Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола

Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается кислородсодержащих гетероциклических соединений, в частности получения 5-фенилэтинилфурфурола с применением его для синтеза биологически активных веществ. Цель - повышение выхода и интенсификация процесса, который ведут реакцией фенилацетиленида меди с 5-бромфурфуролом в присутствии натриевой соли бензойной кислоты при молярном соотношении 1,1:1,0:1,0 в кипящем диметилформамиде. Максимальный выход целевого продукта (80%) достигается за 1,5 ч

т.пл. 91,3 - 92,5°С

брутто-формула C<SB POS="POST">13</SB>H<SB POS="POST">8</SB>O. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51) 4 С 07 D 307/46

В.Е .ОШАЯ .;А1 lEChA8

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ,г

° Эю А

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ нида меди и )4,4 r (О, 1 моль) бенэо- ( ат натрия в 100 мл диметилформамида кипятят ), 5 ч в токе азота. Смесь охлаждают до 0 С, выливают в 0,5 л ледяной воды, фильтруют.. Твердый остаток растворяют в этаноле, снова IaaL фильтруют и к фильтрату добавляют . (Д

50 мл )OX-ного раствора тиосульфата натрия. Смесь кипятят 1,5 ч, охлаждают, сильно разбавляют водой, фильт- фф руют и сушат. Продукт хроматографируют на силикагеле в системе С Н . р

СНС I> 1: 1, собирая фракцию с R 0,38. Элюат отгоняют и получают

15, 7 г (80X) нежно-желтых кристаллов 5-фенилэтиннлфурфурола с т.пл.

91,3-92,5 С, С „ Н О . и

Вычислено, 7.: С 79,80; Н 4,08.

Найдено, Ж: С 79, 70; Н 4, 10.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ rHHT СССР

1 (2 ) ) 429 59 70/2 3-0 4 (22) 10.08.87 (46) 30.08.89. Бюл, У 32 (71). Кубанский сельскохозяйственный институт (72) В .С . Эаводнов и В . Г, Кульневич (53) 547.722.07(088.8) (56) Катлевич P.È. и др. Синтез некоторых фурановых аналогов юпиналя.Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева„ 1966, т, ХI, М 6, с. 705.

Авторское свидетельсТво СССР

Ф 1330134, кл. С 07 D 307/46, 1985, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНИЛЭТИНИЛ

ФУРФУРОЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5фенилэтинилфурфурола, который является полупродуктом в синтезе биологически активных веществ, Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и интенсификация процесса за счет использования в качестве производного 5-галоидпроизводного фурфурола 5-бромфурфурола и проведения процесса взаимодействия его с фенилацетиленидом меди в присутствии бензоата натрия прй их молярном соотношении, равном

1: 1,1:1 соответственно, при кипячении в течение 1,5 ч в среде диметилформамида, используемого в качестве органического растворителя.

Пример. Синтез 5-фенилэтинилфурфурола.

17, 5 г (О, 1 моль) 5-бромфурфурола, 18, 1 г (О, 1 I моль) фенилацетиле„.Я0„„)5042 5 А1

2 (57) Изобретение касается кислородсодержащих гетероциклических соединений, в частности получения 5-фенилэтинилфурфурола с применением его для синтеза биологически -активных веществ, Цель изобретения — повышение выхода и интенсификация процесса, который ведут реакцией фенилацетиленида меди с 5-бромфурфуролом в присутствии натриевой соли бензойной кислоты при молярном соотношении

1, 1:1,0: 1,0 в кипящем диметилформамиде. Максимальный выход целевого продукта (80X) достигается за 1,5 ч; т,пл. 91,3-92,5 С; брутто-формула

С qq Н О. 1 табл.

В таблице приведены данные по влиянию соотношения реагентов и продол15042 35

Формул а изобретения

1,1: 1,1:

:1: l:1: l

l, l:1: 1,1:1: l, l:1:

:0,75:0,5: 1,25

Фенилацетиленид меди:

5-бромфурфурол:бензоат натрия

Время реакции, ч

Выход 5-фенилэтинилфурфурола,l

152025.15

l 5

1,5

80 75

30

80

Составитель И. Дьяченко

Редактор Т, Лаэоренко Техред М.Моргентал, Корректор H. Борисова

Заказ 5213/28 Тираж 391 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101 жительности реакции на выход 5-фен ил э т и нилфурфур ол а .

Таким ебразом, данный способ позволяет повысить выход 5-фенилэтинилфурфурола до 80Х и сократить продолжительность процесса с 2,5 ч (по прототипу) до 1,5 ч.

Способ получения 5-фенипэтинилфурфурола взаимодействием фенилацетиленида меди с 5-галоидпроиэводным фурфурола в среде органического растворителя при кипячении в атмосфере инертного газа, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения вы5 хода целевого продукта и интенсификации процесса, в качестве 5-галоидпроизводного фурфурола используют

5-бромфурфурол и процесс проводят в присутствии бенэоата натрия при молярном соотношении фенилацеткпейид меди: 5-бромфурфурол: бензоат натрия, равном 1, 1: 1,0: 1, 0 в течение 1, 5 ч, а в качестве органического растворителя используют N N-диметилформамидв