Способ получения производных тиофена
Иллюстрации
Реферат
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных тиофена S-C(R<SB POS="POST">1</SB>)=C(R<SB POS="POST">2</SB>)-CX=C(S(O)<SB POS="POST">N</SB>(R)), где R-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">12</SB>- алкил, алкенил или C<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкинил фенил или бензил R<SB POS="POST">1</SB>- цианоили формилгруппа или алкилкарбонил или C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> алкоксикарбонил R<SB POS="POST">2</SB>-H, галоген, незамещенная или замещенная одной или двумя C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкильными группами и/или алкилкарбонильной группой C<SB POS="POST">2</SB> - C<SB POS="POST">5</SB> аминогруппа, или триазолил, имидазолил, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> алкил, незамещенный или замещенный C<SB POS="POST">2</SB>-C005 алкилкарбонилом C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкоксил, или незамещенный или замещенный галогеном, феноксиили фенилтиогруппой фенил или R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB>- вместе с атомами углерода, с которыми они связаны означают незамещенный или замещенный галогеном или нитрогруппой фенил X- циано или формилгруппа п=1 - 2, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью. Цель изобретения - разработка способа получения соединений, обладающих указанной активностью. Получение целевых соединений ведут окислением соответствующих тиосоединений. 3 табл.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ социАлистичесних
РЕСПУБЛИН (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н IlATEHTV
ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ НОМИТЕТ пО изОБРетениям и ОтнРытиям
ПРИ ГКНТ СССР. (21) 4028996/23-04 (22),16.02.87 (31) 8600416 (32) 19. 02. 86 (33) NL (46) 23. 07.89. Бюл. N - 27 (71) Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (NL) . (72) Хендрик Долман и Йоханнес Кэйперс (%.) (53) 547. 738,07 (088.8) (56) Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, с. 611-613. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
ТИОФЕНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных тиофена
С(К ) С(К ) СХ С(Б(О)„(К)), где
К-С,-С1 -алкил, алкенил или С -С4-алИзобретение относится к способу получения новых производных тиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью, и могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Цель изобретения — разработка способа получения новых производных тиофена, которые обладают более. высокой эффективностью, чем известные аналоги.
Пример 1. Получение 2-метилсульфинил-3-циано- 5-ацетилтиофена (1). д1) 4 С 07 D 333/34 // А 01 N 43/10 кинил фенил или бензил, R, — цианоили формилгруппа или алкилкарбонил или С,-С4-алко.ксикарбонил, R -Н, галоген, незамещенная или замещенная одной или двумя С -С4-алкильными группами и/или алкилкарбонильной группой С -С - аминогруппа, или триазолил, и дазолил, С1-С4-алкил. Незамещенный ипи замещенный С -С -алкилкарбонилом С„-С -алкоксил, или незамещенный или замещенный галогеном, фенокси- или фенилтиогруппой фенил; или R u R — вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, означают незамещенный или замещенный галогеном или нитрогруппой фенил, Х вЂ” циано- или формилгруппа; и = 1-2, которые обладают фунгицидной и. бактерицидной активностью. Цель изобретения — разработка способа получения соединений, обладающих указанной активностью. Получение целевых соединений ведут окислением соответствующих тиосоединений. 7 табл.
5,0 г 837.-ной м-хлорбензойной кислоты постепенно добавляют при перемешнвании при Π— 5 С в течение 45 мин
:к раствору 5,0 r 2-метилтио-3-циан-5-ацетилтиофена в 500 мл метилен— хлорида ° После перемешивания в тео чение еще 30 мин прн 5 С добавляют насыщенный раствор бикарбоната натрия приблизительно в 50 мл воды, затем реакционную смесь перемешивают в течение 60 мин. Органический
1496633 слой отделяют, промывают водой и сушат. После отгонки растворителя получают требуемый продукт с выхоцом 4,6 г; т.пл. 150 С.
Соответствующим образом, необязательно с применением в. качестве окислителя и-нитробензойной кислоты и в качестве растворителя — хлороформа, получают соединения, данные о которых приведены в табл.1 и 2 °
П р и.м е р 2. Получение 2-этилсульфонил-3,5-дицианотиофена (16);
2 мл 35 -ной перекиси водорода добавляют к раствору 1,62 r 2-этилтио-3,5-дициантиофена в 50 мл уксусной кислоты. После нагрева при температуре приблизительно 100 С в течение приблизительно 1 ч добавляют еще 1 мл 35 -ного пероксида водорода с последующим нагревом в течение о еще 1 ч при приблизительно 100 С.
После охлаждения вещество кристаллизуется, кристаллы отжимают,и после промывки этанолом получают требуемое соединение с выходом 1,49 r т.е. 121-124 С.
Соответствующим образом получены следующие соединения: о
Соединение т.пл. С
18 1 38-140
21 115-117
22 140-.143
45 189-191
84 216-218
89 119-121
В табл.3 приведены выходы для всех соединений.
Получают следующие тиосоединения согласно предлагаемому способу по примерам: (1) 2-Метилсульфинил-3-циано-5-ацетилтиофен, (2) 2-метилсульфинил-Я-циано-4-хлор-5-ацетилтиофен (3) 2-метилсульфинил-3,5-дициано-4-хлортиофен, (4) 2-метилсульфинил-3,5-дициано" тиофен, (5) 2-этилсульфинил-3-циано-4-хлор-5-ацетилтиофен, (6) 2-метилсульфинил-3-циано-4— (4-хлорфенил)-5-ацетилтиофен; (7) 2 — этилсульфинил-3, 5-дициано-4-хлорти од>ен (8) 2-этилсульфинил-3, 5-дицианотиофен, (9) 2-этилсульфинил-3-цианп-5-ацетилтиофен;
50 (10) 2-этилсульфинил-3-циано-4. -амино-5-ацетилтиофен; (1 1) 2-метилсульфинил-3-циано-4-хлорбензотиофен, (12) 2-метилсульфинил-3,5 †дициано-4-метокситиофен; (13) 2-этилсульфинил-3,5-дициано-4-метокситиофен;
10 (14) 2-этилсульфинил-3,5-дициано-4- этокситиофен, (15) о&циано-8-метилсульфинил-8-метилтио-3,4-дихлорстирол, (16) 2-этилсульфонил-3 5-дициано15 тиофен, (17) 2-этилсульфинил-3-циано-4-N-метиламино-5-ацетилтиофен (18) 2-этилсульфонил-3-циано-4-хлор-5-ацетилтиофен, 20 (19) о -циано-й-метилсульфинил-6-метилтио-4-хлорстирол, (20) 2-этилсульфинил-3-циано-6-хлорбензотиофен, (21) 2-этилсульфонил-3-циано-5ацетилтиофен; (22) 2-этилсульфонил-3 5-дициано-4-хлортиофен, (23) 2-этилсульфинил — 3-циано-4-метокси-5-ацетилтиофен, 30 (24) 2-пропаргилсульфинил-3,5-дициано-4-метокситиофен, (25) 2-метилсульфинил-3-циано-4-метокси-5-ацетилтиофен (26) 2-метилсульфинил-3-циано-435 †(4-хлорфенил)-5-формилтиофен (27) 2-этилсульфинил-3-циано-6-нитробензотиофен, (28) 2-метилсульфинил-3-циано-5-формилтиофен ;
40 (29) 2-метилсульфинил-3-циано-4-амино-5-этоксикарбонилтиофен," (30) 2-метилсульфинил-3-циано-5.бензоилтиофен, (31) 2-метилсульфинил-3-циано-445 -хлор-5-6ензоилтиофен, (32) 2-фенилсульфинил-3, 5-дициано тиофен, (33) 2-н-пропилсульфинил-3, 5-дициано-4-хлортиофен, (34) 2-н-гексилсульфинил-3 5-дициано-4-хлортиофен, (35) 2-метилсульфинил-3,5-дициано-4-(4-хнорфенил)тиофен, (36) 2-н-октилсульфинил-3,5-ди55 циано-4-хлоРтиофен (37) 2-этилсульфинил-3-циано-4-хлор-5-этоксикарбонилтиофен; (38) 2-н-гексилсульфинил-3,5-дициано-4-аминотиофен, 25
5 I 14966 (39) 2 — н-бутилсульфинил-3-циано-4-хлор-5-ацетилти офен, (40) 2-н-пропилсульфинил — 3, 5-дицианотиофен:, (41) 2-н — бутилсульфинил-3 5 — дициано-4 — метокситиофен, (42) 2-метил сульфинил-3-циано-4-хлор-5-(4-хлор бензоил) тиофен (43) 2-н-бутилсульфинил-З, 5-ди- 10 циано-4-хлортиофен, (44) 2-н-бутилсульфинил — 3-циано-5-ацетилтиофен (45) 2-фенилсульфонил — 3, 5-дицианотиофен, 15 (46) 2-этилсульфинил-3, 5-дициано-4-аминотиофен (47) 2-этилсульфинил-3-циано-5†(4-хлорбензоил)тиофен; (48) 2-метилсульфинил-3-циано- 20
-4-амино-5-формилтиофен; (49) 2-этилсульфинил-3-циано-4-амино-5-формилтиофен; (50) 2-этилсульфинил-3-циано-4-хлор-5-формилтиофен, (51) 2-метилсульфинил — 3-циано-5-бензоилтиофен; . (52) 2-метилсульфинил-3-циано-5-(4-хлорбензоил)тиофен, (53) о4-циано — В-этилсульфинил-й- 30
-этилтио-4-хлорстирол (54) 2-этилсульфинил-3,5-дициано-4-(П-ацетил-П-метиламино)тиофен (55) 2 — н-пропилсульфинил-3,5-дициано-4-метокситиофен; (56) 2-этилсульфинил-3-циано-4-метил-5-формилтиофен", (57) 2-н-пропилсульфинил-3-циано-4-амино-5-ацетилтиофен, (58) 2-н-бутилсульфинил-3-циаío- 40
-4-амино-5 — ацетилтиофен; (59) 2-метилсульфинил-3-циано-4-ацетилметокси-5-ацетилтиофен, (60) 2-метилсульфинил-3-циано-5-метилсульфонилтиофен; (61) 2-н-пропилсульфинил-3-циано-4-хлор-5-ацетилтиофен; (62 ) 2-н-пр опил сул ьфи нил- 3-ци ан о-4-метил-5-ацетилтиофен j (63) 2-этилсульфинил-3, 5-дициано-4-метилтиоф ен, (64 ) 2-э тилс ул ьфи нил-3-циа но-5-бензоилтиофен; (65) 2-этилсульфинил — 3-циано-4-амино-5-бензоилтиофен
55 (66 ) 2-этилс ул ьфи нил- 3 — циа но-4-амино-5- (4-хлорбензоил)тиофен," (6 7 ) 2-и-пр опилс ул ьфи нил-3-ци ан о-4-амино-5-бензоилтиофен
33 (68) 2-этилсульфинил-3,5-дициано-.
-4 вЂ(1,2,4-триазол-1-ил)тиофен, (69) 2-этилсульфинил-3, 5-дициано-4- (имидазол — 1-ил ) тисфен, (70) 2-ме тилс ульфи нил — 3, 5-диформилтиофен (71) 2 — этилсульфинил-Ç, 5 — дициано— 4 — фенилтиофен (72) 2-этилсульфинил-3-циано-4-хлор-5 — (4-хлор бе н зоил ) ти офек; (73 ) 2-н-пр опилсульфи нил — 3-циано-5-(4-хлорбензоил)тиофен (74) 2-метилсульфинил-3-циано-4-метокси-5-бензоилтиофен, (75) 2-н-пропилсульфинил-3 †циано-4-метокси-5-бензоилтиофен, (76) 2-этилсульфинил-3-циано-4-метокси-5-(4-хлорбензоил)тиофен; (77) 2-этилсульфинил-З-циано-4-.
-хлор-5-метилсульфонилтиофен, (78) 2-бензилсульфинил-3,5-дициано-4-хлортиофен (79) 2-н-бутилсульфинил — 3,5-дициано-4-бромтиофен; (80) 2-н-бутилсульфинил-З, 5-дицианотиофен; (81) 2-н-отилсульфинил-3,5-дициа— нотиофен; (82 ) 2 — фенилсульфинил-3, 5-дициано-4-хлортиофен; (83) 2 — этилсульфинил-3,5-диформил-4-хлортиофен; (84) 2-этилсульфонил-3-циано-4-хлор-5-метилсульфонилтиофен; (85) 2-метилсульфинил-3,5-дициано-4-фенилтиофен; (86) 2-н-бутилсульфинил-3-циано-4-бром-5-ацетилтиофен; (87) 2-этилсульфинил-3-циано-4-фенил-5-ацетилтиофен; (88) 2-н-бутилсульфинил-3-циано-4-амино-5-бензоилтиофен, (89) 2-н-бутилсульфонил-3,5-дициано-4-бромтиофен; (90) 2-н-бутилс ул ьфи нил-3-циа но-5-бензоилтиофен; (91 ) 2-э тилс ул ьфи нил-3-циа но-4-метил-5-бензоилтиофен, .(92) 2-этилсульфинил-3-циано-4-хлор-5-бензоилтиофен, (93) o(,-öèàío-(3-метилсульфинил-(3-метилтиостирол, Е-изомер; (94) 2-этилсульфинил-3, 5-дициано-4-фенокситиофен. !
Пример 95. Исследование защиты всходов от патогенных для растений грибов, передающихся с семена1496633 ми, а именно Fusarium culmorum путем обработки семян.
Семена пшеницы, зараженные Fusarium culmorum, обрабатывают испытуемым веществом н виде композиции в количестве 3 г на 1 кг семян. Компо-. зиция получена путем распыпения испытуемого вещества и последующего тщательного его смешивания с каолином в концентрации 10 мас.%. Обработанные таким образом семена засевают в поддон, содержащий почву,который помещают в бак Misconsin c температурой днища 8-12 С. Через три недели определяют количество взошедших здоровых растений. Количество взошедших здоровых растений из необработанных семян служит для контроля. Для сравнения были испытаны также известные вещества 2-метилсульфинил-4-метил-5-нитротиазол (а), 2-метилсульфонил-3-нитротиофен (b) и
2-этилсульфинил-3-нитро-5-ацетилтиофен (с). Результаты принедены в табл.1 с последующим тщательным перемешиванием их с каолином в требуемой концентрации (табл ° 2).
Семена свеклы обрабатывают этими композициями в количестве 6 г композиции на 1 кг семян и затем засевают на поддоны с почвой, сильно зараженной Pythium spp. После выдержки в течение трех недель в теплице при
18-22 С и относительной влажности
70-100% определяют процент не взошедших и больных (черная ножка) ростков. Результаты приведены в табл.2.
Для сравнения испытывают известное вещество 2-метилсульфинил-4-метил-5-нитротиазол (а).
Та бли ца 2
Доза активного соединения на 1 кг семян, мг
Соединение ерная ожка,%
25 (2) I
Таблица 1 (3) (4) Соединение Прорастание здоровых растений, % (5) (7)
35 (8) (9) 40 (10) (12) 45 (14) (27) 67
Необработанное (а) Извести
Пример 96. Исследование защиты нходон от патогенных для растений грибов, передающихся через почву, а именно Pythium spp, путем обработки семян.
Необработанные
Пример 97. Токсичность по отношению к теплокровным живым существам.
Испытуемые соединения перерабатывают н композиции путем распыления (1) (2) (3) (4) (5) (7) (8) (9) (10) (12) (13) (14) (27) (а) Известное (b) (с) 91
87
91
98
92
98
93
9,0
87
96
68
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200
600
1200 ое 600
1200
6
10
17
17
12
11
0
23
57
10
1496633
Пример 99. Испытание in vitro активности по отношению к Pyrehophora graminea.
Испытуемое соединение обрабаты вают в культуральной среде, состоящей из 1 мас ° 7, глюкозы, 0,2 вес.7. дрожжевого экстракта (marmite), 0,5 мас.7. протеина (пентон), 2,5 мас.7. агарагара и 95,8 мас ° 7. воды, в чашках
Петри при концентрации 3 и 10 м.д.
Чашки Петри заражают патогенными по отношению к растениям грибами Pyrehophora graminea и затем выдерживают при 20 С.Через 48 ч определяют визуально подавляющую рост активность соединений. Для сравнения испытано также известное соединение (b). Результаты приведены в табл,5 °
Соединение
119
141
246
246 (7) (8) (10) (13) (33) (43) 20
31,6 (Ь) Известное
Та блица 5
Соединение Концентрация, м.д.
Подавление роста грибов,7
30 (2) (3) (4) (5) 35
Таблица 4 (6) 40
Соединение (7) +$9 — S9 (8) 45
55 (5) (7) (8) (9) (10) (12) (13) (23) (33) (40) (44) (с) Известное
Летальная доза.
1.0
Для сравнения испытано также из— вестное соединение (b).
Та бли ца 3
Пример 98. Токсичность по отношению к теплокровным живым существам.
Мутагенизм определен посредством так называемого теста Эймса. Тест !
Эймса проводят в обычных стандартных условиях на штамме Salmonella typlimurium ТА100 как с метаболической активацией (+ $9), так и беэ него (- $9). Результаты приведены в табл.4.
Для сравнения испытано также известное соединение (с) . (31) (33) (35) (39) (43). (4 7) (S1) (52) (53) (66) (72) (78) (79) (82) (85) 3
1О
10
10
10
10 10
10
10
10
1О
10
10
64
79
57
66
84
54
89
54
77
59
83
49
72
77
83
76
81
72
74
71
71
83
84
86
ll
1496633 l2
Продолжение табл.5. (68), (69), (70), (72), (74), (77),,(78), (79), (80}, (82), (83), (84), (85), (86), (89), (93) и (94) .
76 5 Пример 103.предлагаее соедйнения испытаны на ВЪхдоссопiа
solani таким же способом, как описа3 но в примере 99. Следующие соединения вызывают по меньшей мере ?5%-ное
10 подавление роста грибов при концентрации 30 м.д.: (2), (3), (4), (15), (19), (27), (33), (34), (Э6), (39), (42), (43), (52), (80) и (85). (86) (94) 10
10 (Ь) Известное
Контрольное
Та блица 6
О
Т.пл., С (физические свойства) Соедине- ние
20 1
153
148
94
186-188
109
166
192-195
98.
Сироп, Rf (СН Сl ) О, 25
130
Сироп, Rf (СН Cl<) = 0,30
11 5-118
74
94 (разлаг. )
171-17Р
156-158
112-115
16 7-169
127,5-133,5
91 "97
90-93
104-105, 5
58
169-1 71
Масло, Rf (СН С1 ) =0, 20
77-79
119
70-71
72-74
Пример 100, Предлагаемые соединения испытаны на Fusarium
culmorum таким же способом, как описано в примере 99. Следующие соединения вызывают по меньшей мере 75%-ное подавление роста грибов при концентрации 30 м.д . (2), (3), (5), (7), (11), (12), (14), (19), (22), (23), (27), (29), (31), (32), (38), (34), (35), (36), (37), (38), (39), (40), (41), (42У), (43), (44), (45), (47), (51) 9 (52) Ф (53) 9 (55) Ф (57), (58) 9 (61), (62), (64), (65), (67), (71), (72), (73), (74), (75), (78), (79), (80), (81), (82), (85), (86), (87), (88), (90), (91), (92) и (93) .
Пример 101. Предлагаемые соединения испытаны на Leprosphaeria
nodo rum таким же способом, как описано в примере 99. Следующие соединения вызывают по меньшей мере
85%-ное подавление роста грибов при. концентрации 30 м.д.: (2), (3), (4)9 (5), (7), (9), (10), (12)Ф (13), (14), (15), (19), (20), (23), (27), (31), (32), (33), (34), (35)9 (36)9 (37), (40), (41), (42), (43), (44), (45), (47), (51), (53), (58), (63), (64), (65), (67), (71), (72), (73), (74), (75) 9 (76), (85), (86), (87) . (88), (89) 9 (92) и (94) .
Пример 102. Предлагаемые соединения испытаны на Pythium splendens таким же способом, как описано в примере 99. Следующие соединения вызывают по меньшей мере 95%-ное подавление роста грибов при концентрации 10 м.д.: (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (12), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (21), (22), (25), (26), (27), (28), (30), (31), (32), (33),(34), (35),1 (36), (39), (40), (41), (42), (43), (45), (46), (47), (48), (49), (50), (51), (52), (54), (55), (56), (57), (58), (59) 9 (60), (61), (66), (67), (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 30 (9) (10) (11) (12) (13) 35 .(14) (15) (17)! (19) 40 (20) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) (31) (32) (33.) (34) (35) (36) (37) (38) (39) (40) (41) l3 1496633
Нро",oë;êeíèå таол. 6
14 а блиц
Соеди- Выход,7 нение
Выход,7
Соединение
123-127
78-79
84
72,5
66
83
88
69
87
86
91
78
87
49
79,30
0,22
39,5
92
56
79
87
86,5
86,5
39
76
56
77
79
88
78
72
78
43
84
74
76
0,18
0,14
Как видно иэ приведенных испытаний предлагаемые соединения обладают. (42) (43) (44) (46), (47) (48) (49) (50) (51) (52) (53) (54) (55) (56 ) (57) (58) (59) (60) (61) (62) (63), (64) (65) (66) (67) (68) (69) (70) (71) (72) (73) (74) (75) (76) (77) (78) (79) (80) (81) (82) (83) (85) (86) (87) (88) . (90) (91) (92) (93) (94) 80-81
143-146
103-106
170-172
137-139
82-87
1 24 — 128
136, 5-138
oil,Rf ((С Н )гО) = 0 сироп; Rf (СН Cl )
83
/6-78
155-157
143-145
146-151
114-116
46-48
93-95
86-88
164-167
174-177
124-127
127-128
125-128
140-142
124-126
109-111
82-86
79-84
69-72
151 (разлаг.)
172-174
149-151
113-115
Масло, Rf (СН С1 )
Rf (СН С1.,) = О, 15
132-135
90-92
99 †1
84-86
117-119
90-92
Масло Rf (СН С1 )
68 — 73
84-87
94-96
1
3
5 б
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
63
64
66
67
68
69
71
72
73
74
76
77
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48
49
51
52
53
54
56
57
58
59
61
62
79
81
82
83
84
86
87
88
89
91
92
93
67
88
83
77
84
86
86
71
87
78
79
78
77
61
64
27
36
77
87
72
74
41
94
38
84
78
S5
72
76
42
44
46
66
78
76
86
76
74
34
16
R — водород, галоген, незамещен,ная или замещенная одной или двумя алкильными группами с 1-4 атомами углерода и/или алкилкарбонильной группой с 2-5 атомами углерода аминогруппа, или триазолил, имидазолил, алкил с 1-4 атомами углерода, незаме- щенный или замещенный алкилкарбони10 лом с 2-5 атомами углерода алкоксил с 1-4 атомами углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, фенокси- или фенилтиогруппой фенил или R u R - -вместе с атомами угле15 рода, с которыми они связаны, означают незамещенный или замещенный галогеном или нитрогруппой фенил, Х . — циано- или формилгруппа, n= 1-2, отличающийся тем, что соответствующее тиосоединение подвергают окислению.
1496633 более высокой активностью, чем известные.
Формула изобретения
Способ получения производных тиофена формулы
Р1 8(0 in
I где R — - алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил или алкинил, с 2-4 атомами углерода, фенил или бензил, К, — циано- или формилгруппа,или алкилкарбонил, или алкоксикарбонил с 2-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном бензоил, или алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода;
Составитель Т. Власова
Редактор С. Патрушева Техред Л.Олийнык: Корректор Э.Лончакова
Подписное
Заказ 4291/59
Тираж 352
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производств.веяло-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101