2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофен в качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2- ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена как компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях

2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофен в качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2- ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена как компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается производных гетероциклических веществ , в частности, 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена, который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена. Цель - создание нового соединения указанного класса для получения более эффективного компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях. Синтез ведут реакцией 4-метил-2,3-дифенилтиофена с хлористым ацетилом в среде органического растворителя в присутствии четыреххлористого олова или с избытком уксусного ангидрида в присутствии хлорной кислоты. Выход, 67-75%, т.пл. 99-101<SP POS="POST">С</SP>, брутто-формула C<SB POS="POST">19</SB>H<SB POS="POST">16</SB>OS.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИ1-( ((9) SU (II) 01 Н 1/32

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Cel «g (-} 4

1 I (; }} 1, }}3

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4361975/31-04 (22) 07,01.88 (46) 07.09,89. Бюл. Р 33 (71) Институт органической химии

Уральского отделения AH СССР (72) IO ° В.Шкляев (53) 547,732 (088,8) (Se) Авторское свидетельство СССР

119 1444336, кл, с 07 D 217/22, 16.03,87. (54) 3-МЕТИЛ-4,5-ДИФЕНИЛТИОФЕН В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО

ПРОДУКТА ДЛЯ СИНТЕЗА ТИОСЕМИКАРБАЗОНА 2-АЦЕТИЛ-Ç-МЕТИЛ-4,5-ДИФЕНИЛ. ТИОФЕНА KAK КОМПОНЕНТА РЕАКТИВА

ХИМИЧЕСКОГО И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОГО

ИЗОЛИРОВАНИЯ СУЛЬФИДНЫХ И КАРБИДН11Х

ВКЛЮЧЕНИЙ В УГЛЕРОДИСТЫХ СТАЛЯХ (57) Изобретение касается производИзобретение относится к химии гетероциклических соединений серы, конкретно к новому химическому соединению — 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенил-тиофену формулы который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях, 2 ных гетероциклических веществ, в частности 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена, который может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2-ацетил-3-метил-4,5-дифенилтиофена. Цель - создание нового соединения указанного класса для получения более эффективного компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях. Синтез ведут реакцией 4-метил-2,3-дифенилтиофена с хлористым ацетилом в среде органического растворителя в присутствии четыреххлористого олова или с избытком уксусного ангидрида в присутствии хлорной кислоты. Выход 67-757, т.пл. 99

101 С, брутто-формула С<, Н,-08.

Целью изобретения является создание нового производного ацетилтиофенов — 2-.ацетил-З-метил-4,5-дифенилтиофена, как полупродукта для синтеза тиосемикарбазона 2-ацетил-3метил-4,5-дифенилтиофена, более эффективного компонента реактива химического или электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях по сравнению с известным .- 1,5-ди(п-.толил)-3-(3-метил-З-этил-3,4-дигидроизохинолин-1)-формазаном.

Пример 1 ° В круглодонную колбу емкостью 250 см помещают 25,0 r (0,1 моль) 4-метил-2,3-дифенилтиофена и 100 мл сухого бенэола, перемеши3 1505944 нают до растворения и добавляют 28,6 г (0,11 моль) безводного четыреххлористого олова. Реакционную массу перемешивают 10 мин и прибавляют по каплям

9,4 г (0,12 моль) хлористого ацетила, По окончании умеренно экзотермической реакции смесь кипятят на водяной бане до прекращения выделения хлористого водорода, охлаждают, нылинают н 10

200 г колотого льда с 200 мл концентрированной соляной кислоты, переносят в делительную норонку и энергично взбалтывают, Водный слой отделяют, органический слой промывают водой, 15

107-ным раствором соды и снова водой до нейтральной реакции. Бензол отгоняют на водяной бане и остаток кристаллизуют из спирта. Получают 19,5 г (672) 2-ацетил-3-метил-4 5-дифенил- 20 о тиофена, т.пл, 99-101 С (этанол) °

ИК-спектр: 1650 см (с-о) °

ПМР-спектр, м.д.: 7,03 (10H, м, Нфени ) в 2э46 (ЗН, с, Нсн,,св); 2,26

Пример 2. В круглодонную колбу емкостью 250 мл помещают 25,0 r (0,1 моль) 4-метил-2,3-дифенилтиофена и 100 мл (избыток) уксусного альдегида, перемешивают до растворения 30 тиофена и добавляют 2-3 капли 70Хной хлорной кислоты. Через 30 мин реакционную массу выливают н лед и экстрагируют хлороформом. Экстракт промывают водой, 10Х-ным раствором соды и снова водой до нейтральной реакции и отгоняют растворитель на водяной бане. Остаток кристаллизуют иэ этанола и получают 21,9 г (757)

2-ацетил-4,5-дифенилтиофена. . 40

Найдено, Х: M 78,1; Н 5,6;

S 11,0.

С, Н„о.

Вычислено, 7.: С 78,05; Н 5,51;

Б 10,97. 45

Предлагаемое вещество представляет собой светло-соломенные кристаллы, легко растворимые н ароматических углеводородах, хлористом метилене, хлороформе, умеренно растворимые в спиртах, пентане, гексане, практически не растворимы н разбавленных кислотах и щелочах.

Тиосемикарбаэон 2-ацетил-3-метил4,5-дифенилтиофена вызывает ускоре55 ние растворения феррита углеродистой стали.и способствует улучшению изолирования второй фазы, Скорость коррозин при химическом изолировании возрастает с К = 0 531 г/м ч н чистом нодном растворе Н БО4 до

1,095-1,236 г/м ч н растворе

Н БО + предлагаемое соединение

С = 0,05-0,1 мас.Х (средние значения)

При унеличении С величина К возрастает незначительно (до 1,271 г/м2 ч), Эффективность действия предлагаемого соединения выше, чем известного1,5-ди-(п-толил)-3-(3-метил-3-этил3,4-дигидроиэохинолил-1)-формазана. в 2 раза (z< = 132,767 и z< = 72,88).

При электрохимическом изолировании сульфидных и карбидных включений предлагаемая добавка увеличивает скорость процесса в 1,8 раза (0,9 ч) по сравнению с известной (1,2 ч).

Время изолирования включений по сравнению с известным соединением (средние значения) сокращается íà 331 при сохранении полноты выделения второй фазы. Увеличение С до значения

0,1 г/л не вызывает роста производительности процесса. Этим обусловлены определенные оптимальные концентрации предлагаемого компонента.

Таким образом, 2-ацетил-3-метил4,5-дифенилтиофен является исходным продуктом для синтеза предлагаемого соединения, которое повышает скорость растворения матрицы ьС -железа по сраннению с известным при сохранении полноты выделения включений, так как является более эффективным компонентом реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях.

Формула изобретения

2-Ацетил«З-метил-4,5 -дифенилтиофен формулы

С6) 15 Г)ЛЗ

1 !

Ж н качестве промежуточного продукта для синтеза тиосемикарбазона 2-ацетил-З-метил-4,5-дифенилтиофена как компонента реактива химического и электрохимического изолирования сульфидных и карбидных включений в углеродистых сталях.