Производное 1,3-диоксана в качестве компонентов жидкокристаллической нематической смеси для электрооптических устройств

Производное 1,3-диоксана в качестве компонентов жидкокристаллической нематической смеси для электрооптических устройств

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к жидкокристаллическим материалам ,в частности, к производному 1,3 - диоксана формулы @ где C<SB POS="POST">N</SB>H<SB POS="POST">2N+1</SB> - алкил C<SB POS="POST">2</SB>,C<SB POS="POST">5</SB>,C<SB POS="POST">6</SB>, которое может быть использовано в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств. Цель - выявление новых соединений, которые повышают температуру просветления жидкокристаллической смеси. Получение его ведут из алкилциклогексилпропандиолов и N-цианбензальдегидов. Полученное соединение повышает температуру осветления при введении его в количестве 18% к известному соединению, которое берут в количестве 82%, смесь имеет Т<SB POS="POST">осв</SB> - 87°С (чистое известное соединение имеет Т<SB POS="POST">осв</SB> - 43°С). 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) (SI) 4 С 09 К 19/34

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ (10 ИЗОБРЕТЕНИЯМ И OTHPblTHRM

ПРИ ГКНТ СССР

К ABTOPGKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2 ности к производному 1,3-диоксана формулы (21) 3480179/23-04 (22) 18.02.82 (31) MP С 09 К/232636 (32) 18.08.81 (33) DD (46) 15.07.89. Бюл. М 26 (71) ФЕБ Верк фюр Фернзеэлектроник в ФЕБ Комбинат Микроэлектроник (DD) (72) Дитрих Демус, Хорст Зашке, Сильвия Дереш и Ханс-Маттиа Форбродт (DD) (53) 523.78(088.8) (56) Патент ГДР 1! 139S52, кл. С 09 К 3/34, опублик. 1980.

<1

1,!! 1, где С„Н „„- С, С,С -алкил, которое может быть использовано в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств.

Цель — выявление новь1х соединений, которые повышают температуру просветления жидкокристаллической смеси.

Получение его ведут из алкилциклогексилпропандиолов и и-нианбенэальдегидов. Полученное соединение повышает температуру осветления при введении его в количестве 18Х к известному соединению, которое берут в ко- о личестве 82Х, смесь имеет Т = 87 C осе (чистое известное соединение имеет

Тосе = 43 С) . 3 табл. (54) ПРОИЗВОДНОЕ I,Ç-IIHOKCAHA В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТОВ )1(ИДКОКРИСТАЛЛИческОЙ HFMATH÷åcêÎÉ смеси для злеКТРООПТИЧЕСКИХ УСТРОЙСТВ (57) Изобретение относится к жидкокристаллическим материалам, в частПример l. а) Получение диэтилового эфира 4-алкилциклогексилмалоновой кислоты.

Из 28,9 г (! моль) натрия и 500 м). абсолютного спирта готовят раствор алкоголята натрия. К еще горячему раствору алкоголята прикапь.вают

160 r (1 моль) диэтиловогп эфира малоновой кислоты и затем 1,05 моль

4-алкилциклогексилбромида (цис-транссмесь). При перемеш11вании нагревают

16 ч, после чего при перемешннании в слабом вакууме отгоняют основное, t количество спирта. После охлан ения добавляют столько ледяной 1-.(»tt t, что—

Изобретение относится к химическим веществам — производным 1,3диоксана обшей формулы!

1 сн-()-- . )-., )-с„и,„„ где С„Н „, — С, С, С -алкил, которые могут быть использованы в качестве компонента жидкокристаллической смеси.

Цель изобретения — получение новых производных дипксана, которые повышают температуру просветления жидкокристаллическо11 смеси.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

3 14936 бы выпавшая в осадок соль растворилась, отделяют в делительной воронке органическую фазу, обрабатывак т эфиром, объединенные органические фа5 зы сушат над 11а SO и перегоняют в вакууме на колонке Вигро длиной 30 см.

Выход соединений А представлен в табл.1. б) Получение транс-2- (4-алкилциклогексил)-пропан-1,3-диола.

В трехгорлую колбу емкостью 2 л помещают 21 г (0,55 моль) LiAIH< в

1 л абсолютного эфира. При о. .лаждении льдом и перемешивании прикапы- 15 вают смесь из 0,5 моль 4-алкилциклогексилмалонового эфира, смешанного с таким же объемом эфира. Затем перемешивают 2 ч. После этого раствор осторожно смешивают с 1 0 мл ледяной 20 воды и растворяют образовавшийся осадок, состоящий из гидроксидов алюминия и лития, путем добавки 700 мл

107-ной серной кислоты. Органическую фазу отделяют и водный слой дважды экстрагируют эфиром. После промывки с помощью 2,57-ного раствора бикарбоната натрия и водой высушивают над

На ВО,удаляют эфир в вакууме и перекристаллизуют многократно из гексана. 30

Выход соединений Б представлен в табл. 2. в) Получение пиклогексил-замешенного 1,3 — диоксана.

Предлагаемые вещества получают 35 путем конденсапии 2-замещенных пропан — 1,3-диолов (Б) с п-цианбензальдегидом соответственно следующей методике: О, 01 моль (I) и О, 011 моль (II) после добавки 100 мг и-толуол- . 40 сульфокислоты при перемешивании и с азеотропным водоотделением нагревают вплоть до окончания реакции (связывание реакпионной воды на пригодных молекулярных ситах, которые до-. 45 бавляют в реакционную смесь, приводит к таким же выходам, которые получают при работе с азеотропной отгонкой воды).

По окончании реакции охлажденную реакционную смесь промывают 27-ным раствором бикарбоната натрия и водой, сушат на No SO, отгоняют растворитель и ocTBT(к перекристаллизовывают из метанола.

Вых ды и свойства веществ представлены Р табл. 3

Г! р и с р 2. Вещества, соответста н шис и обретению, лучше при51 4 менять в электрооптически>-. элементах следующих типо : жидкокристал— лический слой находится между двумя стеклянными пластинами, внутри имеются прозрачные электроды, например, из SnO, которые при помощи держателей удерживаются на постоянном расстоянии 5-30 ц м. Посредством предварительной обработки (наклонное напыление или затирка в определенном направлении) электроды прежде всего становятся анизотропными и поворачиваются относительно друг друга на о

90 . При таком скрещенном расположении поляризаторов проникает свет.

После наложения электрического поля напряжением, превышающим пороговое напряжение П, элемент становится

Ф светонепроницаемым, В такой элемент типа "РгеЬяе11е"по Sehadt/ Helfrich вводится следующая смесь с положительной диэлектрической анизотропностью: °

60 мол.7

Характеристика смеси при, 20 С.

Пороговое напряжение U, = 0,8 В/500 Гц, толщина слоЯ d = 14,5 16м, . к — 1490 (Uc; ь вык„= 170 1в с при

U 1,6ГГ T 18 19 С Т 7376 С.

Предлагаемое соединение повышает температуру осветления.

Так, если соединение А вводить в количестве 187 к известному соединению формулы

0 С,Н, которое берут в количестве 827, то смесь имеет Т = 87 С, в то время как чистое известное вещество имеет

7oc = 43

Смесь, состояп ая из известных соединений, мол. 7:

С,Н„ СГГ

25 (1) о

СБНп СХ

26 мол.7

С5Н11

CN 14 мол.7 (А) 0

СН, Сж

0 (4 <1. г !

f l ((f (И (Е11((1

25 (ТТ) К < 1 I I tf f < (- T (t Ë Õ Г с << ;;(.(fte(f(ts (V 1 ) ((р<—

1) Н КоЛИЧЕГтВС т„,„= 76 С, 5 (Т?2) 25

685(Б)10<12<рмулаизобретения

СЭН19 О С6Н13 3 15 (V) (1— г6(-(- .,4, )-с„t t о,, (ВН13 CN 15 (Ч Т ) о

0 имеет Т 1-4 С, Т 06 =- 63 С при

U<(= 9 IU ° " (<кл = 750 Jt-f C, ° 60<к(< =

280 !12 с при 20 С.

Т а б л и ц а 1

Выч исл е но /на йд е но

Т /кПа

Выход, 7 с 1 н

Соединение

C2H6 HCH fCOnC-116)2 119 /(1, 0 .. 6

С2Н12-®-СН(ГООС2Н6(2 140/0,026

66, 63/

/65,92

9,69/

/! O,1n

69,19/

/68,98

10,32/

/10,49

42 с6Н<1 ?? ????(<:??????2??6(2 160>

/69,71 /10,62

Т а б л и ц а 2

Вычислено

/найдено

Соединение

Выход,7. с 1 н

С2Н5 Н

0Н

11,91/11,87

70,91/70,86

12,36/12/42

73, 63/73, 71,74,32!74,40

1 2,48//1 2, 51

О

С8кп СХ

О (-10Н21

1) N с н8-о (-ФЬ

OH сн к

Он

Он (5 13

0н

С M « f f с (n <. ; (1 Н tff,n 11 (g) (т )) в укаэ :1! (х побавлением вместс иэводного форму.((ы (о.

1 5/„имеет Т „„ (-9 С прп !! = 1 ., о „„

?OO !с(с (<ри 20 С. (!роиэводное 1, 3-пиоксана формулы где С„!! „,— С, С, Г -алкил, в качестве компонепта 9(.идкокристаллической нематическсй смеси для электрооптических устроГ(ств °

1493651

Таблица 3

Выход, Х

Соедине ние

9,15/ 4,10/

/9,77 /4,16

77,37/

/77,48

84 - 220

8,42/ 4,68/

/8,51 /4,59

76, 22/

/76,45

118 - ° 206

9,36/ 3,94

/9,57 /4,07

77,70/

/78,93

95 — 214

С6Н13 иектическая фаза, N - неиатическая

П р и и е ч а н и е: K — твердокристаллическая фаза, Se — сиектич фаза, 1 — *идкоиэотропная фаза.

Корректор Л, Патай

Заказ 5945 Тираж 631 Подписное

ВНИ11ПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.уапц орол, ул. Гагарина,101

С5Н11 С1ч с,н,» 4 М)-сн

Составитель М. Меркулова

Редактор А. Огар Техред JI.oëèéíûê

Вычислено/найдено

I 1