Способ получения 1-(2 @ , 4 @ , 6 @ -трихлорфенил)-3-(3- аминобензамидо)-пиразолона-5

Способ получения 1-(2 @ , 4 @ , 6 @ -трихлорфенил)-3-(3- аминобензамидо)-пиразолона-5

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических соединений , в частности, способа получения 1-(2Ъ,4Ъ,6Ъ-трихлорфенил)-3-(3-аминобензимидо)-пиразолона-5, используемого как полупродукт при получении диспергируемых пурпурных компонент для цветных негативных и обращаемых пленок. Цель - повышение выхода целевого продукта, упрощение технологии. Процесс ведут жидкофазным каталитическим 1-(2Ъ,4Ъ,6Ъ-трихлорфенил)-3-(3-нитробензамидо)-пиразолона-5 водородом при 60-80°С, 10-25 атм и начальной концентрации исходного нитросоединения 0,2-0,4 моль/л в водном растворе аммиака. Используют катализатор, содержащий, мас.%:платину 0,5-1,0, фтор или хлор 0,6-4,0, носитель AL<SB POS="POST">2</SB>O<SB POS="POST">3</SB> остальное, в количестве 3-10 мас.% по отношению к исходному нитросоединению. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта на 7,5%, использовать катализатор в 5-6 циклах с последующей его регенерацией. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (111 (50 4 С 07 D 231/08//С 07 С 85/11

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ П4НТ СССР (21) 4385745/31-04 (22) 14.01,88 (46) 07.09.89, Бюл. Р 33 (71) Ярославский государственный университет (72) В.Н.Казин, В.В.Жандарев, В.В,Копейкин, Г.С.Миронов, M.M.Ãèëüфанов, А.В.Каэымов и В.Д.Ефимова (53) 547.775.07 (088,8) ! (56) Патент ГЛР 1(! 159875, кл. С 07 С 85/11, опублик. 13,04.83. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2, 4, 6

ТРИХЛОРФЕНИЛ)-3-(3-АИИНОБЕНЗАИИДО)—

ПИРАЗОЛОНА-5 (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности ! способа получения 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(3-аминобензамидо)-пиразолона-5, используемого как полуИзобретение относится к усовершенствованному способу получения химических реактивов, а именно к способу получения 1-(2,4 -6 -трихлорфенил)-!

3- (3-аминобен замидо) -пира з олона-5, который используется в качестве полупродукта при получении диспергируемых пурпурных компонент для цветных негативных и обращаемых пленок.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта,улучшение технологии процесса.

Поставленная цель достигается тем, что 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(3нитробенэамидо)-пиразолон-5 подвер2 продукт при получении диспергируемых пурпурных компонент для цветных негативных и обращаемых пленок. Цель— повышение выхода целевого продукта, упрощение технологии. Процесс ведут жидкофазным каталитическим восстановлением 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3(3-нитробензамидо)-пиразолона-5 водородом при 60-80 С, 10-25 атм и начальной концентрации исходного нптросоедннения 0,2-0,4 моль/л в водном растворе аммиака. Используют катализатор, содержащий, мас.Е. платину 0,5-1,0, фтор или хлор 0,6-4,0, носитель Al О остальное, в количестве 3- 10 мас,Е по отношению к исходному нитросоединению. Способ позволяет ф увеличить выход целевого продукта на 7,57, использовать катализатор в

5-6 циклах с последующей его регенерацией. 1 табл. гают жидкофазному каталитическому гидрированию с использованием катализатора следующего состава: Рt 0,5107о> фтор или хлор 0,6-4>07о> носнтель — А1 03 в количестве 3-10 л!ас. X по отношению к исходному ннтросоедио нению, и процесс ведут при 60-80 С, давлении водорода 10-25 атм в водном растворе аммиака и начальной концентрации исходного соединения 0,2

0,4 моль/л, Пример 1. В реактор загружают

8,55 г (0,02 моль) 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(3-ннтробензамидо)-пиразолона-5, 100 мл водного раствора

3 150593 аммиака, 0,6 r (7X от массы нитросоединения) катализатора следующего состава: платина 0,55Х, фтор 3,5Х, носитель - А1 0, Реакцию проводят под давлением водорода 25 атм и темперао туре 60 С до полного прекращения поглощения водорода. Время реакции

1,5 ч. По окончании реакции давление стравливают и реакционную массу отде- 10 ляют фильтрацией от катализатора.

Фильтрат подкисляют водный раствором уксусной кислоты до рН 5-6. Выпавший осадок отделяют фильтрацией, промывают на фильтре водой до нейтральной 15 среды в фильтрате, сушат. Получают

7,87 г (99,5Х от теории) 1-(2,4,6 трихлорфенил)-3-(3-аминобензамидо)— пиразолона-5, т,пл. 287-288 С, R

50 (Silufol, бенэол:спирт 4: 1) . 20

Найдено, Х: С 48,03; Н 2,53;

Cl 26,62; N 13,89 (М 397,65).

С „Н, Cl N O

Вычислено, Х: С 48,28; Н 2 76;

Cl 26,78; N 14,08 (М 397,65).

Содержание основного вещества 99,8Х

Пример ы 2-28. Опыты проводят аналогично примеру 1. Условия проведения опытов и результаты исследований сведены в таблицу. 30

Использование предлагаемого способа получения 1-(2,4,6 -трихлор5 4 фенил) -3- (3-амин обен эамидо) -пира э о= лона-5 обеспечивает по сравнению с известным увеличение выхода целевого продукта на 7,5Х замену пирофорного катализатора, испольэование катализатора беэ изменения его активности в 5-6 циклах, после чего он подвергается регенерации, Формула изобретения

Способ получения 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(3-аминобенэамидо)-пиразолона-5 кидкофаэным каталитическим (g восстановлением 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(3-нитробензамидо)-пиразолона-5 водородом под давлением, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого про, дукта, упрощения технологии, в ка-. честве катализатора используют катализатор состава: Pt 0,5-1,0Х, фтор или хлор 0,6-4,0Х, носитель А1 0> при количестве катализатора 3-10 мас.Х по отношению к исходному нитросоединению и процесс проводят при температуре 60-80 С,давлении водорода 10-25 атм, начальной концентрации исходного нитросоединения 0,2-0,4 моль/л в водном . растворе аммиака.

Время, ч

Выход целевого продукта, мол.Х

Состав катализатора, носитель — А1 0э / ие- ДавлеПри меp оличество чалья коннтрая исаталиэаора,мас,Х от массы ние туС водорода, втм

Хлор

Фтор

Платисходного итросоеииеиия) иа диого тросов кения, ль/л от теории,5

2

4

6

8

11

12

13

14

16

17

18

19

0,2

0,3

0,4

0,1

0 5

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0i3

0,3

0,3

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7i0

7,0

7,0

3,0

1О,О

20,0

1,0

7,0

7,0

7,0

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

0,55 3,5

1,0 3,5

0,75 3,5

3,0 3,5

1,5 98,9

1,8 99,1

2,2 . 98,7

2,0 97,9

2,5 98,1

1,0, 99,5

0,8 99,1

0,5 88,3

4,5 97,8

1,8 98,8

1,1 99,4

1,0 99,5

2,5 98,8

2,0 99,0

1,0 99,3

0,8 99,4

3,5 99,0

0,8 99,5

1,0 99,4

0,8 98,8

1505935

Продолжение таблицы

Состав катал носитель - А

Прн мер

Выход целевочал о проуктв, ол.Х т теоПлати ор нй нн

0,6

4,0

Составитель А.Свиридова

Редактор Н.Гунько Техред М.Ходанич Корректор О.Кравцова

Заказ 5389/25 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб. ° д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.уагород, ул. Гагарина, 101

21

22

23

24

26

27

28 я к нтр я н дно тро нен ль/

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

0,3

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

7,0

0,2 3,5

0 50 0,6

0,50 2,0

0,50 4,0

0,55 5,0

Оэ55 Ое32

0,50

0,50

2,5

1,5 l,2

1,0

1 1

4,0

1,9.

1,3

89,8

98,9 .

99,1

99,3

99,2

86,8, 98,0 1

9&,7