Способ получения 17альфа-оксипрогестсрона

Способ получения 17альфа-оксипрогестсрона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 150833

Класс 12о, 25

СССР

1 б .— °

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Г!одписная группа М 50

О. К. Никифорова и Н. Н. Суворов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17м-О КС И ПРО ГЕСТЕРО НА

Заявлено 18 октяоря 1961 г. за ¹ 748724/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллегене изобретений» № 20 за 1982 г.

Известен способ получения 17а-оксипрогестерона. Однако способ многостадиен, а выход целевого продукта незначителен и составляет 53%.

Предлагаемый способ отличается тем, что 16а-, 17а-оксидопрогестерон гидробромируют в присутствии ароматической сульфокислоты, а образующийся бромгидрин дебромируют под давлением водорода на

М1-Ренея в среде диметилформамида в присутствии пиридина.

Это позволяет сократить число стадий синтеза и увеличить выход целевого продукта, При осуществлении способа процесс проводят в две стадии: получение бромгидрина и его дебромирование никелем Ренея под давлением водорода в среде диметилформамида и пиридина.

Пример. К 7,5 г 16а-, 17сг,-оксидопрогестерона прибавляют 53 мл ледяной уксусной кислоты и 1,7 г сульфосалициловой кислоты. К суспензии добавляют 6,8 мл 32% HBr в уксусной кислоте и перемешивают

20 мин при 30 — 31 . Затем в течение 20 — 25 мин снижают температуру до комнатной и выливают продукт реакции в 550 мл воды со льдом. Полученный осадок влажным перекристаллизовывают из метанола и высушивают при 50 . Выход бромгидрина 84% (от теоретического). Температура плавления 192 .

В автоклав загружают 11,5 г бромгидрина; 129 мл диметилформамида, 3 ил пиридина и 34,5 г никелевого катализатора типа W-4. Дебромирование ведут при начальном давлении водорода 1 — 1,5 атм и температуре 50 — 60 в течение 1,5 час. Катализатор отфильтровывают, а фильтрат выливают в подкисленную ледяную воду и экстрагируют хлористым метиленом. После отгонки растворителя остаток перекристаллизовывают из бутилацетата. Выход 17а-оксипрогестерона 7,8 г (83% от теоретического), или 70%, считая на суммарный теоретический выход.

Температура плавления 220 †2, Š— = 489; ИК-спектр полностью сосм о1ветствует литературным данным.

М 150833

Предмет изобретения

Способ получения 17к-оксипрогестерона, отличающийся тем, что, с пелью сокращения числа стадий синтеза и увеличения выхода целевого продукта, 16а-, 17а-оксидопрогестерон гидробромируют в присутствии ароматической сульфокислоты, а образующийся бромгидрин дебромируют под давлением водорода на Ni-Ренея в среде диметилформамида в присутствии пиридина.

Редактор А. К. Лейкина Техред А. А. Камышиикова Корректор P. М. Рамазанов

Подп. к печ. 27.1Х-62 г. Формат бум. 70X108>/>< Объем 0,18 изд. л.

Зак. 9241 Тира>к 650 Цена 4 коп.

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М Черкасский пер., д. 2/6, Типография IIBTH, Москва, Петровка, 14,