Способ получения 1-метил-2-фенилиндола

Способ получения 1-метил-2-фенилиндола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 2 № 149432

СССР

Ь

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.Подписная группа № 51, В. Н. Уфимцев, H. И. Гринева и В. Л. Садовская

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-2-ФЕНИЛИНДОЛА

Заявлено 4 октября 1961 г. за № 746321/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 16 за 1962 r.

Реакция индола и его производных с амидом натрия и взаимодей.ствие полученного таким образом Na-производного с кислотой или эфиром кислоты, приводящее к замещению натрия водородом или радикалом, известны. Основными недостатками этих способов являются их сложность и малые выходы целевого продукта.

Предлагается способ получения 1-метил-2-фенилиндола из 2-фенилиндола, получаемого циклизацией фенилгидразона, реакцией с амидом натрия с последующим метилированием полученной реакционной смеси метиловым эфиром бензолсульфокислоты.

В предлагаемом способе использован комплекс известных приемов, позволяющий провести процесс просто и с более высоким выходом целевого продукта (до 93% на фенилгидразон).

Применение в синтезе 1-метил-2-фенилиндола в качестве метили рующего агента метилового эфира бензолсульфокислоты неизвестно.

Пример: а) Получение 2-фенилиндола. 54 г фенилгидразина и

60 г ацетофенона нагревают 2 часа при 98, гидразон по охлаждении измельчают и понемногу при 130 — 160 прибавляют к 220 г 100о -ной фосфорной кислоты. Массу нагревают до 180 — 190, размешивают 30 минут при этой температуре, без охлаждения выливают в 1 л горячей воды, кипятят 1 час, фильтруют и осадок промывают водой до нейтральной реакции. Получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94Я„т. пл. 173 — 178 . б) Получение 1-метил-2-фенилиндола. 9,7 г 2-фенилиндола постепенно прибавляют в течение 30 минут к раствору амида натрия в жидком аммиаке, полученному из 1,63 г металлического натрия и 250 мл жидкого аммиака, содержащего 0,1 г азотнокислого окисного железа.

После непродолжительного размешивания к массе по каплям приливают 12,9 г.метилового эфира бензолсульфокислоты и в течение 2 часов № 149432 испаряют аммиак. К остатку приливают 100 мл воды, размешивают, осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.

Получают 10,23 г 1-метил-2-фенилиндола, выход 98% т; пл. 84 — 91 .

Предмет изобретения

Корректор В. Д. Фоминж

Техред Т. П. Курилко

Редактор О. Д, Ус

Подп. к печ. 29/ХП вЂ” 62 r. Формат бум. 70 Р, 108 /м

Зак. 3723/6 Тираж 450

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер„д. 2/6.

Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп.

Типография, пр. Сапунова, 2.-Способ получения 1-метил-2-фенилиндола из фенйлгидразона аце- тофенона, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, фенилгидразон-ацетофенон циклизуют в 100%-ной фосфорной кислоте, полученный 2-фенилиндол обрабатывают амидом натрия в среде жидкого аммиака и реакционную массу метилируют-метиловым эфиром бензолсульфокислоты.