Способ получения замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2н)-онов

Способ получения замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин- 1(2н)-онов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических соединений , в частности, способа получения 3-метилили 7-этил-3-метил-, или 7-бром-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2H)-онов, которые могут найти применение в производстве красителей. Цель - повышение выхода целевого продукта. Процесс ведут циклизацией нитрила орто-циклопропилбензойной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты. Способ позволяет увеличить выход целевых продуктов с 60 до 70-82%.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (IQ1 (11) (511 4 С 07 D 21(/22

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А BTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕНКЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4307895/31-04 (22) 22.09.87 (46) 23.08.89. Бюл. Р 31 (71) МГУ ю . М. В. Ломоносова (72) Т. Г. Кутателадзе, A. Н. Федотов, С. С. Мочалов и Ю, С. 1!!абаров (53) 547.833(088,8) (56) Авторское свидетельство СССР

Р 1397439, кл. С 07 D 217/22, 1986. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАИЕ!ЦЕНН!!Х 3-МЕТИЛ-3, 4-ДИГИДРОИ3010!НОЧИ!! — 1 (2Н)—

-ОНОВ

Изобретение относится к новому способу получения З-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-онов общей формулы де !! Н Вг СгН5 различные замещения которых могут найти применение в производстве красителей, медицине.

Цель изобретения — повьппение выхода целевого продукта.

Поставленная цепь достигается эа счет того, что нитрил орто-циклопропилбензойной кислоты подвергают циклизации в присутствии концентрированной серной кислоты.

П р и M е р 1. К 15 мп концентрйрованной серной кислоты небольшими порцичми прибавляют 1,43 г 1,0,0l,моль). (57) Изобретение касается гетероцтп<— лических соединений, в частности спосо6а получения З-метил-, или 7-этил-З-метил-, или 7-бром-3-метил-3 4-дигидроиз охинопин-1 (2Н) -онов, ко торые могут найти применение в производстве красителей. Цель — повышение выхода целевого продукта, Процесс ведут циклизацией нитрила орто-циклопропипбензоййой кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты.

Способ позволяет увеличить вьг.:од целевых продуктов с 60 до 70-82_#_. нитрила 0-циклопропипбензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, затем выливают ее в 100 мп холодной подь|, экстрагируют хлороформом (Зх30 мл). Хлороформенньie вытяжки промывают водой, сушат сульфатом магния. Упарив растворитель, остаток хроматографируют на силикагеле, элюент-эфир : пентан (2:1). Получают

l,2 r (75X) З-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-она; т. пл, 147 С (из спирта).

Пример 2 ° Аналогичным образом из 1,71 r (0,01 моль) питрила

5-этип-2-циклопропнпбензойной кислоты получают 1,32 г (707) 7-этип-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-l(2Н)-она (масло).

Пример 3. Процесс проводят аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества используют 2, 22 г (О, 01 моль) нитрила 5-бром-2-циклопроСоставитель Г. Жукова

Техред И.яндык Корректор Т. МалеиГ

Редактор Н. Лазаренко

Подписное

Заказ 5039/32

Тираж 352

ННИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

3 1502570 пилбенэойной кислоты. Получают 1,97 г (827) 7-бром-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2П)-она (белые кристаллы), т. пл. 89 С (иэ спирта).

Таким образом, предлагаемый способ позволяет по сравнению с известным повысить выход конечного продукта на

10-15Х, исключить стадию изомериэации малого цикла в пропенильный фраг- 10 мент, кроме того, исходные вещества легкодоступны и устойчивы как При хранении, так и в условиях реакции.

Формула изобретения

Способ получения эамещенных 3-метил-3, 4-дигидроизохинолин-1(2Н) -онов общей формулы

Ф гдето-Н, Br, СН, циклизацией о-замещенных нитрилов бенэойнык кислот в присутствии концентрированной серной кислоты,, о т— л и ч а ю щ н и с я тем, что, с целью повыщения выхода продукта, в качестве о -эамещенного нитрила бенэойной кислоты используют нитрил о -циклопропилбензойной кислоты.