Способ получения производных изохинолина

Способ получения производных изохинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 15)10

Класс 12р, 1

ПЙТ1НТ tlA NSQEPETEtiNE

ОПИСАНИЕ способа получения производных изохинолина.

К патенту A. Е. Чичибабина, заявленному 1 февраля 1929 года (заяв. свид. № 39947).

0 выдаче патента опубликовано 30 апреля 1930 года. Действие патента распространяется на 15 лет от 30 апреля 1930 года.

Предлагаемое изобретение касается способа получения производных изохинолина из бергенина или его продуктов превращения, содержащих изокумариновое ядро, и состоит в нагревании бергенина или указанных продуктов его превращения с аммиаком в различных условиях. При етом молекула бергенина или названных, веществ вступает в реакцию с одной молекулой аммиака и образуется, за выделением молекулы воды, производное изохинолина.

Так, например, для диметилбергенина--реакция идет по следующему уравнению.

С1вНаоОо+ ХНз С вНиОьМ+ Н20

Получающиеся производные изохинолина по своему строешпо родственны некоторым природным алкалоидам, почему можно ожидать, что они найдут применение как химико-фармацевтические препараты.

Пример 1. 1 часть3,4,5 — тримет-оксиизокумарина (температура плавления чистого вещества 84 С) и 25 частей 8,6 процентного спиртового раствора аммиака нагревают в запаянной трубке илн автоклаве в течение нескольких часов при температуре 120—

130 С. После охлаждения, отгоняют спирт, а остаток аерекристализовывают из горячей воды с животным углем. Получается с хорошим выходом триметокси — изокарбостирил

С„Н„О,Ж в виде бесцветных игол с температурой плавления 165 — 167 С.

Пример 2. 0 5 г 3, 4, 5 — триметокси - изокумарин - карбоновой кислоты (температуры плавления чистой кислоты 254 С). кипятят в течение часа с 25 куб. слс 20 пропентного аммиака. Затем, раствор упаривают в вакууме до 5 пу6. см и подкисляют соляной кислотой. После перекристализации, из:

80 процентной уксусной кислоты получается чистая тримет — окси - изокарбостирил - карбо1 новая кислота, которая начинает разлагаться около 260 С и плавится с разложением около 290 С.

Пример 3. 1 часть диметилбергенина (температура плавления вещества с 2Н,О—

194 — 196 С) нагревают в запаянной трубке с тремя частями 25 процентного аммиака при

140 — 160 С. После охлаждения и вскрытия трубки, смесь выпаривают в вакууме до-суха. Получающийся смолообразный продукт. представляет собою не вполне чистое производное изохинолина, образующееся по вышеприведенному уравнению. В минеральных кислотах оно растворяется с образованием со-. ответствующих солей. Хлористо-водородная соль дает с хлорной платиной оранжево-желтый порошек хлороплатината, еостав которого отвечает составу вышеприведенного производного изохинолина.

Предмет патента.

Способ получения производных изохинолина из бергенина или его продуктов превращения, содержащих изокумариновое ядро, отличающийся тем, что бергенин или указанные продукты его превращения нагревают с водным, спиртовым или безводным аммиаком при обыкновенном или повышеннои давлении. тии. «Печатяый труд>,