделением продукта, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, упрощения процесса и расширения ассортимента получаемых продуктов, в качестве производного бензойной кислоты используют о-циклопропилбенэойную кислоту или ее производное формулы