Инсектицидная композиция (ее варианты)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных бензоилмочевины, и позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что в качестве производного бензоилмочевины средство содержит соединение 1 формулы C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">3</SB>(R<SB POS="POST">1</SB>)(R<SB POS="POST">2</SB>)CX-NHCYNH-C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">2</SB>(R<SB POS="POST">4</SB>)(R<SB POS="POST">3</SB>)CF<SB POS="POST">3</SB>. Предложено 5 вариантов средства, содержащего соединение 1 : 1 вариант - эмульгирующийся концентрат содержит соединение 1, где R<SB POS="POST">1</SB>-CI, F, BR

R<SB POS="POST">2</SB> - H, CI, F

R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">4</SB> - CI, F, BR

X и Y - O или S, в количестве 5-30 мас.%, растворитель (смесь, выбранная из группы, включающей диметилформамид, ксилол, диоксан, керосин и циклогексанон) 60-90 мас.%, поверхностно-активное вещество - ПАВ (смесь веществ из группы полиоксиэтиленстирилфениловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат) 5-10 мас.%

2 вариант - смачивающийся порошок содержит соединение 1, где R<SB POS="POST">1</SB> - CI, F, BR

R<SB POS="POST">2</SB> - H, CI, F

R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">4</SB> - CI, F, BR

X и Y - O или S, в количестве 5-70 мас.%, наполнитель (диатомовая земля, тальк или глина) 20-90 мас.%

ПАВ (смесь веществ из группы лигнинсульфонат натрия, стеарат натрия, нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат) 5-10 мас.%

3 вариант - суспензионный концентрат содержит соединение 1, где R<SB POS="POST">1</SB> - CI, F

R<SB POS="POST">2</SB> - H, CI, F

R<SB POS="POST">3</SB> - CI

X - O

Y - O или S в количестве 5-40 мас.%, ПАВ (оксиэтиленированный полиарилфенол, фосфат, нейтрализованный амином) 1-4 мас.%, загуститель (ксантановая смола) 0,2 мас.%, вода 55,8-93,8 мас.%

4 вариант - дуст содержит соединение 1, где R<SB POS="POST">1</SB> - CI, F

R<SB POS="POST">2</SB> - H, F

R<SB POS="POST">3</SB> - CI, F

R<SB POS="POST">4</SB> - CI в количестве 5 мас.%, наполнитель - смесь талька 92 мас.% с двуокисью кремния 3 мас.%

5 вариант - дуст содержит соединение 1, где R<SB POS="POST">1</SB> - CI, F

R<SB POS="POST">2</SB> - H, F

R<SB POS="POST">3</SB> - CI, F

R<SB POS="POST">4</SB> - CI, в количестве 1 или 10 мас.%

ПАВ (изопропилфосфат или полиоксиэтиленнонилфениловый эфир) 0,1 или 1 мас.%

наполнитель (двуокись кремния или глина) 89 и 98,9 мас.%. 5 с.п. ф-лы, 8 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСГ1УБЛИН

ЦМ (l1) А3

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К FlATEHTV

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 3956740/23-05 (22) 19.09.85 (31) 195804/1984 (32) 20.09.84 (33) ЛР (46) 15.08.89. Бюл. У 30 (71) Ниппон Сода Компани, Лимитед (JP) (72) Катсуята Икура, Кендзи Хагивара, Фумихико Нагасаки, Томно Ямада, Хидемитсу Таааси и Ренпеи Хатано (JP) (53) 632.951.2 (088.8) (56) Патент США N 3933908, кл. 424-322, опублик. 1980. (54) ИНСЕКТИЩЩНАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ЕЕ

ВАРИАНТЫ ) (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных бенэоилмочевины, и позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что в качестве производного бенэоилмочевины средство содержит соединение I формулы СБНS(К<) (К ) СХ-NHCYNH-C Н (К< ) (ks) CFg Предложено 5 вариантов средства, содержащего соединение I: 1 вариант — эмульгирующийся концентрат содержит соединение,I, где R< — Сl, F, Вг; R< — Н, Cl, F, R> и К вЂ” Сl, F, Br, Х и Y — О или Ь, в количестве 5-30 мас.%, растворитель (смесь, выбранная из группы, включающей диметилформамид, ксилол, диоксан, керосин и циклогексанон)

60-90 мас.%, поверхностно-активное вещество — ПАВ (смесь веществ иэ .группы полиоксиэтиленстирилфениловый

CSD 4 А 01 Б 47/34. С 07 С 127 22 эфир, полиоксиэтиленалкилариловьп» эфир, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат) 5-10 мас ° %; 2 вариант смачивающийся порошок содержит соединение I, где К< — Cl, F, Br; R<

HÝ,C19 F, Кэ и К4 — C19 F9,Bri, X и Y — 0 или S в количестве 5

70 мас.%, наполнитель (диатомовая земля, тальк или глина), 20

90 мас.%, ПАВ (смесь веществ из группы лигнинсульфонат натрия, стеарат натрия, нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат) 5-10 мас.%, 3 вариант — суспензионный концентрат содержит соединение I, где К вЂ” Cl, F, Rg H, Сl F, Кз Cl F, К С1, Х вЂ” О; Y — - О или 8, в количестве 540 мас.%, ПАВ (оксиэтиленированный полиарилфенол фосфат, нейтрализованный амином) 1-4 мас.%,загуститель (ксантановая смола) 0,2 мас.%, вода

55,8-93,8 мас ° %; 4 вариант — дуст содержит соединение I, где К< — Сl, F, К вЂ” Н, F, ks- Сl, F; К4 Сl, в количестве 5 мас.%, наполнитель— смесь талька 92 мас.% с двуокисью кремния 3 мас.%, 5 вариант — дуст содержит соединение I где К вЂ” Сl, F,R Н 1 Кз С1 F, К4 Cl » в количестве 1 или 10 мас.%, ПАВ (изопропилфосфат или полиоксиэтиленнонилфениловый эфир) О, 1 или 1 мас.%, наиолнитель (двуокись кремния или глина) 89 или 98,9 мас.%. 5 с.п. ф-лы, 8 табл.

3 1501911

И .обретение относится к химическим средствам эаг иты растений, а именно к инсектицидному средству на основе производных бензоилмочевины.

Целью изобретения является повышение инсектицидного действия.

Пример 1. 1-(2,5-Дихлор-3-трифторметилфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (соединение I) 10

Г С1

40

45 с сг, г

+ 0 соме()—

Г с 3 — О сожнсожн О

К раствору 2,5-дихлор-3-трифторметиланилина (0,6 г) в 10 мл сухого бензола добавляют по каплям при охлаждении водой раствор 2,6-дифтор- 25 бензоилизоцианата (0,5 г) в 5 мл суxoro бензола, после чего раствор перемешивают 1 ч при комнатной температуре. К полученному раствору добавляют 50 мп н-гексана и выпавшие кристаллы фильтруют. Кристаллы промывают н-гексаном с получением 0,9 r целевого продукта (т. пл. 205

207,5 С).

Пример 2. 1-(5-Хлор-2-фтор35

-З-трифторметилфенил)-3-(2,6-дифторбенэоил)мочевина (соединение IV) .

Г СГ3 Г

МН О + 0 СОЫСО—

С1 R

Г г cr3

О соынСО Н О

7 с

Продукт получен из 5-хлор-2-фтор-3-трифторметиланилина (0,5 г) и 2,6-дифторбенэоилизоцианата (0,4 г) способом примера 1 с выходом 0,6 г (т. пл . 187-189 С) .

Данные о соединениях, полученных аналогичным образом, представлены в табл.1.

Пример 3. Эмульгирующийся концентрат, мас. %:

Предлагаемое соединение 10

Доде цилб е н э олсульфонат кальция 5

Диметилформамид 40

Ксилол 40

Полиоксиэтиленстирилфениловый эфир 3

Полиоксиэтиленалкилариловый эфир 2

Компоненты смешивают с полученным способным эмульгироваться концентратом, содержащим 10% активного компонента ° При использовании концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой с получением эмульсии.

Пример 4. Эмульгирующийся концентрат, мас.%:

Предлагаемое соединение 5

Диметилформамид 45

Керосин 45

Кальция алкиларилсульфонат 2

П оли ок сиз тиле н а алкилариловый эфир 2

Полиоксиэтилена тристилилфениловый эфир 1

Пример 5. Эмульгирующийся концентрат, мас.%:

Предлагаемое соединение 20

Диметилформамид 35

Диоксан 35

Кальция додецилбенз олсульфонат 5

Полиоксиэтилена стилилфениловый эфир 3

Полиоксиэтилена стилилфенилэфирный полимер 2

Пример 6. Эмульгирующийся концентрат, мас.X:

Предлагаемое соединение 30

Диме тилформамид 30

Циклогексанон 30

Кальция алкиларилсульфонат 5

Полиоксиэтилена нонилфениловый эфир 3

Полиоксиэтилена стирилфениловый эфир 2

Испытание 1. Инсектицидная активность против походного червя.

15019

Способный эмульгироваться концентрат, приготовленный как указано в вышеприведенном примере 4, разбавляют водой до необходимой концент5 рации соединения. Лист кукурузы погружают в полученный химический раствор на 30 с и высушивают на воздухе. Обработанный лист помещают в чашку Петри, в которой находятся 5 гусениц 10 походного червя в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают куском стекла. Чашку Петри помещают в комнату, в которой поддерживается 25 С и относительная влажность 657.. Че- 15 рез 120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК . Полученные результаты приведены в табл.2.

В качестве соединения сравнение во всех биологических испытаниях было 2р взято соединение А формулы (пат. США

Р 3233908) Г сом нсоын-Q

Испытание 2. Инсектицидная активность против совки табачной. 30

Композицию, приготовленную в соответствии с примерами 4, 5 и 6, разбавляют водой до определенной концентрации соединения. Лист батата погружают в раствор химиката на 30 с и высушивают на воздухе.

Обработанный лист опускают в чашку

Петри диаметром 9 см, в которую выпускают 5 личинок совки табачной в третьей стадии развития, и чашку покрывают стеклом. Затем ее помещают в комнату при 25 С и относительной влажностью 657., через 120 ч подсчитывают количество погибших личинок и получают значение 95%-ной смертельной концентрации (СК ).

Результаты испытаний представлены в табл. 3.

Пример 7. Смачивающийся порошок, мас.7.:

Предлагаемое соединение 20

Тальк 75

Натрия лаутилсульфонат 3

Стеарат натрия 2

Указанные компоненты смешивают с

Полученные результаты привеЗ5 дены в табл.5.

Пример 8. Смачивающийся порошок, мас ° 7:

Предлагаемое соединение 5

4р Диатомовая земля (диатомит) 90

Натрия лигносульфонат 3

Натрия диизооктил45 сульфосукциннат 2

Пример 9. Смачивающийся порошок, мас.7:

Предлагаемое соединение 40

50 Глина 50

Натрия лаутилсульфонат 6

Нафталинсульфонат 4

Пример 10. Смачивающийся

55 орошок ма ° %:

Предлагаемое соединение

Тальк

Натрия стеарат

20

6 получением смачивающегося порошка, содержащего 20 мас.% активного компо11

6 нента. При использовании его разбавляют водой до желаемой концентрации суспенэии, Действие порошка испытывают, как указано в испытании 1.

Результаты испытаний представлены в табл.2 °

Испытание инсектицидного действия смачивающегося порошка, приготовленного по примеру 7, против табачной совки осуществляют аналогично испытанию 2.

Результаты испытаний представлены в табл.4.

Испытание 3. Инсектицидная активность против капустной моли.

Способный эмульгироваться концентрат по примеру 3 или смачивающийся порошок по примеру 7 разбавляют водой до желаемой концентрации соединения.

В приготовленный химический раствор погружают до 30 с капустный лист, который затем сушат на воздухе.

Обработанный лист помещают в чашку Петри диаметром 9 см, в которой находятся 5 личинок капустной моли в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают стеклянной пластинкой. Чашо ку Петри держат в комнате при 25 С и относительной влажности 65%. Через

120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК, 1501911

40

Пример 14, Дуст, мас.Х:

Предлагаемое соединение 5

Тальк 92

Двуокись кремния 3

Указанные компоненты смешивают с получением дуста, содержащего 5Х вЂ ного активного компонента.

Пример 15. Дуст, мас./:

Н о нилфе нил эфирсульфонат 4

Инсектицидное действие смачивающихся порошков, полученных по примерам 8-10, против табачной совки, выявленное аналогично испытанию 2, представлено в табл. 6.

Пример 11. Суспенэионный концентрат, мас.Х

Предлагаемое соединение

Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат нейтра- 15 лиэованный амином 2

Ксантановая смола 0,2

Вода 77,8

Указанные компоненты смешивают с получением эмульсионного концентрата, содержащего 20 мас./ активного компонента. При использовании концентрат разбавляют водой с получением суспензии желаемой концентрации. 2

П р и м в р 12. Суспензионный концентрат, мас./:

Предлагаемое соединение 5

Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат, нитрированный амином 1

Ксантановая смола 0,2

Вода 93,8

Пример 13. Суспензионный концентрат, мас.Х:

Предлагаемое соединение

Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат, нитрированный амином 4

Ксантановая смола 0,2

Вода 55,8

Инсектицидную активность суспензионного концентрата, полученного по примерам 11-13, устанавливают

45 аналогично испытанию 2 °

Результаты испытаний представлены в табл. 7.

Предлагаемое соединение 1

Глина 98,9

Изопропилфосфат 0,1

Пример 16. Дуст, мас. Х:

Предлагаемое соединение 1О

Двуокись кремния 89

Полиоксиэтиленнонилфенилэфир 1

Испытание 4. Испытание дуста. Лист батата, помещенный в чашку Петри диаметром 9 см, заразили 5 личинками совки табачной в третьей стадии развития. Лист батата и личинок совки табачной обработали определенным количеством ЗХ-ного дуста иэ каждоХ го соединения путем опыления с помощью специальной камеры диаметром

25 см. Чашку покрыли стеклом. Затем ее поместили в комнату при 25 С и относительной влажностью 65Х, через

120 ч определили количество погибших личинок. Полученные при двух репликациях данные представлены в табл.8.

300 мг З -ного дуста соответствуют 60 кг/ra.

Метод испытания. Животное: мужские особи мышей линии ДЦУ (возраст 5 недель). Приготовление вводимого раствора: эти соединения растворяли в диметилформамиде (ДМФ) и суспендировали в 5/-ном водном растворе гуммиарабика.

Способ введения: пероральное введение с помощью желудочного зонда.

Формула изобретения

1. Инсектицидная композиция в форме эмульгирующегося концентрата,включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента, растворитель и поверхностно-активное вещество, отличающаяся тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы

R1 Х g R3

С-NH — С-NH

R Bq где К, — С1,.F, Br;

Р1ик,-cl, F, в;

ХиУ вЂ” О или Ы, 1501911

5-30

60-90

Ri g Y R3 с 3

/ С -NH-C-NH /

R2 Rq

35 где R - Cl, F, Вг;

R HR4- Сl, F Вг; хи Y— - o Hs в качестве наполнителя — диатомовую землю, тальк или глину в качестве поверхностно-активного вещества— смесь веществ, выбранных из группы, включающей лигнинсульфонат натрия, 45 стеарат натрия, нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат, при следующем соотношении компонентов, мас.Ж:

Производное бензоилмочевины

Наполнитель

Поверхностно-активное вещество 5-10

3. Инсектицидная композиция в форме суспензионного концентрата,включающая производные бензоилмочевины в качестве активного компонента, по40

5-70

20-90 в качестве растворителя — смесь растворителей, выбранных из группы, включающей диметилформамид, ксилол, диоксан, керосин и циклогексанон, в качестве поверхностно-активного вещества — смесь веществ, выбранных иэ группы, включающей полиоксиэтиленстирилфениловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат, при следующем соотношении компонентов, мас. Ж: 15

Производное бензоилмочевины

Растворитель

Поверхностно-активное вещество 5-10 20

2. Инсектицидная композиция в форме смачивающегося порошка, включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента,твердый наполнитель и поверхностно-ак- 25 тивное вещество, о т л и ч а ю— щ а я с я тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы 30 верхностно-активное вещество, загустительиводу, отличающая с я тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве производного бенэоилмочевины она содержит соединение формулы

R) g У К3 Ц) /

С вЂ” %1-С-%1 где К! Clу F;

К вЂ” Нр Cl э Рь к — сl, Fl

R4

О, Y-ОилиS в качестве поверхностно-активного вещества — оксиэтиленированный полиарилфенол фосфат, нейтрализованный амином, в качестве загустителя — ксантановую смолу, при следующем соотношении компонентов, мас./:

Производное бензоилмочевины 5-40

Поверхностно-активное вещество 1-4

Загуститель 0,2

Вода 55,8-93,8

4. Инсектицидная композиция в форме дуста, включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента и твердый наполнитель, отличающаяся тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы

p p R3 3

/ с-ын-с-ян ф р

С1

2 где К, — Cl F

R — Нэ F>

К -01, У, в качестве наполнителя — смесь талька с двуокисью кремния при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Производное бензоилмачевины 5

Тальк 92

Двуокись кремния 3

5. Инсектицидная композиция в форме дуста, включающая производное бен1501911

l2 где k — Cl ° F, R Н 11

R — Cl, F, в качестве поверхностно-активного вещества — иэопропилфосфат или полиоксиэтиленнонилфениловый эфир, а в качестве наполнителя — двуокись кремния или глину при следующем соотношении компонентов, мас.7:

Производное бенэоилмочевины 1 или 10

Поверхностно-активное вещество

Наполнитель эоилмочевины в качестве активного компонента, твердый наполнитель и поверхностно-активное вещество, о тл и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве производного мочевины она содержит соединение формулы

0,1 или 1

89 или 98,9

15

Таблица

R1 Х Y R3 (-гЗ

Ф

0 С вЂ” ХН(". — NH О

R2 Rq

Физические свойства, о т. пп. С

С о единение, У

К К Х

Cl

F

Cl

Вг

F!! !!

Il !! !! !! !!

Н

Il

lI

II !!

I!

Il

l I «

II !!

Н!!«

Cl

Cl

Cl

Н

Il !! !!

II !!

Н

Cl

Cl

С1

Cl

Cl

С1

Cl

lI

II

Cl

Вг

II

ll

С1

Вг

Н

Н

26

29

31

Вг

Br

37

38

39

41

42

II

tl !!

Br

Сl

Вг

Cl

Cl

lI «

2

4

6

8

11

12

13

14

16

17

18

19

23

24

25 (205-207,5) (190-194) (191 — 194) (187-189) (156-160) (132-137) (227,5-229) (194-199) (180-183 5) (167-169) (197-199) (170-171) (136-141) (94-99) (135-139) (126-130) (143-146) (114-117) (149-154) (125-130) (176-177) раэл Р. (181 — 182) (175-177) (173)

ТРазл, р. (173)

Т раз!! Р. (180)

Т раэ !!. Р, (169-171) (178-180) (208-211) (226-229) (161-164) (163-166) (163-168) 14

13 1501911

Таблица 2

Продолжение табл.2

Инсектицидное действие против табачной совки. Эмульгирукмцийся концентрат (пример 3),и смачивакицийся порошок (пример 7) 17

Соединение

25 для сравне ния А

10,6

Та.бли ца.3

Эмульгирукицийся концентрат

Инсектицидное Действие против табачной совки

СК 1 g (мпн е д) Соединение, В

Пример, Р

0,21

0,18

0,07

0,15

0,22

0,15

0,07

0,20

0,21

0 25

0,31

0,27

0,19

0,15

0,19

0,17

0,20

0,11

2

5

13

Сравнительное соединение А

6,3

6,1

6 5

2

5

7

11

12

13

14

0,21

1,00

0,21

0,25

0,34

0,32

0 35

0,70

0,61

0,27

0,33

0,85

0,29

18

19

10 0

26

31

15 36

37

38

39

20 41

42

0,32

0,73

0,91

0,68

0,27

0,82

0,87

0,70

0,28

0,80

0,80

0,27

0,068

0,27

0,007

0,14

15 1501911

Таблица 4

Продолжение табл.4

Испытание смачивающегося порошка (по примеру 7) на инсектицидное действие против табачной совки

0,20

0,13

42

Соединение для сравнеФ ния А

ЛК, Ж (х 10 ) Соединение, 0

5,20

Таблица 5

0,27

0,96

0,23

0,35

0,18

0,33

0,34

0,21

0,34

0,34

0,92

0,32

0,27

0,072

2

4

6

11

12

16

19

26

25

° 35

Соединение для сравнения А

18,0

Таблицаб

Смачивающийся порошок

Инсектицидное действие против табачной совки

СК (млн. p) Соединение, h

Пример, М

0,05

0,14

0,16

0,24

0,21

0,19

0,09

0,11

О, 17

0,18

0,24

0,14

0,12

0,19

0,19

0,22

О,!7

0,18

2

5

26

Сравнительное соединение Л

6,7

7,2

6,5

2

4

6

8

11

12

13

14

16

17

18

19

23

24

26

29

31

36

37

39

0,17

0,18

0,33

0,10

0,20

0,50

0,70

0,20

0,70

0,65

0,27

0,72

0,65

0,055

0,16

0,22

0,18

0,18

0,97

0,86

0,58

0,21

0964

0,92

0,20

0,058

0,33

0,26

0,22

Инсектицидная активность против капустной моли. Эмульгирующийся концентрат по примеру 3 и смачивающийся порошок по примеру 7

Соединение, У ЛК„, Х (х 10 ) 1501911

l8

Таблица 7

Суспензионный концентрат

Инсектицидное действие против табачной совки

СК (MIH ip) Соедине ние, В

Пример, У

) 1Э

Сравни, тельное соединение А

5,9

6,2

7,1

Таблица 8

Дуст

Инсектицидное действие против табачной совки

Смертность через 120 ч

Соединение, У

Пример, У

100 мг 10 мг 100 мг 10 мг 100 мг 10 мг

100% 100% 100% 100%

100 100 100 100

100 100 100 100

100 100 100 100

1 100%.

2 100

4 100

5 100

Сравнительное соединение

А 15

100%

100

Составитель О.Рокачевская

Редактор А.Долинич Техред М ° Ходанич Корректор М.Самборская

Заказ 4897/59 Тираж 421 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР !!3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

2

5

12

0,16

0,15

0,14

0,21

0,48

0 11

0,11

0,12

0,17

0,20

0,51

0,21.0,08

0,12

0,15

0,17

0,62

0,14